基于柱[5]芳烃主客体包结构筑分子响应型超分子水凝胶

doi:10.6023/cjoc201907042

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研究论文

基于柱[5]芳烃主客体包结构筑分子响应型超分子水凝胶

王姣, 姚虹, 周琦, 阚晓彤, 樊彦青, 关晓文, 张有明, 林奇, 魏太保

西北师范大学化学化工学院甘肃省生态环境高分子材料重点实验室生态功能高分子材料教育部重点实验室兰州 730070

收稿日期:2019-07-27 修回日期:2019-09-07 发布日期:2019-09-18
通讯作者: 姚虹, 魏太保 E-mail:yhxbz@126.com;weitaibao@126.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21662031，21661028，21574104）资助项目.

Molecule-Responsive Supramolecular Hydrogel Constructed from Pillar[5]arene Based on Host-Guest System

Wang Jiao, Yao Hong, Zhou Qi, Kan Xiaotong, Fan Yanqing, Guan Xiaowen, Zhang Youming, Lin Qi, Wei Taibao

Key Laboratory of Eco-environmental Polymer Materials of Gansu Province, Key Laboratory of Eco-functional Polymer Materials of the Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, Lanzhou 730070

Received:2019-07-27 Revised:2019-09-07 Published:2019-09-18
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21662031, 21661028, 21574104).

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摘要/Abstract

主客体相互作用是在水溶液中与大环主体分子形成稳定的包结物的理想驱动力.以功能化的苯并咪唑衍生物为客体（M），水溶性柱[5]芳烃为主体构建了一种分子响应型超分子水凝胶.通过¹H NMR，2D NOESY和扫描电子显微镜（SEM）研究了水凝胶的成凝胶机理.有趣的是，主客体包结作用、柱[5]芳烃间有序的"外腔"π-π相互作用和分层堆积对于获得超分子水凝胶是必不可少的，非共价键相互作用的动态可逆性使凝胶体系对温度变化/化学刺激产生响应.此外，加入竞争性客体己二腈（ADN）/百草枯（PQ）后，柱[5]芳烃基水凝胶可转化为溶胶.因此，该超分子水凝胶可以选择性识别有机分子.

关键词: 超分子水凝胶, 水溶性柱[5]芳烃, 竞争包结, 分子识别, 自组装

The host-guest interaction was qualified as an ideal drive force to form stable inclusion complexes with macrocyclic host molecules in aqueous solution. Herein, a multi-responsive supramolecular hydrogel was constructed based on a functionalized benzimidazole derivative guest (M) with soluble pillar[5]arene as a host group. The mechanism of hydrogel formation was explored by the ¹H NMR, 2D NOESY and scanning electron microscope (SEM) in depth study. Interestingly, host-guest inclusion, the ordered "exo-wall" π-π interaction and hierarchical stacking of pillar[5]arene was indispensable to obtain the supramolecular hydrogel, which endowed the gel system with response to temperature change/chemical stimuli. Upon addition of competitive guests adiponitrile (ADN)/paraquat (PQ), pillar[5]arene-based hydrogel could be converted into sol. Herein, the organic molecules could be selectively recognized by the hydrogel.

Key words: supramolecular hydrogel, soluble pillar[5]arene, competitive inclusion, molecular recognition, self assembly

引用此文

王姣, 姚虹, 周琦, 阚晓彤, 樊彦青, 关晓文, 张有明, 林奇, 魏太保. 基于柱[5]芳烃主客体包结构筑分子响应型超分子水凝胶[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 175-180.

Wang Jiao, Yao Hong, Zhou Qi, Kan Xiaotong, Fan Yanqing, Guan Xiaowen, Zhang Youming, Lin Qi, Wei Taibao. Molecule-Responsive Supramolecular Hydrogel Constructed from Pillar[5]arene Based on Host-Guest System[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(1): 175-180.

