1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化联烯的[4+2]串联反应:合成苯并噻吩并吡喃衍生物

doi:10.6023/cjoc201904082

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (8): 2175-2182.DOI: 10.6023/cjoc201904082 上一篇下一篇

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研究论文

1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化联烯的[4+2]串联反应:合成苯并噻吩并吡喃衍生物

贾继茹, 于爱敏, 刘旭光, 孟祥太

天津市有机太阳能电池与光化学转换重点实验室天津理工大学化学化工学院天津 300384

收稿日期:2019-04-30 修回日期:2019-06-25 发布日期:2019-07-09
通讯作者: 孟祥太 E-mail:xtmeng@tjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21403154）、天津市自然科学基金（No.17JCZDJC37700）、天津市教育委（No.20180KJ137）资助项目.

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-Catalyzed [4+2] Domino Reaction of Allenoates: Synthesis of Benzo[4,5]thieno-[3,2-b]pyran Derivatives

Jia Jiru, Yu Aimin, Liu Xuguang, Meng Xiangtai

Tianjin Key Laboratory of Organic Solar Cells and Photochemical Conversion, School of Chemistry & Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384 China

Received:2019-04-30 Revised:2019-06-25 Published:2019-07-09
Contact: 10.6023/cjoc201904082 E-mail:xtmeng@tjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21403154), the Natural Science Foundation of Tianjin City (No. 17JCZDJC37700) and the Tianjin Municipal Education Commission (No. 20180KJ137).

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1. 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化联烯的[4+2]串联反应:合成苯并噻吩并吡喃衍生物.PDF(2703KB)

摘要/Abstract

发展了1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化硫代橙酮类似物与联烯酸酯之间的串联环化反应，以甲醇为溶剂，以较好的选择性和收率获得两类苯并噻吩并吡喃衍生物.同时，该反应条件温和、底物适应性广，吸电子基或供电子基取代的硫代橙酮类似物都能以较好的选择性和收率生成目标产物.该反应为苯并噻吩并吡喃衍生物的合成提供了一种便利的方法.

关键词: 串联反应, 联烯酸酯, 苯并噻吩衍生物

A 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalyzed[4+2] annulation reaction between 2-alkylidenebenzothio phene-3(2H)-ones and allenoate has been developed. The substrate scope includes both electron-withdrawing and electron-donating groups on the benzothiophene moiety. This method can be carried out under mild conditions and gives a wide range of highly functionalized benzothiophene-fused γ-pyran derivatives in good yields with moderate selectivity.

Key words: domino reaction, allenoate, benzothiophene derivatives

引用此文

贾继茹, 于爱敏, 刘旭光, 孟祥太. 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化联烯的[4+2]串联反应:合成苯并噻吩并吡喃衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2175-2182.

Jia Jiru, Yu Aimin, Liu Xuguang, Meng Xiangtai. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-Catalyzed [4+2] Domino Reaction of Allenoates: Synthesis of Benzo[4,5]thieno-[3,2-b]pyran Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(8): 2175-2182.

