2,5-二取代噻吩衍生物的“一锅化”串联合成及光学性质

doi:10.6023/cjoc201612045

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (7): 1781-1786.DOI: 10.6023/cjoc201612045 上一篇下一篇

研究论文

2,5-二取代噻吩衍生物的“一锅化”串联合成及光学性质

钱存卫, 臧世宇, 周倩, 王栋, 李万鑫, 王茂元

盐城师范学院化学与环境工程学院盐城 224051

收稿日期:2016-12-15 修回日期:2017-02-22 发布日期:2017-03-08
通讯作者: 钱存卫 E-mail:qiancunwei@163.com
基金资助:
江苏省高校自然科学基金（No.14JKD150009）、江苏高校品牌专业建设工程资助项目.

One-Pot Synthesis and Optical Properties of 2,5-Diphenylthiophene Derivatives

Qian Cunwei, Zang Shiyu, Zhou Qian, Wang Dong, Li Wanxin, Wang Maoyuan

Yancheng Teachers College, School of Chemical & Environmental Engineering, Yancheng 224051

Received:2016-12-15 Revised:2017-02-22 Published:2017-03-08
Contact: 10.6023/cjoc201612045 E-mail:qiancunwei@163.com
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of the Jiangsu Higher Education Institutions (No.14JKD150009) and the Excellent Specialties Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions.

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1. 2,5-二取代噻吩衍生物的“一锅化”串联合成及光学性质.PDF(945KB)

摘要/Abstract

以芳基乙炔与硫脲为起始原料，通过一锅法，经过在无溶剂条件下的氧化偶联反应和在水相中的成环反应，两步串联绿色合成了2，5-二苯基噻吩及其衍生物.所合成化合物经¹H NMR，¹³C NMR，HRMS表征，均为目标产物.在此基础上，进一步探索了所合成化合物的UV和荧光性质，实验结果表明，所合成化合物的紫外最大吸收波长在292~341 nm之间，荧光光谱表明该类化合物具有良好的荧光性，在甲醇中最大发射波长在386~454.5 nm之间，在二氯甲烷中测定的最大发射波长在390~412 nm之间.实验结果显示，随共轭体系增大，荧光发射波长发生红移.

关键词: 芳基乙炔, 硫尿, 噻吩衍生物, “一锅化”合成, 光学性质

The paper describes a convenient and facile methodology for the synthesis of 2,5-diphenylthiophene derivatives. The environmentally friendly synthetic approach is supported by a one-pot tandem reaction process. All of the target products was confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS. On this basis, UV and fluorescence properties of the synthesized compounds were further explored. The experimental results showed that the UV maximum absorption wavelengths of the compounds are between 292 and 341 nm. The fluorescence spectra showed that these compounds have good fluorescence. The fluorescence emission wavelengths measured in methanol are between 386 and 454.5 nm, and the fluorescence emission wavelengths measured in dichloromethane are between 390 and 412 nm. The increase of conjugation system led to the red shift of fluorescence.

Key words: aryl acetylene, urinary sulfur, thiophene derivative, one-pot synthesis, optical properties

引用此文

钱存卫, 臧世宇, 周倩, 王栋, 李万鑫, 王茂元. 2,5-二取代噻吩衍生物的“一锅化”串联合成及光学性质[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1781-1786.

Qian Cunwei, Zang Shiyu, Zhou Qian, Wang Dong, Li Wanxin, Wang Maoyuan. One-Pot Synthesis and Optical Properties of 2,5-Diphenylthiophene Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(7): 1781-1786.