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参考文献

[1] Shao, W.; Liu, X.; Wang, T. T.; Hu, X. Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 36, 1107(in Chinese). (邵为, 刘昕, 王婷婷, 胡晓玉, 有机化学, 2018, 36, 1107.)
[2] Sun, C. L.; Teng, K. X.; Niu, L. Y.; Chen, Y. Z.; Yang, Q. Z. J. Org. Chem. 2018, 10, 779.
[3] Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B. Z.; Huang, F. H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042.
[4] Peters, G. M.; Skala, L. P.; Plank, T. N.; Oh, H.; Reddy, G. N. M.; Marsh, A.; Brown, S. P.; Raghavan, S. R.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5819.
[5] Yan, C.; Kramer, P. L.; Yuan, R. F.; Fayer, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9466.
[6] Peters, G. M.; Skala, L. P.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 134.
[7] Du, X.; Zhou, J.; Shi, J.; Xu, B. Chem. Rev. 2015, 115, 13165.
[8] Yu Chan, B. Q.; Kenny Low, Z. W.; Wen Heng, S. J.; Chan, S. Y.; Owh, C.; Loh, X. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 10070.
[9] Busschaert, N.; Caltagirone, C.; Rossom, W. V.; Gale, P. A. Chem. Rev. 2015, 115, 8038.
[10] Wu, X.; Yu, Y.; Gao, L.; Hu, X. Y.; Wang, L. Org. Chem. Front. 2016, 3, 966.
[11] Hajebi, S.; Rabiee, N.; Bagherzadeh, M.; Ahmadi, S.; Rabiee, M.; Mamaqani, H. R.; Tahriri, M.; Tayebi, L.; Hamblin, M. R. Acta Biomater. 2019, 92, 1.
[12] Wang, Y. Q.; Yu, X. D.; Li, Y. J.; Zhang, Y. J.; Geng, L. J.; Shen, F. J.; Ren, J. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 19605.
[13] Xu, Y.; Cui, M. Y.; Patsis, P. A.; Günther, M.; Yang, X. G.; Eckert, K.; Zhang, Y. X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 7715.
[14] Zeng, X. J.; Yang, K. Q.; Huang, C. Y.; Yang, K.; Xu, S. P.; Wang, L.; Pi, P. H.; Wen, X. F. ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 1368.
[15] Zeng, M. Y.; Tan, J. Y.; Chen. K,; Zang, D. J.; Yang, Y.; Zhang, J.; Wei, Y. G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 118, 8537.
[16] Li, Z. Y.; Hou, N. N.; Shao, W.; Xiao, S. J.; Lin, C.; Wang, L. Y. Chin. J. Org. Chem. 2018, 8, 2002.
[17] Li, Z. T.; Yang, J.; Huang, F. H. Chin. J. Chem. 2018, 38, 59.
[18] Li, C.; Shen, C. S.; Nie, J. C.; Qiu, H. B. Chem.-Asian J. 2018, 13, 1678.
[19] Wang, J. Z.; Liu, L.; Chen, J.; Deng, M. X.; Feng, X.; Chen, L. Eur. Polym. J. 2019, 118, 222.
[20] Xiao, T. X.; Zhong, W. W.; Xu, L. X.; Sun, X. Q.; Hu, X. Y.; Wang, L. Y. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1336.
[21] Liu, Y. M.; Shi, K. J.; Ma, D. Chem.-Asian J. 2019, 14, 307.
[22] Li, B.; Meng, Z.; Li, Q.; Huang, X.; Kang, Z.; Dong, H.; Chen, J.; Sun, J.; Dong, Y.; Li, J.; Jia, X.; Sessler, J. L.; Meng, Q.; Li, C. Chem. Sci. 2017, 8, 4458.
[23] Li, P. Y.; Chen, Y.; Liu, Y. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1190.
[24] Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022.
[25] Zeng, M. Y.; Tan, J. Y.; Chen, K.; Zang, D. J.; Yang, Y.; Zhang, J.; Wei, Y. G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 118, 8537.
[26] Jiang, B.; Wang, W.; Zhang, Y.; Lu, Y.; Zhang, C. W.; Yin, G. Q.; Zhao, X. L.; Xu, L.; Tan, H. W.; Li, X. P.; Jin, G. X.; Yang, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 14438.
[27] Li, Z. T.; Xing, H.; Shi, B. B. Polym. Chem. 2017, 8, 2747.
[28] Shi, H. X.; Cheng, X. B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B. Chin. J. Org. Chem. 2018, 36, 1718(in Chinese). (师海雄, 程晓斌, 林奇, 姚虹, 张有明, 魏太保, 有机化学, 2018, 36, 1718.)
[29] Zhang, Z. B.; Sun, K. C.; Li, S. J.; Yu, G. C. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 957.
[30] Wang, M. J.; Du, X. S.; Tian, H. S.; Jia, Q.; Deng, R.; Cui, Y. H.; Wang, C. Y.; Meguellati, K, Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 345.
[31] Lin, Q.; Zhong, K. P.; Zhu, J. H.; Ding, L.; Su, J. X.; Yao, H.; Wei, T. B.; Zhang, Y. M. Macromolecules 2017, 50, 7863.
[32] Chen, Y.; Huang, F. H.; Li, Z. T.; Liu, Y. Sci. China, Chem. 2018, 8, 979.
[33] Gao, L. Y.; Li, M. J.; Ehrmann, S.; Tu, Z. X.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3645.
[34] Holler, M.; Stoerkler, T.; Louis, A.; Fischer, F.; Nierengarten, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2019, 50, 401.
[35] Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8153.
[36] Tan, X. P.; Wu, Y.; Yu, S.; Zhang, T. Y.; Tian, H. X.; He, S. H.; Zhao, A. N.; Chen, Y. W.; Gou, Q. Talanta 2019, 195, 472.
[37] Zhang, Y. M.; Zhu, W.; Qu, W. J.; Zhong, K. P.; Chen, X. P.; Yao, H.; Wei, T. B.; Lin, Q. Chem. Commun. 2018, 54, 4549.
[38] Zhang, Y. M.; He, J. X.; Zhu, W.; Li, Y. F.; Fang, H.; Yao, H.; Wei, T. B.; Lin, Q. Mater. Sci. Eng. C. 2019, 100, 62.
[39] Zhang, Y. M.; Li, Y. F.; Zhong, K. P.; Qu, W. J.; Chen, X. P.; Yao, H.; Wei, T. B.; Lin, Q. Soft Matter 2018, 14, 3624.
[40] Yao, H.; Wang, J.; Fan, Y. Q.; Zhou, Q.; Guan, W. X.; Kan, X. T.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Wei, T. B. Dyes Pigm. 2019, 167, 16.
[41] Mei, J.; Leung, N. L. C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718.
[42] Zhang, Y. M.; Zhu, W.; Huang, X. J.; Qu, W. J.; He, J. X.; Fang, H.; Yao, H.; Wei, T. B.; Lin, Q. ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 612, 16597.
[43] Yao, H.; Wang, J.; Song, S. S.; Fan, Y. Q.; Guan, W. X.; Zhou, Q.; Wei, T. B.; Lin, Q.; Zhang, Y. M. New J. Chem. 2018, 42, 18059.
[44] Zhang, Y. M.; Zhu, W.; Qu, W. J.; Zhong, K. P.; Chen, X. P.; Yao, H.; Wei, T. B.; Lin, Q. Chem. Commun. 2018, 54, 4549.
[45] Lin, Q.; Lu Liu, Zheng, F.; Mao, P. P.; Liu, J.; Zhang, Y. M.; Yao, H.; Wei, T. B. Tetrahedron 2017, 73, 5307.
[46] Lin, Q.; Lu Liu, Zheng, F.; Mao, P. P.; Liu, J.; Zhang, Y. M.; Yao, H.; Wei, T. B. RSC Adv. 2017, 7, 34411

