薯蓣皂苷元抗肿瘤衍生物的合成及其生物活性的研究

doi:10.6023/cjoc201711016

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (4): 919-925.DOI: 10.6023/cjoc201711016 上一篇下一篇

研究论文

薯蓣皂苷元抗肿瘤衍生物的合成及其生物活性的研究

罗卓玛^a, 胡越高^a, 王璐红^b, 尹祥健^c, 马晓东^b, 杨鸿均^a, 赵志刚^a

a 西南民族大学化学与环境保护工程学院成都 610041;
b 大连医科大学药学院大连 116044;
c 四川川大华西药业股份有限公司成都 610014

收稿日期:2017-11-08 修回日期:2018-01-05 发布日期:2018-01-18
通讯作者: 杨鸿均 E-mail:yanghj@swun.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21602083）、西南民族大学研究生创新型科研（No.CX2016SZ045）、四川省教育厅研究（No.15ZB0487）资助项目.

Study on the Synthesis and Bioactivity of Diosgenin Antitumor Derivatives

Luo Zhuoma^a, Hu Yuegao^a, Wang Luhong^b, Yin Xiangjian^c, Ma Xiaodong^b, Yang Hongjun^a, Zhao Zhigang^a

a College of Chemistry and Environmental Protection Engineering, Southwest University for Nationalities, Chengdu 610041;
b College of Pharmacy, Dalian Medical University, Dalian 116044;
c Sichuan Chuanda Huaxi Pharmaceutical Co., Ltd., Chengdu 610014

Received:2017-11-08 Revised:2018-01-05 Published:2018-01-18
Contact: 10.6023/cjoc201711016 E-mail:yanghj@swun.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21602083), the Southwest University for Nationalities Graduate Student Innovative Project (No. CX2016SZ045), and the Sichuan Provincial Department of Education Research Project (No. 15ZB0487).

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1. 薯蓣皂苷元抗肿瘤衍生物的合成及其生物活性的研究.PDF(2015KB)

摘要/Abstract

以薯蓣皂苷元为先导物，设计并合成了9个新的薯蓣皂苷元含氮衍生物，其结构经过¹H NMR，¹³C NMR，IR和HRMS鉴定.所有衍生物采用噻唑蓝（MTT）法进行抗肿瘤活性（A549，A431，H1975，HCT-116，Aspc-1，Ramos）的测定以及细胞毒性（HBE，LO-2）的研究.研究结果表明，大部分薯蓣皂苷元衍生物具有显著的抗肿瘤活性和低细胞毒性.

关键词: 薯蓣皂苷元, 衍生物, 抗肿瘤活性, 酰胺

Nine novel diosgenin derivatives were designed and synthesized by using diosgenin as a precursor. Their structures were identified by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and HRMS. Antitumor activity (A549, A431, H1975, HCT-116, Aspc-1, Ramos) and cytotoxicity (HBE, LO-2) were measured for all derivatives using thiazolyl blue tetrazolium bromide (MTT). The results show that most diosgenin derivatives have significant anti-tumor activity and low cytotoxicity.

Key words: diosgenin, derivative, antitumor activity, amide

引用此文

罗卓玛, 胡越高, 王璐红, 尹祥健, 马晓东, 杨鸿均, 赵志刚. 薯蓣皂苷元抗肿瘤衍生物的合成及其生物活性的研究[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 919-925.

Luo Zhuoma, Hu Yuegao, Wang Luhong, Yin Xiangjian, Ma Xiaodong, Yang Hongjun, Zhao Zhigang. Study on the Synthesis and Bioactivity of Diosgenin Antitumor Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(4): 919-925.

