含喹喔啉基咪唑结构的罗丹宁衍生物的合成及其ALK5、抗菌和抗真菌活性研究

doi:10.6023/cjoc202106015

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4428-4436.DOI: 10.6023/cjoc202106015 上一篇下一篇

研究论文

含喹喔啉基咪唑结构的罗丹宁衍生物的合成及其ALK5、抗菌和抗真菌活性研究

韩立卓^a, 赵丽敏^a, 王慧敏^a, 窦桐^a, 郭芳妍^a, 齐浚答^a, 许文博^a, 朴莲荀^a, 金学军^a, 陈芬儿^b, 朴虎日^b, 郑昌吉^b^,^*(), 金成华^a^,^b^,^*()

a 延边大学药学院分子药物研究中心吉林延吉 133002
b 延边大学长白山天然药物教育部重点实验室吉林延吉 133002

收稿日期:2021-06-07 修回日期:2021-07-12 发布日期:2021-08-09
通讯作者: 郑昌吉, 金成华
作者简介:
† 共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(8206023)

Synthesis, Antibacterial and Antifungal Evaluation of Rhodanine Derivatives Bearing Quinoxalinyl Imidazole Moiety as ALK5 Inhibitors

Lizhuo Han^a, Limin Zhao^a, Huimin Wang^a, Tong Dou^a, Fangyan Guo^a, Junda Qi^a, Wenbo Xu^a, Lianxun Piao^a, Xuejun Jin^a, Fen'er Chen^b, Huri Piao^b, Changji Zheng^b(), Chenghua Jin^a^,^b()

a Molecular Medicine Research Center, College of Pharmacy, Yanbian University, Yanji, Jilin 133002
b Key Laboratory of Natural Medicines of the Changbai Mountain, Minstry of Education, Yanbian University, Yanji, Jilin 133002

Received:2021-06-07 Revised:2021-07-12 Published:2021-08-09
Contact: Changji Zheng, Chenghua Jin
About author:
† These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(8206023)

文章分享

1. 0253-2786-41-11-4428辅助材料.pdf(9478KB)

摘要/Abstract

转化生长因子-β (TGF-β)在许多疾病中过表达, 是治疗肿瘤的重要靶点. 合成了2个系列3-取代-5-(5-(6-甲基吡啶-2-酰基)-4-(喹啉-6-基)-1氢-咪唑-2-基)亚甲基)-2-噁唑烷-4-酮化合物(12、13a~13e和14a~14h), 并对其进行了活性受体样激酶5 (ALK5)抑制活性评价. 其中(Z)-6-(5-((5-(6-甲基吡啶-2-基)-4-(喹喔啉-6-基)-1H-咪唑-2-基)亚甲基)-4-羰基-2-硫代羰基噻唑-3-基)己酸(13e)对ALK5激酶的活性最高(IC₅₀=0.451 µmol•L^–1), 对p38α激酶的选择性指数大于22, 比临床候选化合物LY-2157299选择性高5.0倍. 在TGF-β抑制剂的研究中发现这些罗丹宁化合物具有良好的抗真菌活性, 而且对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示很高的选择性. 它们显示与阳性对照化合物氟康唑(MIC=1 µg/mL)类似或更高的抗真菌活性(MIC=0.5 or 1 µg/mL).

关键词: 罗丹宁, 转化生长因子-β, 喹喔啉基咪唑, ALK5抑制剂, 抗菌, 抗真菌

Transforming growth factor-β (TGF-β) is overexpressed in many diseases, and is an important target for treating tumors. Two series of 3-substituted-5-((5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-thioxo- thiazolidin-4-ones (12, 13a~13e, and 14a~14h) were synthesized and evaluated for their activin receptor-like kinase 5 (ALK5) inhibition activity. Among these compounds, (Z)-6-(5-((5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol- 2-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid (13e) showed the highest activity (IC₅₀=0.451 µmol•L^–1) against ALK5 kinase, which had a good selectivity index of >22 against p38α MAP kinase, with 5.0-fold more selectivity than the clinical candidate of LY-2157299. These rhodanine compounds showed good antifungal activity and high selectivity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. These compounds showed similar or higher antifungal activity (MIC=0.5 or 1 µg/mL) to the positive control compound fluconazole (MIC=1 µg/mL).

Key words: rhodanine, TGF-β, quinoxalinyl imidazole, ALK5 inhibitor, antimicrobial, antifungal

引用此文

韩立卓, 赵丽敏, 王慧敏, 窦桐, 郭芳妍, 齐浚答, 许文博, 朴莲荀, 金学军, 陈芬儿, 朴虎日, 郑昌吉, 金成华. 含喹喔啉基咪唑结构的罗丹宁衍生物的合成及其ALK5、抗菌和抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4428-4436.