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[1]	朱文杰, 徐振创, 顾玉诚, 赵延川. 基于分子容器的有机阳离子受体研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 2991-3005.
[2]	李芬, 刘传志, 户志远, 罗盼盼, 崔蓉铮, 黄彦珂, 刘新明, 刘澜涛, 吴玮. 分子间卤键和氢键控制的网络结构的组装[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 705-711.
[3]	钱鸿宇, 何品, 张璐, 陈珂, 徐彬彬, 林绍梁. 含偶氮苯侧链分子刷聚合物的合成及其光响应自组装[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2891-2897.
[4]	季长兴, 王光霞, 王华. 基于亚组分自组装的金属有机超分子研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2261-2279.
[5]	任涵, 李茹祥, 陈志坚, 李莉莉, 王浩. 自组装多肽的修饰方法及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(10): 3983-3994.
[6]	裴强, 丁爱祥, 吴晋晋. 基于分子内三中心氢键的超分子组装体系及其应用[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 105-125.
[7]	田雪琪, 左旻瓒, 牛蓬勃, 王开亚, 胡晓玉. 基于主客体作用构筑的聚集诱导发光型超分子组装体在生物医用领域的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1823-1834.
[8]	肖唐鑫, 周玲, 魏小艳, 李正义, 孙小强. 利用四重氢键和主客体作用构筑超分子共聚物[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 944-949.
[9]	黄国保, 陈志林, 韦贤生, 陈钰, 李秀英, 仲辉, 谭明雄. 含有氢键供体大环化合物的构筑及其功能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 614-624.
[10]	李晶, 韩莹, 陈传峰. 新型大环芳烃的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3714-3737.
[11]	齐丽杰, 丁逸涵, 肖唐鑫, 吴浩然, 刁凯, 鲍成, 申永, 李正义, 孙小强, 王乐勇. 对亚苯基桥联双脲基嘧啶酮衍生物的超分子自组装研究[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3847-3852.
[12]	李敏, 刘茂华, 王琪, 王克让, 李小六. 脱氧野尻霉素类两亲化合物的合成及其超分子糖苷酶抑制活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3446-3453.
[13]	吴嘉诚, 刘争卉, 姚远, 林绍梁. 含偶氮苯侧链两亲性交替共聚物的合成及自组装[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2952-2957.
[14]	孙卫东, 叶琳, 刘佳, 郑璐, 郭文彩, 韩森凯, 邵成园, 江华. 富勒烯作为模板剂的碗烯基分子笼构筑的自组装[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2867-2874.
[15]	李四聪, 季绍聪, 赵亮, 廖晓雨, 刘传峰, 汤浩东, 舒正宁, 杨鹏, 裴月湖. N-水杨醛腙修饰11-氮杂青蒿素衍生物的合成及性质研究[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2860-2866.