有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4476-4483.DOI: 10.6023/cjoc202106017 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2021-06-08
修回日期:
2021-07-13
发布日期:
2021-07-26
通讯作者:
刘丙贤
基金资助:
Yuqian Dai, Xingwei Li, Bingxian Liu()
Received:
2021-06-08
Revised:
2021-07-13
Published:
2021-07-26
Contact:
Bingxian Liu
Supported by:
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异香豆素结构是一类重要的天然产物及活性分子骨架, 发展其简便高效的合成方法具有重要的意义. 本工作通过过渡金属铑催化芳烃C—H键活化并与原位生成的环己二酮碘叶立德类化合物发生环化反应, 一锅法构建环己酮并异香豆素骨架结构. 不同的定位基团在该反应体系下均可以顺利发生反应, 其中亚砜叶立德及苯甲酸类化合物表现出良好的活性, 可以高效地实现目标产物的合成. 对照实验、氘标记实验以及中间体分离等机理实验说明反应过程碘叶立德中间体的生成对反应发生具有重要作用.
戴雨倩, 李兴伟, 刘丙贤. 三价铑催化通过环己二酮高效构建异香豆素类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4476-4483.
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Entry | Base (2.5 equiv.) | Solvent (1 mL) | Yield/% |
---|---|---|---|
1 | — | HFIP | 65% |
2b | — | HFIP | n.d. |
3 | — | acetone | n.d. |
4 | — | THF | n.d. |
5 | — | DCE | n.d. |
6 | — | EA | n.d. |
7 | — | TFE | n.d. |
8 | — | EtOH | n.d. |
9 | KOH | HFIP | 54% |
10 | NaOAc | HFIP | 32% |
11 | K2CO3 | HFIP | 28% |
12 | LiOH | HFIP | 10% |
13 | NaOMe | HFIP | 28% |
14 | LiOtBu | HFIP | 26% |
15 | K3PO4 | HFIP | 96% |
16c | K3PO4 | HFIP | n.d. |
17 | |
Entry | Base (2.5 equiv.) | Solvent (1 mL) | Yield/% |
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1 | — | HFIP | 65% |
2b | — | HFIP | n.d. |
3 | — | acetone | n.d. |
4 | — | THF | n.d. |
5 | — | DCE | n.d. |
6 | — | EA | n.d. |
7 | — | TFE | n.d. |
8 | — | EtOH | n.d. |
9 | KOH | HFIP | 54% |
10 | NaOAc | HFIP | 32% |
11 | K2CO3 | HFIP | 28% |
12 | LiOH | HFIP | 10% |
13 | NaOMe | HFIP | 28% |
14 | LiOtBu | HFIP | 26% |
15 | K3PO4 | HFIP | 96% |
16c | K3PO4 | HFIP | n.d. |
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Benzoyl chloride could react with the solvent to form the corresponding ester. Thus C―H activation can be realized by direction of ester group. The reaction can also occur by the use of pre-syn- thesized hexafluoroisopropyl benzoate, giving the product with 26% yield.
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