香茶菜属植物二萜和五味子降三萜合成进展

doi:10.6023/cjoc201806002

摘要/Abstract

香茶菜属植物和五味子科植物是两大重要的药用植物类群，而香茶菜属植物二萜和五味子降三萜的研究则是近年来天然产物研究领域具有代表性研究成果之一.目前，从香茶菜属植物中已发现1200多个二萜类化合物，涉及11种结构类型；而从五味子科植物中已发现200多个五味子降三萜（schinortriterpenoids，SNTs），包括二十余种不同骨架类型.由于其多样的结构类型和显著的生物活性引起了国内外合成化学家的广泛关注.对近十年来香茶菜属植物二萜和五味子降三萜的合成进行综述.

关键词: 香茶菜属, 二萜, 五味子科, 五味子降三萜, 合成

The plants of the genus Isodon and the schisandraceae family are two economically and medicinally important phytogroups, and the research of chemical constituents from these two phytogroups has been recognized as one of the most outstanding achievements in natrural product research recently. So far, over 1200 diterpenoids classified into 11 different groups have been reported from the Isodon species and more than 200 schinortriterpenoids (SNTs) involving more than 20 skeletons have been isolated from the schisandraceae species. Their diverse scffolds and significant bioactivities have aroused great interest among the community of organic synthetic chimistry. In this review, the advances in the synthesis of Isodon diterpenoids and schinortriterpenoids during the past decade will be reviewed.

Key words: Isodon, diterpenoid, schinortriterpenoid, schisandraceae, synthesis

引用此文

颜秉超, 胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 香茶菜属植物二萜和五味子降三萜合成进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2259-2280.

