红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物

doi:10.6023/cjoc202102052

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (7): 2905-2909.DOI: 10.6023/cjoc202102052 上一篇下一篇

研究简报

红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物

蔡瑾^a^,^b, 农旭华^a^,^b, 王斌^a^,^b, 曾尾女^a^,^b, 黄国雷^a^,^b, 张子怡^a^,^b, 郑彩娟^a^,^b^,^*()

a 海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室海口 571158
b 海南师范大学海南省热带药用植物化学重点实验室海口 571158

收稿日期:2021-02-28 修回日期:2021-03-29 发布日期:2021-04-25
通讯作者: 郑彩娟
基金资助:
海南省重点研发计划(ZDYF2019183); 国家自然科学基金(31760093); 海南省自然科学基金(220RC593); 海南省自然科学基金(218MS045)

Three New Polyketides from the Culture of Mangrove-Derived FungusEupenicilliumsp. HJ002

Jin Cai^a^,^b, Xuhua Nong^a^,^b, Bin Wang^a^,^b, Weinü Zeng^a^,^b, Guolei Huang^a^,^b, Ziyi Zhang^a^,^b, Caijuan Zheng^a^,^b()

a Key Laboratory of Tropical Medicinal Resource Chemistry of Ministry of Education, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University, Haikou 571158
b Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Hainan Province, Hainan Normal University, Haikou 571158

Received:2021-02-28 Revised:2021-03-29 Published:2021-04-25
Contact: Caijuan Zheng
Supported by:
Key Research and Development Program of Hainan Province(ZDYF2019183); National Natural Science Foundation of China(31760093); National Natural Science Foundation of Hainan Province(220RC593); National Natural Science Foundation of Hainan Province(218MS045)

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摘要/Abstract

从红树来源真菌Eupinillium sp. HJ002的发酵产物中分离获得一对新的差向异构体Eupenicilchromans A, B, 一个新的异香豆素衍生物eupenicillin A以及五个已知化合物. 通过多种波谱技术及电子圆二色谱(ECD)量子化学计算方法确定了新化合物的结构和绝对构型. Eupenicilchromans A, B显示强的抗氧化活性, IC₅₀值分别为0.6和2.6 mmol/L, Eupenicilchroman A的活性强于阳性对照药trolox (IC₅₀=1.6 mmol/L).

关键词: Eupenicillium sp, 异色原酮, 异香豆素, 抗氧化活性

A pair of novel isochroman epimers eupenicilchromans A, B, and one new isocoumarin derivative eupenicilmarin A, together with five known compounds were isolated from the culture of mangrove-derived fungusEupenicilium sp. HJ002. The structures of the new compounds, including the absolute configurations, were determined by comprehensive spectroscopic methods, experimental and calculated electronic circular dichroism (ECD) methods. Eupenicilchromans A, B showed potent antioxidant activeties with the IC₅₀ values of 0.6 and 2.6 mmol/L, respectively, and eupenicilchroman A displayed better antioxidant activity than the positive control trolox (IC₅₀=1.6 mmol/L).

Key words: Eupenicillium sp., isochroman, isocoumarin, antioxidant activity

引用此文

蔡瑾, 农旭华, 王斌, 曾尾女, 黄国雷, 张子怡, 郑彩娟. 红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2905-2909.

Jin Cai, Xuhua Nong, Bin Wang, Weinü Zeng, Guolei Huang, Ziyi Zhang, Caijuan Zheng. Three New Polyketides from the Culture of Mangrove-Derived FungusEupenicilliumsp. HJ002[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(7): 2905-2909.

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参考文献 17

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Position	1^a		2^a		3^b
Position	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	5.18 (d, 6.0)	68.3 (CH)	5.38 (d, 6.6)	68.5 (CH)	1.36, (d, 6.4)	164.9 (C)
3	4.45~4.53 (m)	73.9 (CH)	4.51~4.61 (m)	73.8 (CH)	4.50~4.58 (m)	74.3 (CH)
4	2.63~2.69 (m)	31.7 (CH₂)	2.90 (dd, 16.4, 3.0, H-4eq) 2.66 (dd, 16.4, 11.4, H-4ax)	31.6 (CH₂)	2.81 (dd, 16.8, 3.2) 2.72 (dd, 16.8, 11.4)	32.3 (CH₂)
4a		136.5 (C)		136.8 (C)		139.4 (C)
5		116.1 (C)		116.9 (C)		127.3 (C)
6	7.78 (d, 8.6)	131.8 (CH)	7.97 (d, 8.6)	132.2 (CH)		160.2 (C)
7	6.77 (d, 8.6)	117.5 (CH)	6.87 (d, 8.6)	117.3, (CH)	6.93 (d, 8.6)	115.8 (CH)
8		161.6 (C)		161.4 (C)	7.85 (d, 8.6)	133.3 (CH)
8a		124.6 (C)		124.0 (C)		116.2 (C)
9	1.54 (d, 6.6)	22.1 (CH₃)	1.53 (d, 6.6)	22.9 (CH₃)	1.36 (d, 6.4)	32.4 (CH₃)
10	1.50 (d, 6.4)	21.1 (CH₃)	1.49 (d, 6.4)	21.1 (CH₃)		203.4 (C)
11		166.6 (C)		165.9 (C)	2.49 (s)	20.9 (CH₃)
8-OH	9.40 (s)		9.39 (s)

Position	1^a		2^a		3^b
Position	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	5.18 (d, 6.0)	68.3 (CH)	5.38 (d, 6.6)	68.5 (CH)	1.36, (d, 6.4)	164.9 (C)
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11		166.6 (C)		165.9 (C)	2.49 (s)	20.9 (CH₃)
8-OH	9.40 (s)		9.39 (s)

红树来源真菌Eupenicillium sp. HJ002发酵产物中三个新的聚酮类化合物

Three New Polyketides from the Culture of Mangrove-Derived FungusEupenicilliumsp. HJ002

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