亚铁离子荧光探针的研究进展

doi:10.6023/cjoc202006003

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (1): 229-240.DOI: 10.6023/cjoc202006003 上一篇下一篇

综述与进展

亚铁离子荧光探针的研究进展

马素芳^a^,^c, 余强^b, 陆利^a, 李丽红^a, 刘文^a^,^c, 武志芳^b^,^c^,^*(), 李思进^b^,^c^,^*()

a 山西医科大学基础医学院太原 030001
b 山西医科大学医学影像学院太原 030001
c 山西医科大学第一医院核医学科太原 030001

收稿日期:2020-06-02 修回日期:2020-07-10 发布日期:2020-08-01
通讯作者: 武志芳, 李思进
作者简介:
* Corresponding authors. E-mail: wuzhifang01@163.com; lisjnm123@163.com
基金资助:
山西省青年科技研究基金(201901D211348); 山西省高等学校科技创新(2019L0409); 山西省高等学校科技创新(2019L0444); 山西医科大学博士启动基金(BS03201609)

Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Ferrous Ion

Sufang Ma^a^,^c, Qiang Yu^b, Li Lu^a, Lihong Li^a, Wen Liu^a^,^c, Zhifang Wu^b^,^c^,^*(), Sijin Li^b^,^c^,^*()

a School of Basic Medical Science, Shanxi Medical University, Taiyuan 030001
b Medical Imaging Department, Shanxi Medical University, Taiyuan 030001
c Department of Nuclear Medicine, First Hospital of Shanxi Medical University, Taiyuan 030001

Received:2020-06-02 Revised:2020-07-10 Published:2020-08-01
Contact: Zhifang Wu, Sijin Li
Supported by:
the Youth Science Foundation of Shanxi Province(201901D211348); the Scientific and Technological Innovation Programs of Higher Education Institutions in Shanxi Province(2019L0409); the Scientific and Technological Innovation Programs of Higher Education Institutions in Shanxi Province(2019L0444); the Ph. D Startup Fund of Shanxi Medical University(BS03201609)

文章分享

摘要/Abstract

铁作为生命系统中最丰富的过渡金属元素, 在许多生理和病理过程中发挥着无可替代的作用. 铁平衡失调不仅会导致诸如癌症、心血管疾病、神经退行性疾病等的发生和发展, 而且还会造成细胞铁死亡. 尽管细胞中的铁有Fe ²⁺和Fe ³⁺两种形式, 但细胞还原性微环境使其主要以Fe ²⁺形式存在. 因此, 开发一种对Fe ²⁺的特异性检测技术有助于深入了解Fe ²⁺与人类健康和疾病的关系. 随着荧光成像技术的发展, 近年来特异性检测Fe ²⁺的荧光探针引起学者们的极大关注. 对近10年来报道的Fe ²⁺荧光探针, 根据探针的设计思路、与Fe ²⁺的作用机理、光学特性以及其生物应用等方面进行了总结, 并对Fe ²⁺荧光探针的发展前景进行了展望.

关键词: 亚铁离子, 荧光探针, 荧光成像

Irons, as the most abundant transition metal in living system, play an irreplaceable role in many physiological and pathological processes. The misregulation of Fe ²⁺ homeostasis not only affects the occurence and delelopment of various diseases, such as cancer, cardiovascular disease and neurodegenerative disorders, but also induces ferroptosis. Although two forms of iron (Fe ²⁺ and Fe ³⁺) exist in cells, reducing microenvironment of cells makes it exist mainly in the form of Fe ²⁺. Therefore, developing a sensitive approach for Fe ²⁺ is particularly important because it may contribute to the in-depth understanding of the relationship between Fe ²⁺ and human health and disease. In recent years, with the rapid development of fluorescent imaging technique, fluorescent probes for the sensitive detection of Fe ²⁺ have attracted great interest. Fe ²⁺ fluorescent probes reported in the last ten years are summarized, according to probes design, sensing mechanisms with Fe ²⁺, optical properties and biological application. In addition, the development prospect of Fe ²⁺ fluorescent probes is predicted.

Key words: s ferrous ion, fluorescent probe, fluorescent imaging

引用此文

马素芳, 余强, 陆利, 李丽红, 刘文, 武志芳, 李思进. 亚铁离子荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 229-240.