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参考文献

[1] (a) Scala, A.; Micale, N.; Piperno, A; Rescifina, A.; Schirmeister, T. Kesselring, J.; Grassi, G. RSC Adv. 2016, 6, 30628.
(b) Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
(c) Rasmussen, S. C.; Evenson, S. J.; McCausland, C. B. Chem. Commun. 2015, 51, 4528.
(d) Gopalsamy, A.; Aplasca, A.; Ciszewski, G.; Park, K.; Ellingboe, J. W.; Orlowski, M.; Feld, B. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 457.
[2] (a) Wright, J. B.; Johnson, H. G. J. Med. Chem. 1973, 16, 861.
(b) Gabbutt, C. D.; Heoworth, J. D.; Heron, B. M.; Thomas, J. L. Chem. Commun. 1999, 541.
[3] (a) Wang, Z.-G.; Yang, M.-F.; Yang, Y.-D. Org. Lett. 2018, 20, 3001.
(b) Tan, G.-Y.; You, Q.-L.; Lan, J.-B, You, J.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6309.
(c) Qin, X.-R.; Li, X.-Y.; Huang, Q, Liu, H.; Wu, D.; Guo, Q.; Lan, J.-B.; Wang, R.-L.; You, J.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7167.
[4] Pradhan, T. K.; De, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1493.
[5] (a) Caruana, L.; Forch, M.; Bernardi, L. Synlett. 2017, 28, 1530.
(b) Evans, C. S.; Davis, L. O. Molecules 2018, 23, 33.
(c) Chauhan, P.; Mahajan, S.; Enders, D. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2809.
(d) Volla, C. M.; Atodiresei, L.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390.
(e) Zheng, J.; He, M.; Xie, B.-H.; Yang, L.; Hu, Z.; Zhou, H.-B.; Dong, C. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 472.
[6] Ma, S.; Yu, A.; Zhang, L.; Meng, X. J. Org. Chem. 2018, 83, 5410.
[7] Ma, S.; Yu, A.; Meng, X. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 2885.
[8] (a) Jia, J.; Yu, A.; Ma, S.; Zhang, Y.; Li, K.; Meng, X. Org. Lett. 2017, 19, 6084.
(b) Zhang, Y.; Yu, A.; Jia, J.; Ma, S.; Li, K.; Wei, Y.; Meng, X. Chem. Commun. 2017, 53, 10672.
(c) Ding W.; Zhang, Y.; Yu, A.; Zhang, L.; Meng, X. J. Org. Chem. 2018, 83, 13821.
[9] Allenoate as one carbon synthon:(a) Meng, X.; Huang, Y.; Chen, R. Org. Lett. 2009, 11, 137.
(b) Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2010, 12, 544.
[10] Selected examples of allenoate as two carbon synthon:(a) Gu, Y.; Li, F.; Hu, P.; Liao, D.; Tong, X. Org. Lett. 2015, 17, 1106.
(b) Yang, L.-J.; Li, S.; Wang, S.; Nie, J.; Ma, J.-A. J. Org. Chem. 2014, 79, 3547.
(c) Pei, C.-K.; Jiang, Y.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11328.
(d) Liu, Y.; Du, Y.; Yu, A.; Qin, D.; Meng, X. Tetrahedron 2015, 71, 7706.
[11] Selected reviews for allenoates:(a) Li, Y.; Chen, X.; Chen, X.; Shen, X. Molecules 2018, 23, 3022.
(b) Chuang, S.-C.; Nallapati, B. S. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1743.
(c) Wang, Q.-N.; Liu, Z. Q.; Lou, J, Yu, Z. Org. Lett. 2018, 20, 6007.
(d) Yu, Z.-Y.; Jin, Z.-C.; Duan, M, Bai, R.; Lu, Y.; Lan, Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 9729.
(e) Vaishanv, N. K.; Gupta, A. K.; Kant, R.; Mohanan, K. J. Org. Chem. 2018, 83, 8759.
[12] Selected examples of allenoate as four carbon synthon:(a) Zhu, X.-F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4716.
(b) Villa, R. A.; Xu, Q.; Kwon, O. Org. Lett. 2012, 14, 4634.
(c) Wang, T.; Ye, S. Org. Lett. 2010, 12, 4168.
(d) Yuan, C.; Zhou, L.; Xia, M.; Sun, Z.; Wang, D.; Guo, H. Org. Lett. 2016, 18, 5644.
[13] CCDC-1913056(3a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam. ac.uk/data_request/cif.

[1]	曾成富, 何媛, 李清, 董琳. Ir(III)催化新型三组分串联三氟乙氧基化反应并一锅法构建复杂酰胺化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1115-1123.
[2]	李硕, 王明亮, 周来运, 王兰芝. 磁性纳米负载对甲苯磺酸催化串联合成稠合多环的1,5-苯并氧氮杂䓬类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3977-3988.
[3]	石云, 肖婷, 夏冬, 杨文超. 三氟甲硫基自由基引发不饱和烃的串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2715-2727.
[4]	赵晓正, 凌琴琴, 曹桂妍, 火星, 赵小龙, 苏瀛鹏. 炔丙醇类化合物参与的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2605-2639.
[5]	周旭煜, 张爱君, 张庆庆, 刘庆安, 宣俊. 可见光诱导4-色满酮合成: 醋酸碘苯促进的α-酮酸与邻-烯丙氧基芳醛的自由基串联环化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2488-2495.
[6]	侯金松, 杨高升. 三(邻二甲胺基苄基)钇催化脂肪胺对烯腈的插入串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2070-2078.
[7]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.
[8]	孙鑫, 屈超凡, 马超蕊, 赵筱薇, 柴国璧, 江智勇. 光氧化还原催化串联自由基加成反应构建1,4-二酮官能团化喹喔啉-2(1H)-酮衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1396-1406.
[9]	肖立伟, 刘光仙, 任萍, 吴彤桐, 卢玉伟, 孔洁. 单质硫: 合成含硫杂环的优质硫源[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1002-1012.
[10]	乔辉杰, 杨利婷, 陈雅, 王嘉琳, 孙武轩, 董昊博, 王云威. 温和条件下高效合成咪唑并杂环-肼类衍生物的三组分串联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1188-1197.
[11]	罗享豪, 谢益碧, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及其后修饰串联反应: 一锅法合成含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 838-846.
[12]	洪科苗, 黄晶晶, 姚铭瀚, 徐新芳. 氮宾/炔烃复分解串联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 344-352.
[13]	王明亮, 尹刘燕, 温甜甜, 张晓, 高杰, 王兰芝. 多官能团化的1,5-苯并二氮杂䓬类化合物的绿色合成[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 160-171.
[14]	郭钰钰, 陈祥杰, 李师伍, 蔡志华, 何林. 2-芳基乙烯苯并咪唑串联反应合成多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3692-3700.
[15]	刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383.

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1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-Catalyzed [4+2] Domino Reaction of Allenoates: Synthesis of Benzo[4,5]thieno-[3,2-b]pyran Derivatives

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