Yan Bingchao, Hu Kun, Sun Handong, Puno Pematenzin. Recent Advances in the Synthesis of Isodon Diterpenoids and Schinortriterpenoids[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(9): 2259-2280.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Liu, M.; Wang, W.-G.; Sun, H.-D.; Pu, J.-X. Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 1090.
(b) Sun, H.-D.; Huang, S.-X.; Han, Q.-B. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 673.
(c) Xiao, W.-L.; Li, R.-T.; Huang, S.-X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat.Prod. Rep. 2008, 25, 871.
(d) Xia, Y.-G.; Yang, B.-Y.; Kuang, H.-X. Phytochem. Rev. 2015, 14, 155.
[2] Jiang, B.; Lu, Z.-Q.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 281.
[3] Wang, J.; Lin, Z.-W.; Zhao, Q.-S.; Sun, H.-D. Phytochemistry 1998, 47, 307.
[4] Han, Q.-B.; Cheung, S.; Tai, J.; Qiao, C.-F.; Song, J.-Z.; Tso, T.-F.; Sun, H.-D.; Xu, H.-X. Org. Lett. 2006, 8, 4727.
[5] Hou, A.-J.; Yang, H.; Jiang, B.; Zhao, Q.-S.; Liu, Y.-Z.; Lin, Z.-W.; Sun, H.-D. Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 795.
[6] Li, S.-H.; Wang, J.; Niu, X.-M.; Shen, Y.-H.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D.; Li, M.-L.; Tian, Q.-E.; Lu, Y.; Cao, P.; Zheng, Q.-T. Org. Lett. 2004, 6, 4327.
[7] Huang, B.; Xiao, C.-J.; Huang, Z.-Y.; Tian, X.-Y.; Cheng, X.; Dong, X.; Jiang, B. Org. Lett. 2014, 16, 3552.
[8] Huang, S.-X.; Zhou, Y.; Yang, L.-B.; Zhao, Y.; Li, S.-H.; Lou, L.-G.; Han, Q.-B.; Ding, L.-S.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1053.
[9] Weng, Z.-Y.; Huang, S.-X.; Han, Q. B.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D. Acta Botanica Yunnanica 2007, 29, 256(in Chinese). (翁稚颖, 黄胜雄, 韩全斌, 肖伟烈, 孙汉董, 云南植物研究, 2007, 29, 256.)
[10] Zou, J.; Pan, L.-T.; Li, Q.-J.; Zhao, J.-H.; Pu, J.-X.; Yao, P.; Gong, N.-B.; Lu, Y.; Kondratyuk, T. P.; Pezzuto, J. M.; Fong, H. H. S.; Zhang, H.-J.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2011, 13, 1406.
[11] Zhao, Y.; Huang, S.-X.; Xiao, W.-L.; Ding, L.-S.; Pu, J.-X.; Li, X.; Yang, L.-B.; Sun, H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2019.
[12] Huang, Z.-Y.; Huang, B.; Xiao, C.-J.; Dong, X.; Jiang, B. Nat. Prod. Res. 2015, 29, 628.
[13] Zhou, M.; Li, X.-R.; Tang, J.-W.; Liu, Y.; Li, X.-N.; Wu, B.; Qin, H.-B.; Du, X.; Li, L.-M.; Wang, W.-G.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2015, 17, 6062.
[14] Zhao, X.-B.; Li, W.; Wang, J.-J.; Ma, D.-W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2932.
[15] Li, Y. Z.; Chen, Y. Z. J. Nat. Prod. 1990, 53, 841.
[16] Zhao, Y.; Pu, J.-X.; Huang, S.-X.; Ding, L.-S.; Wu, Y.-L.; Li, X.; Yang, L.-B.; Xiao, W.-L.; Chen, G.-Q.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2009, 72, 988.
[17] Xu, H.-Z.; Huang, Y.; Wu, Y.-L.; Zhao, Y.; Xiao, W.-L.; Lin, Q.-S.; Sun, H.-D.; Dai, W.; Chen, G.-Q. Cell Cycle 2010, 9, 2897.
[18] He, C.; Hu, J.-L.; Wu, Y.-B.; Ding, H.-F. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6098.
[19] (a) Niu, X.-M.; Li, S.-H.; Mei, S.-X.; Na, Z.; Zhao, Q.-S.; Lin, Z.-W.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1892.
(b) Wang, W.-G.; Li, X.-N.; Du, X.; Wu, H.-Y.; Liu, X.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1102.
[20] Su, F.; Lu, Y. D.; Kong, L. R.; Liu, J. J.; Luo, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 760.
[21] Zhu, L.-Z.; Ma, W.-J.; Zhang, M.-X.; Lee, M. M. L.; Wong, W.-Y.; Chan, B.-D.; Yang, Q.-Q.; Wong, W.-T.; Tai, W. C. S.; Lee, C.-S. Nat. Commun. 2018, 9, 10.
[22] Wang, W.-G.; Yang, J.; Wu, H.-Y.; Kong, L.-M.; Su, J.; Li, X.-N.; Du, X.; Zhan, R.; Zhou, M.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Tetrahedron 2015, 71, 9161.
[23] Node, M.; Sai, M.; Fuji, K.; Fujita, E.; Singu, T.; Watson, W. H.; Grossie, D. Chem. Lett. 1982, 11, 2023.
[24] Cha, J. Y.; Yeoman, J. T. S.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14964.