Sufang Ma, Qiang Yu, Li Lu, Lihong Li, Wen Liu, Zhifang Wu, Sijin Li. Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Ferrous Ion[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(1): 229-240.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 9

参考文献 60

[1]	Theil E.C.; Goss D.J. Chem. Rev. 2009, 109, 4568.
[2]	Hentze M.W.; Muckenthaler M.U.; Galy B.; Camaschella C. Cell 2010, 142, 24.
[3]	Meynard D.; Babitt J.L.; Lin H.Y. Blood 2014, 123, 168.
[4]	Ganz T. Physiol. Rev. 2013, 93, 1721.
[5]	Wang J.; Pantopoulos K. Biochem. J. 2011, 434, 365.
[6]	Kaplan C.D.; Kaplan J. Chem. Rev. 2009, 109, 4536.
[7]	Zeng G.; Li H.; Wei Y.; Xuan W.; Zhang R.; Breden L.E.; Wang W.; Liang F.S. ACS Synth. Biol. 2017, 6, 921.
[8]	Enami S.; Sakamoto Y.; Colussi A.J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 623.
[9]	Wang J.; Pantopoulos K. Biochem. J. 2011, 434, 365.
[10]	Kakhlon O.; Cabantchik Z.I. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1037.
[11]	Liu T.; Liu W.; Zhang M.; Yu W.; Gao F.; Li C.; Wang S.B.; Feng J.; Zhang X.Z. ACS Nano 2018, 12, 12181.
[12]	Hezode C.; Dhumeaux D. Gastroenterol. Clin. Biol. 2000, 24, B82.
[13]	von Haehling, S.; Jankowska, E.A.; van Veldhuisen, D.J.; Ponikowski, P.; Anker, S.D. Nat. Rev. Cardiol. 2015, 12, 659.
[14]	Oshiro S.; Morioka M.S.; Kikuchi M. Adv. Pharmacol. Sci. 2011, 1, 378278.
[15]	Dixon S.J.; Lemberg K. M.; Lamprecht M.R.; Skouta R.; Zaitsev E.M.; Gleason C.E.; Patel D.N.; Bauer A.J.; Cantley A.M.; Yang W.S.; Morrison B.; Stockwell B.R. Cell 2012, 149, 1060.
[16]	Richardson D.R.; Lane D.J.R.; Becker E.M.; Huang M.L.-H.; Whitnall M.; Rahmanto Y.S.; Sheftel A.D.; Ponka P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 10775.
[17]	Zhang S.X.; Niu Q.M.; Wu S.Z.; Lv H.J.; Xing G.W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 940. (in Chinese)
	( 张晟曦, 牛晴雯, 吴松泽, 吕海娟, 邢国文, 有机化学, 2019, 39, 940.).
[18]	Wang S.Q.; Shen S.L.; Zhang Y.R.; Dai X.; Zhao B.X. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 1717. (in Chinese)
	( 王胜清, 申世立, 张延如, 戴溪, 赵宝祥, 有机化学, 2014, 34, 1717.).
[19]	Lv T.Y.Z.; Zhu K.N.; Liu B. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2786. (in Chinese)
	(吕陶玉赜, 朱康宁, 刘斌, 有机化学, 2019, 39, 2786.).
[20]	Jiao C.P.; Liu Y.Y.; Lu W.J.; Zhang P.P.; Wang Y.F. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 591. (in Chinese)
	( 矫春鹏, 刘媛媛, 路文娟, 张平平, 王延风, 有机化学, 2019, 39, 591.).
[21]	Cheng Y.W.; Shabir G.; Li X.; Fang L.P.; Xu L.Y.; Zhang H. F.; Li E.M. Chem. Commun. 2020, 56, 1070.
[22]	Ma S.F.; Fang D.C.; Ning B.M.; Li M.F.; He L.; Gong B. Chem. Commun. 2014, 50, 6475.
[23]	Ding Y.B.; Tang Y.Y.; Zhu W.H.; Xie Y.S. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1101.
[24]	Ding Y.B.; Zhu W.H.; Xie Y.S. Chem. Rev. 2017, 117, 2203.
[25]	Xie Y.S.; Wei P.C.; Li X.; Hong T.; Zhang K.; Furuta H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19119.
[26]	Tang Y.Y.; Ding Y.B.; Li X.; Ågren H.; Li T.; Zhang W.B.; Xie Y.S. Sens. Actuators B, 2015, 206, 291.
[27]	Wei S.; Tan L.; Yin X.; Wang R.; Shan X.; Chen Q.; Li T.; Zhang X.; Jiang C.; Sun G. Analyst 2020, 145, 2357.
[28]	Mo Q.; Jia M.; Zhuang P.; Yang S.; Su W.; Zhu Y.; Shao N.; Zhao M. Anal. Methods 2019, 11, 936.
[29]	Yang S.; Jiang Z.Y.; Chen Z.Z.; Tong L.L.; Lu J.; Wang J.H. Microchim. Acta 2015, 182, 1911.