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参考文献

[1] Tang, S. R.; Yang, R. T.; Pan, F. S. J. Plant. Resour. Environ. 2007, 16, 64(in Chinese). (唐世荣, 杨如同, 潘福生, 植物资源与环境学报, 2007, 16, 64.)
[2] Sun, Q.; Ju, Y.; Zhao, Y. F. Chin. Tradit. Herb. Drugs 2002, 33, 276(in Chinese). (孙麒, 巨勇, 赵玉芬, 中草药, 2002, 33, 276.)
[3] Mattew, J. K.; Mary, L. T.; Jing, Z. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3209.
[4] Liu, C.; Wang, Z. Z.; Zheng, W. West China J. Pharm. Sci. 2009, 24, 483(in Chinese). (刘超, 王珍珍, 郑微, 华西药学杂志, 2009, 24, 483.)
[5] Yue, L.; Chen, L.; Kou, J. P. Chin. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2010, 15, 233(in Chinese). (岳蕾, 陈玲, 寇俊萍, 中国临床药理学与治疗学, 2010, 15, 233.)
[6] Zeng, C. L.; Gen, Q.; Wu, Y. K. West China J. Pharm. Sci. 2011, 26, 423(in Chinese). (曾春玲, 耿倩, 吴亚克, 华西药学杂志, 2011, 26, 423.)
[7] Wang, B.; Chun, J.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8822.
[8] Wang, Y.; Pan, K.; Chang, T. J. Nat. Prod. 2011, 74, 580.
[9] Yayoi, T.; Naoko, K.; Akinori, H. Steroids 2009, 74, 504.
[10] Wang, L. J.; Wang, Y.; Chen, S. W. China J. Chin. Mater. Med. 2002, 27, 777(in Chinese). (王丽娟, 王岩, 陈声武, 中国中药杂志, 2002, 27, 777.)
[11] Cecile, C.; Bertrand, L. Cell Res. 2004, 14, 188.
[12] Huo, R.; Zhou, Q. L.; Wang, B. X. Acta Pharmacol. Sin. 2004, 25, 1077.
[13] Fu, W. W.; Wu, Y, K.; Fan, J. Z. West China J. Pharm. Sci. 2010, 25, 658(in Chinese). (傅微微, 吴亚克, 范举正, 华西药学杂志, 2010, 25, 658.)
[14] Liao, P. F.; Dong, J. H.; Fan, J. Z. West China J. Pharm. Sci. 2013, 28, 364(in Chinese). (廖鹏飞, 董江红, 范举正, 华西药学杂志, 2013, 28, 364.)
[15] Wu, Y. K.; He, G.; Fu, W. W. West China J. Pharm. Sci. 2012, 27, 22(in Chinese). (吴亚克, 何谷, 傅微微, 华西药学杂志, 2012, 27, 22.)
[16] Dong, J. H.; He, G.; Wu, Y. K. Chin. Pharmacol. Bull. 2012, 47, 1407(in Chinese). (董江红, 何谷, 吴亚克, 中国药学杂志, 2012, 47, 1407.)
[17] Zhang, H. B.; Yang, X. D.; Qin, C.; Liu, Y. L.; Li, L.; Liu, J. P. CN 1876672, 2006.
[18] Zhang, R.; Guo, X. R.; He, Y.; Huang, W. West China J. Pharm. Sci. 2013, 28, 229(in Chinese). (张瑞, 郭秀蓉, 何杨, 黄文, 华西药学杂志, 2013, 28, 229.)
[19] Ding, X. Y.; He, G.; Jiang, H. P. West China J. Pharm. Sci. 2012, 46, 539(in Chinese). (丁晓勇, 何谷, 蒋红平, 药学学报, 2012, 46, 539.)
[20] Geng, Q.; Zeng, C. L.; Fu, W. W. West China J. Pharm. Sci. 2009, 24, 475(in Chinese). (耿倩, 曾春玲, 傅微微, 华西药学杂志, 2009, 24, 475.)
[21] Lu, L. H.; Wu, D. S.; Peng, L. F.; Xu, M.; Lu, X. P.; Mei, S. X. J. Yunnan Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2015, 37, 415(in Chinese). (陆礼和, 吴德松, 彭玲芳, 徐明, 陆雪萍, 梅双喜, 云南大学学报(自然科学版), 2015, 37, 415.)
[22] Zheng, W.; Jiang, H. P.; Wu, Y. K. West China J. Pharm. Sci. 2011, 26, 107(in Chinese). (郑微, 蒋红平, 吴亚克, 华西药学杂志, 2011, 26, 107.)
[23] Fu, X. L.; Han, Y. M.; Zhang, S. J. Drugs Clin. 2011, 26, 46(in Chinese). (付晓丽, 韩英梅, 张士俊, 现代药物与临床, 2011, 26, 46.)
[24] Fan, L. H.; Cui, J. G.; Gan, C. F.; Su, S. Y. Chem. Res. Appl. 2012, 24, 8(in Chinese). (范良华, 崔建国, 甘春芳, 苏绍烊, 化学研究与应用, 2012, 24, 8.)
[25] Fujii, N.; Mallari, J. P.; Hansell, E. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 121.
[26] Renard, D.; Perruchon, J.; Giera, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8123.
[27] Stulov, S. V.; Zavialova, M. G.; Mehtiev, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5495.
[28] Handratta, V. D.; Vasaitis, T. S.; Njar, V. C. O. J. Med. Chem. 2005, 48, 2972.
[29] Banday, A. H.; Mir, B. P.; Lone, I. H. Steroids 2010, 75, 805.
[30] Xie, W. G.; Peng, H. R.; Zalkow, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 699.
[31] Burbiel, J.; Bracher, F. Steroids 2003, 68, 587.
[32] Lian, P.; Li, L. L.; Geng, C. R.; Zhen, X. C.; Fu, W. J. Chem. Inf. Model. 2015, 55, 1616.
[33] Wang, Q. Q. M.S. Thesis, Anhui Medical University, Hefei, 2016(in Chinese). (王欠欠, 硕士论文, 安徽医科大学, 合肥, 2016.)
[34] Ai, Y. S.; Liu, L. Q.; Xu, C. H.; Chen, H. T.; Sun, X. X. Her. Med. 2015, 24, 626(in Chinese). (艾又生, 刘力强, 徐楚鸿, 陈华庭, 孙小香, 医药导报, 2015, 24, 626.)

