不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯

doi:10.6023/cjoc201703013

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (10): 2776-2782.DOI: 10.6023/cjoc201703013 上一篇下一篇

研究简报

不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯

郭燕军, 孟晨红, 刘学立, 许丹倩, 夏爱宝

浙江工业大学催化加氢研究中心浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室杭州 310014

收稿日期:2017-03-06 修回日期:2017-05-24 发布日期:2017-06-02
通讯作者: 夏爱宝 E-mail:xiaaibao@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21402176）资助项目.

An Efficient Asymmetric Construction of Novel Spiro-Fused 2-Oxindoles/α-Methy-paraconic Ester

Guo Yanjun, Meng Chenhong, Liu Xueli, Xu Danqian, Xia Aibao

Zhejiang Key Laboratory of Green Pesticides and Cleaner Production Technology, Catalytic Hydrogenation Research Center, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2017-03-06 Revised:2017-05-24 Published:2017-06-02
Contact: 10.6023/cjoc201703013 E-mail:xiaaibao@zjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No.21402176).

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1. 不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯.PDF(1420KB)

摘要/Abstract

关于含三个手性中心的螺环氧化吲哚γ-内酯的不对称合成鲜有报道.丙醛和氧化吲哚烯烃首先经有机催化进行不对称Michael加成反应；随后，在水/油两相条件下，Michael加成物经H₂O₂/K₂CO₃体系调节，进行α-羟基化/半缩醛化的串联反应；最后经氯铬酸吡啶（PCC）氧化，得到新颖的螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯化合物.该合成策略具有条件温和、收率高（91%~98%）、对映选择性优秀（87%~95%）的特点，为手性多取代的螺环氧化吲哚γ-内酯的合成提供了一种简易的新方法.所有新产物均通过核磁共振谱和高分辨质谱对其结构进行确证.

关键词: 不对称合成, 螺环氧化吲哚γ-内酯, 仲康酸

Chiral spirooxindole γ-lactones with three stereogenic centres are rare. An efficient asymmetric construction of novel spiro-fused 2-oxindole/α-methy-paraconnic ester is reported, which was offered via organocatalytic Michael reaction of propaldehyde and olefinic oxindoles, with subsequent H₂O₂/K₂CO₃ system-mediated α-hydroxylation/hemiacetalization cascade reaction under oil/water two-phase conditions, and final oxidative γ-lactonization by pyridinium chlorochromate (PCC). The presented strategy features mild reaction conditions, excellent yields (91%~98%) and enatioselectiveties (87%~95%), and accordingly constitutes a facile and new method for the synthesis of chiral multisubstituted spirooxindole γ-lactones. All structures of new products were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS techniques.

Key words: asymmetric synthesis, spirooxindole γ-lactones, paraconic acids

引用此文

郭燕军, 孟晨红, 刘学立, 许丹倩, 夏爱宝. 不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2776-2782.

Guo Yanjun, Meng Chenhong, Liu Xueli, Xu Danqian, Xia Aibao. An Efficient Asymmetric Construction of Novel Spiro-Fused 2-Oxindoles/α-Methy-paraconic Ester[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(10): 2776-2782.

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不对称高效构筑新颖螺环氧化吲哚α-甲基仲康酸酯

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