[30]	Aron A.T.; Reeves A.G.; Chang C.J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2018, 43, 113.
[31]	Hirayama T. Acta Histochem. Cytochem. 2018, 51, 137.
[32]	Hirayama T. Free Radical Biol. Med. 2019, 133, 38.
[33]	Hirayama T.; Okuda K.; Nagasawa H. Chem. Sci. 2013, 4, 1250.
[34]	Mukaide T.; Hattori Y.; Misawa N.; Funahashi S.; Jiang L.; Hirayama T.; Nagasawa H.; Toyokuni S. Free Radical Res. 2014, 48, 990.
[35]	Niwa M.; Hirayama T.; Okuda K.; Nagasawa H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6590.
[36]	Hirayama T.; Tsuboi H.; Niwa M.; Miki A.; Kadota S.; Ikeshita Y.; Okuda K.; Nagasawa H. Chem. Sci. 2017, 8, 4858.
[37]	Niwa M.; Hirayama T.; Oomoto I.; Wang D.O.; Nagasawa H. ACS Chem. Biol. 2018, 13, 1853.
[38]	Hirayama T.; Kadota S.; Niwa M.; Nagasawa H. Metallomics 2018, 10, 794.
[39]	Yang X.P.; Wang Y.S.; Liu R.; Zhang Y.R.; Tang J.; Yang E.B.; Zhang D.; Zhao Y.F.; Ye Y. Sens. Actuators B, 2019, 288, 217.
[40]	Dong B.; Song W.; Lu Y.; Tian M.; Kong X.; Mehmood A.H., Lin W. Sens. Actuators B, 2019, 305, 127470.
[41]	Zheng J.; Feng S.; Gong S.; Xia Q.; Feng G. Sens. Actuators B, 2020, 309, 127796.
[42]	Lee Y.H.; Verwilst P.; Kim H.S.; Ju J.; Kim J. S.; Kim K. Chem. Commun. 2019, 55, 12136.
[43]	Gao G.Q.; Wang X.; Wang Z.M.; Jin X.C.; Ou L.; Zhou J.J.; Xie P.H. Talanta 2020, 215, 120908.
[44]	Maiti S.; Aydin Z.; Zhang Y.; Guo M.L. Dalton Trans. 2015, 44, 8942.
[45]	Zhang X.; Chen Y.N.; Cai X.Y.; Liu C.Y.; Jia P.; Li Z.L.; Zhu H.C.; Yu Y.M.; Wang K.; Li X.W.; Sheng W.L.; Zhu B.C. Dyes Pigm. 2020, 174, 108065.
[46]	Au-Yeung H.Y.; Chan J.; Chantarojsiri T.; Chang C.J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15165.
[47]	Wu L.J.; Ding Q.; Wang X.; Li P.; Fan N.N.; Zhou Y.Q.; Tong L.L.; Zhang W.; Zhang W.; Tang B. Anal. Chem. 2020, 92, 1245.
[48]	Aron A.T.; Heffern M.C.; Lonergan Z.R.; Vander Wal M.N.; Blank B.R.; Spangler B.; Zhang Y.F.; Park H.M.; Stahl A.; Renslo A.R.; Skaar E.P.; Chang C.J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017, 114, 12669.
[49]	He X.; Zhang G.B.; Chi Z.X.; Dai P.F.; Huang J.Y.; Yang J.X. Chem. Pap. 2017, 71, 2209.
[50]	Xuan W.M.; Pan R.; Wei Y.Y.; Cao Y.T.; Li H.Q.; Liang F.S.; Liu K.J.; Wang W. Bioconjugate Chem. 2016, 27, 302.
[51]	Long L.L.; Wang N.; Han Y.Y.; Huang M.Y.; Yuan X.Q.; Cao S.Y.; Gong A. H.; Wang K. Analyst 2018, 143, 2555.
[52]	Hou G.G.; Wang C.H.; Sun J.F.; Yang M.Z.; Lin D.; Li H.J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2013, 439, 459.
[53]	Qu Z.J.; Li P.; Zhang X. X.; Han K.L. J. Mater. Chem. B. 2016, 4, 887.
[54]	Santhoshkumar S.; Velmurugan K.; Prabhu J.; Radhakrishnan G.; Nandhakumar R. Inorg. Chim. Acta. 2016, 439, 1.
[55]	Praveen L.; Reddy M.L.P.; Varma R.L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6626.
[56]	Li P.; Xiao H.B.; Tang B. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1992.
[57]	Spangler B.; Morgan C.W.; Fontaine S.D.; Vander Wal M.N.; Chang C.J.; Wells J.A.; Renslo A.R. Nat. Chem. Biol. 2016, 12, 680.
[58]	Aron A.T.; Loehr M.O.; Bogena J.; Chang C.J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14338.
[59]	Li P.; Fang L.B.; Zhou H.; Zhang W.; Wang X.; Li N.; Zhong H.B.; Tang B. Chem. -Eur. J. 2011, 17, 10520.
[60]	Liu Z.C.; Wang S.N.; Li W.Y.; Tian Y. Anal. Chem. 2018, 90, 2816.