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[1]	高宝昌, 石雨, 田媛, 张治国, 张婧如, 孙宇峰, 毛国梁, 戴凌燕. 4-甲基-2-氧代-6-芳氨基-二氢-吡喃-3-腈衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 644-649.
[2]	陶苏艳, 项紫欣, 白俊杰, 万潇, 万小兵. 亚硝酸叔丁酯参与的酰胺水解反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 550-560.
[3]	江港钟, 林嘉欣, 鲍晓光, 万小兵. 亚硝酸异戊酯活化伯磺酰胺制备磺酰溴与磺酰氯[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 533-549.
[4]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[5]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[6]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[7]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[8]	黄志友, 杨平, 何波, 欧文霞, 袁思雨. 吗啉磺酰胺化合物的设计、合成及其抑制大豆萌芽活性的研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 309-315.
[9]	徐利军, 李宗军, 韩福社, 高翔. N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 242-250.
[10]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[11]	唐菁, 罗文坤, 周俊. 氮杂螺[4.5]三烯酮衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3006-3034.
[12]	贝文峰, 潘健, 冉冬梅, 刘伊琳, 杨震, 冯若昆. 基于钴催化吲哚酰胺与二炔和单炔的[4+2]环化反应合成γ-咔啉酮[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3226-3238.
[13]	张俊杰, 徐学涛. (S)-(–)-Xylopinine和(S)-(+)-Laudanosine的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3297-3303.
[14]	张晓轲, 郑相如, 王朝永. 偶氮次甲基亚胺与氮杂二烯前体的[4+3]环加成反应构建功能化四氮杂䓬衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3180-3187.
[15]	刘长俊, 胡慧玲, 刘宬宏, 朱超杰, 唐天地. 介孔ETS-10沸石担载Pd高效催化内炔氧化制备1,2-二酮[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2953-2960.