有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (10): 2752-2762.DOI: 10.6023/cjoc201705002 上一篇 下一篇
研究论文
陈玲玲a, 朱统汉a, 朱国良a, 刘云龙a, 王聪a, Pawinee Piyachaturawatb, Arthit Chairoungduab, 朱伟明a
Chen Linglinga, Zhu Tonghana, Zhu Guolianga, Liu Yunlonga, Wang Conga, Piyachaturawat Pawineeb, Chairoungdua Arthitb, Zhu Weiminga
通过化学与生物活性相结合的集成筛选方法,从海底沉积物样品(-68 m)中分离得到一株霉酚酸的产生菌短密青霉菌(Penicillium brevicBompactum OUCMDZ-4920).从其寡营养发酵产物中分离获得了包括8个霉酚酸类化合物在内的11个化合物,其中外消旋的brevicolides A(1)和B(2)为新化合物.通过光谱分析、电子圆二色谱(ECD)、化学转化、手性拆分和Mosher反应,将其结构依次鉴定为(2'S,3'R)-(-)-brevicolide A(1a)、(2'R,3'S)-(+)-brevicolide A(1b)、(2'S,3'S)-(-)-brevicolide B(2a)、(2'R,3'R)-(+)-brevicolide B(2b)、霉酚酸(3)、3-羟基霉酚酸(4)、(S)-2-甲基-4-[5-羟基-7-甲氧基-4-甲基-1-氧亚基-6-(1,3-二氢异苯并呋喃基)]丁酸(5)、norpestaphthalides A(6)和B(7)、5,7-二甲氧基-4-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮(8)、6,8-二羟基-3-羟甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮(9)、brevianamides A(10)和E(11).化合物3对小鼠白血病细胞P388、人口腔上皮癌细胞KB、人结直肠癌细胞HT29、人乳腺癌细胞MCF-7和人肺癌细胞A549表现出较好的抑制活性,IC50值为0.4~5.29 μmol·L-1,对白色念珠菌表现出较好的抗真菌活性,最小抑菌浓度(MIC)为4.7 μmol·L-1.合成了4个新化合物(-)-7-O-methylbrevicolide A(12a)、(+)-7-O-methylbrevicolide A(12b)、(-)-7-O-methyl-brevicolide B(13a)和(+)-7-O-methylbrevicolide B(13b).