PhI(OAc)2参与的β-酮酸酯及β-酮酰胺亲核氟化反应

doi:10.6023/cjoc201808047

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (1): 137-143.DOI: 10.6023/cjoc201808047 上一篇下一篇

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研究论文

PhI(OAc)₂参与的β-酮酸酯及β-酮酰胺亲核氟化反应

吴文胜, 袁航, 黄高魁, 蒋春辉, 陆鸿飞

江苏科技大学环境与化学工程学院镇江 212003

收稿日期:2018-08-31 修回日期:2018-10-25 发布日期:2018-12-05
通讯作者: 蒋春辉, 陆鸿飞 E-mail:chemjiang@just.edu.cn;zjluhf1979@just.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21402067）、江苏省自然科学基金（No.BK20170569）、江苏省高校自然科学基金（No.17KJB150013）资助项目.

Fluorination of β-Ketoesters and β-Ketoamides Based on PhI(OAc)₂

Wu Wensheng, Yuan Hang, Huang Gaokui, Jiang Chunhui, Lu Hongfei

School of Environmental and Chemical Engineering, Jiangsu University of Science and Technology, Zhenjiang 212003

Received:2018-08-31 Revised:2018-10-25 Published:2018-12-05
Contact: 10.6023/cjoc201808047 E-mail:chemjiang@just.edu.cn;zjluhf1979@just.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21402067), the Natural Science Foundation of Jiangsu Province (No. BK20170569) and the Natural Science Fund for Colleges and Universities in Jiangsu Province (No. 17KJB150013).

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1. PhI(OAc)₂参与的β-酮酸酯及β-酮酰胺亲核氟化反应.PDF(31658KB)

摘要/Abstract

报道了一种构建含氟的β-酮酸酯及β-酮酰胺的亲核氟化反应.该反应采用PhI（OAc）₂为氧化剂、3HF·Et₃N为氟化试剂，在室温下反应30 min高效构建一系列含有季碳中心的含氟化合物.与传统的亲电氟化反应相比，该方法具有无金属参与、反应时间短、反应条件简单、反应收率高等优点.

关键词: 高价碘, β-酮酸酯, β-酮酰胺, 亲核氟化反应

Herein, a nucleophilic fluorination reaction to construct fluorine-containing β-ketoesters and β-ketoamides is reported. The reaction uses PhI(OAc)₂ as oxidant and 3HF·Et₃N as fluorinating reagent. It can effectively build a series of fluorochemical compounds containing quaternary carbon center under room temperature reaction conditions for 30 min. Compared with the traditional electrophilic fluorination reaction, this method has the advantages of no metal participation, short reaction time, simple reaction conditions and high reaction yield.

Key words: hypervalent iodine, β-ketoesters, β-ketoamides, nucleophilic fluorination reaction

引用此文

吴文胜, 袁航, 黄高魁, 蒋春辉, 陆鸿飞. PhI(OAc)₂参与的β-酮酸酯及β-酮酰胺亲核氟化反应[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 137-143.

Wu Wensheng, Yuan Hang, Huang Gaokui, Jiang Chunhui, Lu Hongfei. Fluorination of β-Ketoesters and β-Ketoamides Based on PhI(OAc)₂[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(1): 137-143.

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PhI(OAc)₂参与的β-酮酸酯及β-酮酰胺亲核氟化反应

Fluorination of β-Ketoesters and β-Ketoamides Based on PhI(OAc)₂

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