探针	λ _ex/nm	λ _em/nm	响应方式	应用	Ref.
1	555	575	off-on (30倍)	HepG2, MCF-7细胞, 小鼠肾癌变模型组织	[33]
2	555	575	off-on (60倍)	HepG2细胞	[34~35]
3	405	495	off-on (10倍)	HepG2细胞	[36]
4	510	535	off-on (30倍)	HepG2细胞	[36]
5	645	660	off-on (60倍)	HepG2细胞	[36]
6	540	575	off-on (20倍)	HepG2细胞, 海马神经元	[37]
7	510	535	off-on (100倍)	HepG2细胞	[38]
8	—	—	off-on	HepG2, HEK293细胞	[38]
9	550	690	off-on (7倍)	MCF-7细胞	[39]
10	580	630	off-on (50倍)	HeLa细胞, 鼠模型	[40]
11	505	700	off-on (120倍)	MCF-7, HeLa, HEK-293T和L02细胞, 鼠模型	[41]
12	395	540	off-on (130倍)	—	[42]
13	350	489	off-on (5倍)	Kyse180细胞	[43]
14		580	off-on (2.5倍)	Ws1细胞	[44]
15	450	540	off-on (5倍)	HeLa细胞, 斑马鱼	[45]
16	404/496	508	off-on (6倍)	HepG2, C3A细胞	[46]
17	560	690	off-on (4倍)	HL-7702, 鼠模型	[47]
18	—	—	off-on无氧1.7倍, 有氧30倍	PC3-luc, MDA-MB-231-luc, HEK-293和LNCaP-luc细胞	[48]
19	557	560	off-on (3倍)	水	[49]
20	435	544	off-on (27倍)	星形胶质细胞, 小鼠缺血性脑组织	[50]
21	369	452	off-on (24倍)	HepG2细胞	[51]
22	510	571	off-on (60倍)	RAW264.7细胞	[52]
23	445	550	off-on (16倍)	HL-7702细胞	[53]
24	225/300	370	off-on (1.7倍)	番茄汁, 黑巧克力, 市售药物, 自来水	[54]
25	352	450	off-on (15倍)	—	[55]
26	—	—	on-off	MCF-7细胞	[27]
27	—	—	on-off	HepG2、HL-7702和RAW 264.7	[56]
28	—	—	on-off	阿尔兹海默症雌性肉瘤小鼠模型	[29]
29	—	—	免疫荧光法	U2OS和PC-3细胞	[57]
30	494/545	515/556	比率法	HEK-293, MCF-10A, MDA-MB-231和U2OS细胞	[58]
31	485/569	507/635	比率法	HL-7702细胞	[59]
32	—	—	比率法	乳酸亚铁口服液	[28]
33	552	622/820	比率法	HepG2细胞、缺血性损伤神经元	[60]