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参考文献

[1] For selected review, see:(a) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1.
(b) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644.
(c) Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795.
(d) Lu, H.; Liu, G. T. Planta Med. 1992, 58, 311.
(e) Navarro, E.; Alonso, S. J.; Trujillo, J.; Jorge, E.; Pérez, C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 134.
(f) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641.
(g) Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670.
(h) Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; Thrasher, K. J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Philips, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan, G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997,40, 1407.
(i) Tsuji, H.; Cantagrel, G.; Ueda, Y.; Chen, T.; Wan, L. J.; Nakamura, E. Chem. Asian J. 2013, 8, 2377.
[2] Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, Trans. by You, Y.-C.; Gao, D.-B. Science Press, Beijing, 2004, p. 324(in Chinese). (J. A. 焦耳, K. 米尔斯, 杂环化学, 由业诚, 方大彬译, 科学出版社, 北京, 2004, p. 324.)
[3] (a) Snégaroff, K.; Komagawa, S.; Chevallier, F.; Gros, P. C.; Golhen, S.; Roisnel, T.; Uchiyama, M.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8191.
(b) Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 95.
(c) Rao, H. S. P.; Jothilingam, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5392.
(d) Aponick, A.; Li, C. Y.; Malinge, J.; Marques, E. F. Org. Lett. 2009, 11, 4624.
(e) Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002.
(f) Dheur, J.; Sauthier, M.; Castanet, Y.; Mortreux, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 557.
[4] (a) Sun, H.; Wu, X.; Hua, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4408.
(b) Singha, R.; Nandi, S.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6531.
(c) Pridmore, S. J.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5111.
(d) Kramer, S.; Madsen, J. L. H.; Rottl€ander, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2010, 12, 2758.
(e) Nun, P.; Dupuy, S.; Gaillard, S.; Poater, A.; Cavallod, L.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 58.
(f) Jiang, H.; Zeng, W.; Li, Y.; Wu, W.; Huang, L.; Fu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 5179.
(g) Zheng, Q.; Hua, R.; Yin, T. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 161.
(h) Beny, J.-P.; Dhawan, S. N.; Kagan, J.; Sundlass, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2201.
(i) Pridmore, S. J.; Slatford, P. A.; Daniel, A.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5115.
(j) Lavallo, V.; Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224.
(k) Zheng, Q.; Hua, R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4512.
(l) Mandadapu, A. K.; Sharma, S. K.; Gupta, S.; Krishna, D. G. V.; Kundu, B. Org. Lett. 2011, 13, 3162.
(m) Mandadapu, A. K.; Dathi, M. D.; Arigela, R. K.; Kundu, B. Tetrahedron 2012, 68, 8207.
(n)Wang, L.; Yu, X.; Feng, X.; Bao, M. Org. Lett. 2012, 14, 2418.
(o) Zheng, Q.; Hua, R.; Yin, T. Curr. Org. Synth. 2013, 10, 161.
(p) Jiang, H.; Zeng, W.; Li, Y.; Wu, W.; Huang, L.; Fu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 5179.
[5] (a) Zheng, Q.; Hua, R.; Jiang, J.; Zhang, L. Tetrahedron 2014, 70, 8252.
(b) Zhang, G.; Yi, H.; Chen, H.; Bian, C.; Liu, C.; Lei, A. Org. Lett. 2014, 16, 6156.
(c) Tang, J.; Zhao, X. RSC Adv. 2012, 2, 5488.
[6] (a) Li, D.; Yin, K.; Li, J.; Jia, X. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5918.
(b) Li, L.; Wang, J.; Zhang, G.; Liu, Q. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4033.
[7] Urselmann, D.; Antovic, D.; Müller T. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1499.
[8] Irudayanathan, F. M.; Raja, G. C. E.; Lee, S. Tetrahedron 2015, 71, 4418.

[1]	贾继茹, 于爱敏, 刘旭光, 孟祥太. 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化联烯的[4+2]串联反应:合成苯并噻吩并吡喃衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2175-2182.
[2]	李慧芳, 冷鑫, 闫立润, 杨秉勤, 白银娟. 系列红色染料的合成、光学性质及在蛋白标记中的应用[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 793-799.
[3]	陈锦杨, 吴小波, 易荣楠, 许新华. 镍催化格氏试剂与二芳基乙炔偶联反应制备四取代萘[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1850-1854.
[4]	刘淑琴, 赵子剑, 肖竞, 石磊, 冯伶俐, 彭志鸿, 安德烈. 基于复合氯化剂CuCl₂·5/3NaCl·5/2Al₂O₃的1-氯-2-芳基乙炔的合成[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 2099-2105.
[5]	罗国添*,a,b 徐庆兵a 陈治希a 滕莉丽a. 新型光敏剂——系列尾式卟啉二肽的合成与光学性质研究[J]. 有机化学, 2009, 29(9): 1434-1439.
[6]	陈先凯,陈俊蓉,李权,赵可清. 对苯二甲酸二苯酯类液晶化合物光谱和二阶非线性光学性质的理论研究[J]. 有机化学, 2008, 28(06): 1050-1054.
[7]	陈薇,曾和平. C₆₀及其衍生物非线性光学材料的研究进展[J]. 有机化学, 2007, 27(01): 8-16.
[8]	李记太, 韩俊芬, 蔺志平, 李同双. 超声辐射下4-氧代-2-硫代六氢嘧啶的合成[J]. 有机化学, 2004, 24(6): 675-679.
[9]	扈艳红, 刘世领, 仝钦宇, 黄发荣, 沈永嘉, 齐会民, 杜磊. 1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1228-1232.
[10]	佟拉嘎, 蹇锡高, 王锦艳, 于艳. 3-取代和3,4-二取代噻吩的合成与表征[J]. 有机化学, 2004, 24(1): 67-70.
[11]	宋宝安,吴扬兰,何湘琼,胡德禹,刘刚,杨松,金林红,蒋木庚. 新型光学活性α-氨基磷酸及其酯合成进展[J]. 有机化学, 2003, 23(9): 933-943.
[12]	秦川,刘敏,宋兰坤,荣国斌. 新的手性配体促进的二芳基二酸和联萘酚的不对称合成[J]. 有机化学, 2002, 22(12): 1013-1017.
[13]	赵雷,王世敏,张胜利,常俊丽,陈祖兴,孙俊梅,张干兵. 2-(4-N-硝基，N-甲基氨基苯基)-(4-硝基苯基)-5-(2,4,6- 三硝基苯基)噻唑的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2000, 20(5): 750-753.
[14]	曹者瑜,崔巍,王宗睦. 光学活性α-氨基烃基膦酸的合成[J]. 有机化学, 1995, 15(4): 365-369.

2,5-二取代噻吩衍生物的“一锅化”串联合成及光学性质

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