[25] Yeoman, J. T. S.; Mak, V. W.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11764.
[26] (a) Lazarski, K. E.; Moritz, B. J.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10588.
(b) Du, M.-J.; Lei, X.-G. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 2447(in Chinese). (杜明军; 雷晓光, 有机化学, 2015, 35, 2447.)
(c) Riehl, P. S.; DePorre, Y. C.; Armaly, A. M.; Groso, E. J.; Schindler, C. S. Tetrahedron 2015, 71, 6629.
[27] Lv, Z.; Chen, B.-L.; Zhang, C.; Liang, G.-X. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 9773.
[28] Han, Q.-B.; Li, R.-T.; Zhang, J.-X.; Sun, H.-D. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1119.
[29] Zhang, M.; Zhang, Y.-M.; Lu, W.; Nan, F.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4436.
[30] (a) Li, X.; Pu, J.-X.; Weng, Z.-Y.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D. Chem. Biodiversity 2010, 7, 2888.
(b) Pan, Z.-Q.; Zheng, C.-Y.; Wang, H.-Y.; Chen, Y.-H.; Li, Y.; Cheng, B.; Zhai, H.-B. Org. Lett. 2014, 1, 216.
(c) Moritz, B. J.; Mack, D. J.; Tong, L. C.; Thomson, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2988.
[31] Gong, J.-X.; Lin, G.; Sun, W.-B.; Li, C.-C.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745.
[32] Peng, F.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18860.
[33] (a) Lu, P.; Gu, Z.-H.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14552.
(b) Lu, P.; Mailyan, A.; Gu, Z. H.; Guptill, D. M.; Wang, H. B.; Davies, H. M. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17738.
[34] Zheng, C.-W.; Dubovyk, I.; Lazarski, K. E.; Thomson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17750.
[35] Cernijenko, A.; Risgaard, R.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9425.
[36] (a) Gong, J.-X.; Lin, G.; Li, C.-C.; Yang, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4770.
(b) Smith, B. R.; Njardarson, J. T. Org. Lett. 2017, 19, 5316.
(c) Singh, V.; Bhalerao, P.; Mobin, S. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3337.
(d) Peng, F.; Yu, M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6586.
(e) Peng, F.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2104.
(f) Nicolaou, K. C.; Dong, L.; Deng, L.; Talbot, A. C.; Chen, D. Y. K. Chem. Commun. 2010, 46, 72.
(g) Lazarski, K. E.; Hu, D. X.; Stern, C. L.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2010, 12, 3010.
(h) Lazarski, K. E.; Akpinar, B.; Thomson, R. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 635.
(i) Krawczuk, P. J.; Schoene, N.; Baran, P. S. Org. Lett. 2009, 11, 4774.
(j) Jansone-Popova, S.; May, J. A. Tetrahedron 2016, 72, 3734.
(k) Gu, Z.; Zakarian, A. Org. Lett. 2011, 13, 1080.
(l) Dong, L.; Deng, L.; Lim, Y. H.; Leung, G. Y. C.; Chen, D. Y. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5778.
(m) Carberry, P.; Viernes, D. R.; Choi, L. B.; Fegley, M. W.; Chisholm, J. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1734.
(n) Baitinger, I.; Mayer, P.; Trauner, D. Org. Lett. 2010, 12, 5656.
[37] Zhang, W.-B.; Shao, W.-B.; Li, F.-Z.; Gong, J.-X.; Yang, Z. Chem.-Asian J. 2015, 10, 1874.
[38] Deng, H.-P.; Cao, W.; Zhang, Z.-J.; Liu, B. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 6225.
[39] Zhou, M.; Geng, H.-C.; Zhang, H.-B.; Dong, K.; Wang, W.-G.; Du, X.; Li, X.-N.; He, F.; Qin, H.-B.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2013, 15, 314.
[40] Deng, H.-P.; Cao, W.; Liu, R.; Zhang, Y.-H.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5849.
[41] Li, F.; Tu, Q.; Chen, S.; Zhu, L.; Lan, Y.; Gong, J.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5844.
[42] (a) Tang, Y.-F.; Zhang, Y.-D.; Dai, M.-J.; Luo, T.-P.; Deng, L.-J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2005, 7, 885.
(b) Zhang, Y.-D.; Tang, Y.-F.; Luo, T.-P.; Shen, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2006, 8, 107.