探针	λ _ex/nm	λ _em/nm	响应方式	应用	Ref.
1	555	575	off-on (30倍)	HepG2, MCF-7细胞, 小鼠肾癌变模型组织	[33]
2	555	575	off-on (60倍)	HepG2细胞	[34~35]
3	405	495	off-on (10倍)	HepG2细胞	[36]
4	510	535	off-on (30倍)	HepG2细胞	[36]
5	645	660	off-on (60倍)	HepG2细胞	[36]
6	540	575	off-on (20倍)	HepG2细胞, 海马神经元	[37]
7	510	535	off-on (100倍)	HepG2细胞	[38]
8	—	—	off-on	HepG2, HEK293细胞	[38]
9	550	690	off-on (7倍)	MCF-7细胞	[39]
10	580	630	off-on (50倍)	HeLa细胞, 鼠模型	[40]
11	505	700	off-on (120倍)	MCF-7, HeLa, HEK-293T和L02细胞, 鼠模型	[41]
12	395	540	off-on (130倍)	—	[42]
13	350	489	off-on (5倍)	Kyse180细胞	[43]
14		580	off-on (2.5倍)	Ws1细胞	[44]
15	450	540	off-on (5倍)	HeLa细胞, 斑马鱼	[45]
16	404/496	508	off-on (6倍)	HepG2, C3A细胞	[46]
17	560	690	off-on (4倍)	HL-7702, 鼠模型	[47]
18	—	—	off-on无氧1.7倍, 有氧30倍	PC3-luc, MDA-MB-231-luc, HEK-293和LNCaP-luc细胞	[48]
19	557	560	off-on (3倍)	水	[49]
20	435	544	off-on (27倍)	星形胶质细胞, 小鼠缺血性脑组织	[50]
21	369	452	off-on (24倍)	HepG2细胞	[51]
22	510	571	off-on (60倍)	RAW264.7细胞	[52]
23	445	550	off-on (16倍)	HL-7702细胞	[53]
24	225/300	370	off-on (1.7倍)	番茄汁, 黑巧克力, 市售药物, 自来水	[54]
25	352	450	off-on (15倍)	—	[55]
26	—	—	on-off	MCF-7细胞	[27]
27	—	—	on-off	HepG2、HL-7702和RAW 264.7	[56]
28	—	—	on-off	阿尔兹海默症雌性肉瘤小鼠模型	[29]
29	—	—	免疫荧光法	U2OS和PC-3细胞	[57]
30	494/545	515/556	比率法	HEK-293, MCF-10A, MDA-MB-231和U2OS细胞	[58]
31	485/569	507/635	比率法	HL-7702细胞	[59]
32	—	—	比率法	乳酸亚铁口服液	[28]
33	552	622/820	比率法	HepG2细胞、缺血性损伤神经元	[60]

亚铁离子荧光探针的研究进展

Recent Progress in Fluorescent Probes for the Detection of Ferrous Ion

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 9

参考文献 60

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	张莹珍, 江丹丹, 李娟华, 王菁菁, 刘昆明, 刘晋彪. 高选择性硒代半胱氨酸荧光探针的构建策略及成像[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 41-53.
[2]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[3]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[4]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.
[5]	丁炳辉, 韩少辉, 熊海青, 王本花, 左伯军, 宋相志. 高选择性比率型荧光探针用于急性肺损伤中次氯酸的检测[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2878-2884.
[6]	刘飞冉, 敬静, 张小玲. 细胞器靶向型半胱氨酸荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2053-2067.
[7]	李宜芳, 王耀, 牛华伟, 陈秀金, 李兆周, 王永国. 线粒体靶向的二氧化硫荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1952-1962.
[8]	刘甜甜, 张鸿鹏, 焦晓梦, 白银娟. 多信号同时检测生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2081-2095.
[9]	陈志华, 胡艳, 马丽丽, 张子怡, 刘传祥. 基于氢化吡啶辅助氨基氧化策略的次氯酸根荧光探针的设计、合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 718-724.
[10]	唐宏伟, 王超, 钟克利, 侯淑华, 汤立军, 边延江. 一种裸眼和荧光双通道快速检测Hg²⁺的探针及其多种应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 712-717.
[11]	周五, 彭敏, 梁庆祥, 吴爱斌, 舒文明, 余维初. 高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4277-4283.
[12]	刘梦, 黄延茹, 孙小飞, 汤立军. 一种基于“聚集诱导发光+激发态分子内质子转移”机制的苯并噻唑衍生物荧光探针及其对次氯酸根的识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 345-351.
[13]	李阳阳, 孙小飞, 胡晓玲, 任源远, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 三苯胺衍生物的合成及其基于聚集诱导发光(AIE)机理对汞离子“OFF-ON”荧光识别[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 320-325.
[14]	张继东, 颜婉琳, 胡文强, 郭典, 张大龙, 权校昕, 卜贤盼, 陈思宇. 一种具有聚集诱导发光性能的Zn²⁺荧光探针的设计合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 326-331.
[15]	马延慧, 武宇乾, 王晓旭, 高贵, 周欣. 基于1,3-二氯-7-羟基-9,9-二甲基-2(9H)-吖啶酮(DDAO)的近红外荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 94-111.