(c) Zhang, Y.-D.; Ren, W.-W.; Lan, Y.; Xiao, Q.; Wang, K.; Xu, J.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 665.
[43] Xiao, Q.; Ren, W.-W.; Chen, Z.-X.; Sun, T.-W.; Li, Y.; Ye, Q.-D.; Gong, J.-X.; Meng, F.-K.; You, L.; Liu, Y.-F.; Zhao, M.-Z.; Xu, L.-M.; Shan, Z.-H.; Shi, Y.; Tang, Y.-F.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7373.
[44] You, L.; Liang, X.-T.; Xu, L.-M.; Wang, Y.-F.; Zhang, J.-J.; Su, Q.; Li, Y.-H.; Zhang, B.; Yang, S.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10120.
[45] (a) Han, Y.-X.; Jiang, Y.-L.; Li, Y.; Yu, H.-X.; Tong, B.-Q.; Niu, Z.; Zhou, S.-J.; Liu, S.; Lan, Y.; Chen, J.-H.; Yang, Z. Nat. Commun. 2017, 8, 13.
(b) Liu, D.-D.; Sun, T.-W.; Wang, K.-Y.; Lu, Y.; Zhang, S.-L.; Li, Y.-H.; Jiang, Y.-L.; Chen, J.-H.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5732.
[46] Li, J.; Yang, P.; Yao, M.; Deng, J.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16477.
[47] Yang, P.; Yao, M.; Li, J.; Li, Y.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6964.
[48] Goh, S. S.; Chaubet, G.; Gockel, B.; Cordonnier, M. C. A.; Baars, H.; Phillips, A. W.; Anderson, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12618.
[49] (a) Wang, L.; Wang, H.-T.; Li, Y.-H.; Tang, P.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5732.
(b) Wang, H. T.; Zhang, X. A.; Tang, P. P. Chem. Sci. 2017, 8, 7246.
[50] Huang, S.-X.; Li, R.-T.; Liu, J.-P.; Lu, Y.; Chang, Y.; Lei, C.; Xiao, W.-L.; Yang, L.-B.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2007, 9, 2079.
[51] Lei, C.; Huang, S.-X.; Chen, J.; Yang, L.-B.; Xiao, W.-L.; Chang, Y.; Lu, Y.; Huang, H.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1228.
[52] Xiao, W.-L.; Yang, L.-M.; Gong, N.-B.; Wu, L.; Wang, R.-R.; Pu, J.-X.; Li, X.-L.; Huang, S.-X.; Zheng, Y.-T.; Li, R.-T.; Lu, Y.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2006, 8, 991.
[53] Luo, X.; Shi, Y.-M.; Luo, R.-H.; Luo, S.-H.; Li, X.-N.; Wang, R.-R.; Li, S.-H.; Zheng, Y.-T.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 1286.
[54] Luo, X.; Chang, Y.; Zhang, X.-J.; Pu, J.-X.; Gao, X.-M.; Wu, Y.-L.; Wang, R.-R.; Xiao, W.-L.; Zheng, Y.-T.; Lu, Y.; Chen, G.-Q.; Zheng, Q.-T.; Sun, H.-D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5962.
[55] Wang, W.-G.; Du, X.; Li, X.-N.; Wu, H.-Y.; Liu, X.; Shang, S.-Z.; Zhan, R.; Liang, C.-G.; Kong, L.-M.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 302.
[56] Zou, J.; Du, X.; Pang, G.; Shi, Y.-M.; Wang, W.-G.; Zhan, R.; Kong, L.-M.; Li, X.-N.; Li, Y.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2012, 14, 3210.
[57] (a) Liu, M.; Luo, Y.-Q.; Wang, W.-G.; Shi, Y.-M.; Wu, H.-Y.; Du, X.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Nat. Prod. Commun. 2015, 10, 2045.
(b) Ding, W.-P.; Hu, K.; Liu, M.; Li, X.-R.; Chen, R.; Li, X.-N.; Du, X.; Puno, P.-T.; Sun, H.-D. Fitoterapia 2018, 127, 193.
(c) Liu, Y.; Tian, T.; Yu, H.-Y.; Zhou, M.; Ruan, H.-L. Fitoterapia 2017, 118, 38.
(d) Shi, Y.-M.; Cai, S.-L.; Li, X.-N.; Liu, M.; Shang, S.-Z.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Pu, J.-X.; Sun, H.-D. Org. Lett. 2016, 18, 100.
(e) Shi, Y.-M.; Hu, K.; Pescitelli, G.; Liu, M.; Li, X.-N.; Du, X.; Xiao, W.-L.; Sun, H.-D.; Puno, P.-T. Org. Lett. 2018, 20, 1500.
(f) Song, J.; Liu, Y.; Zhou, M.; Cao, H.; Peng, X.-G.; Liang, J.-J.; Zhao, X.-Y.; Xiang, M.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2017, 19, 1196.
(g) Song, J.; Zhou, M.; Zhou, J.; Liang, J.-J.; Peng, X.-G.; Liu, J.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2018, 20, 2499.
(h) Wang, X.; Fronczek, F. R.; Chen, J.; Liu, J.; Ferreira, D.; Li, S.; Hamann, M. T. Molecules 2017, 22, 1.
(i) Zhou, M.; Liu, Y.; Song, J.; Peng, X.-G.; Cheng, Q.; Cao, H.; Xiang, M.; Ruan, H.-L. Org. Lett. 2016, 18, 4558.