Lizhuo Han, Limin Zhao, Huimin Wang, Tong Dou, Fangyan Guo, Junda Qi, Wenbo Xu, Lianxun Piao, Xuejun Jin, Fen'er Chen, Huri Piao, Changji Zheng, Chenghua Jin. Synthesis, Antibacterial and Antifungal Evaluation of Rhodanine Derivatives Bearing Quinoxalinyl Imidazole Moiety as ALK5 Inhibitors[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4428-4436.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 40

[1]	Jin, C. H.; Krishnaiah, M.; Sreenu, D.; Rao, K. S.; Subrahmanyam, V. B.; Park, C. Y.; Son, J. Y.; Sheen, Y. Y.; Kim, D. K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2633. doi: 10.1016/j.bmc.2011.03.008
[2]	Ma, J.; Mi, C.; Wang, K. S.; Lee, J. J.; Jin, X. J. Pharmacol. Sci. 2016, 130, 43. doi: 10.1016/j.jphs.2015.10.002
[3]	Zhang, Z. H.; Mi, C.; Wang, K. S.; Wang, Z.; Li, M. Y.; Zuo, H. X.; Xu, G. H.; Li, X.; Piao, L. X.; Ma, J.; Jin, X. Phytother. Res. 2018, 32, 65. doi: 10.1002/ptr.5948 pmid: 29044876
[4]	Shang, Y.; Han, X.; Yao, Y. L.; Li, Y. M.; Zhang, J.; Shao, D. Y.; Hou, L. S.; Fan, Y.; Song, S. Z.; Lian, L. H.; Nan, J. X.; Wu, Y. L. Biomed. Pharmacother. 2018, 107, 374. doi: S0753-3322(18)34029-0 pmid: 30099341
[5]	Lu, Y.; Xu, X.; Jiang, T.; Jin, L.; Zhao, X. D.; Cheng, J. H.; Jin, X. J.; Ma, J. Piao, H. N.; Piao, L. X. Int. Immunopharmacol. 2019, 67, 119. doi: 10.1016/j.intimp.2018.12.011
[6]	Xing, Y.; Mi, C.; Wang, Z.; Zhang, Z. H.; Li, M.; Zuo, H. X.; Wang, J. Y.; Jin, X.; Ma, J. Pharmacol. Res. 2018, 135, 166. doi: S1043-6618(18)30660-1 pmid: 30103001
[7]	Wang, Z.; Li, M. Y.; Zhang, Z. H.; Zuo, H. X.; Wang, J. Y.; Xing, Y.; Ri, M. H.; Jin, H. L.; Jin, C. H.; Xu, G. H.; Piao, L. X.; Jiang, C. G.; Ma, J.; Jin, X. Pharmacol. Res. 2020, 155, 104727. doi: S1043-6618(19)32925-1 pmid: 32113874
[8]	Cao, Y. P.; Pan, M.; Song, Y. L.; Zhang, H. L.; Su, H. T.; Shan, B. C.; Piao, H. X. Eur. Rev. Med. Pharmacol. 2019, 23, 7863.
[9]	Chen, S.; Zhang, Q.; Xu, D.; Li, Y.; Fan, Y.; Li, W.; Yin, X.; Zhang, Y.; Liu, J.; Li, X.; Sun, L.; Jin, N. Anti-cancer Drug 2018, 29, 197.
[10]	Wu, Y. L.; Zhang, Y. J.; Yao, Y. L.; Li, Z. M.; Han, X.; Lian, L. H.; Zhao, Y. Q.; Nan, J. X. Toxicol. Lett. 2016, 258, 147. doi: 10.1016/j.toxlet.2016.06.2102
[11]	Zhu, W. J.; Cui, B. W.; Wang, H. M.; Nan, J. X.; Piao, H. R.; Lian, L. H.; Jin, C. H. Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 15. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.07.013
[12]	Guo, Z.; Song, X.; Zhao, L. M.; Piao, M. G.; Quan, J.; Piao, H. R.; Jin, C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2070. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.07.015
[13]	Li, Y. W.; Li, X. Y.; Li, S.; Zhao, L. M.; Ma, J.; Piao, H. R.; Jiang, Z.; Jin, C. H.; Jin, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 126822. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.126822
[14]	Derynck, R.; Zhang, Y. E. Nature 2003, 425, 577. doi: 10.1038/nature02006
[15]	Jin, C. H.; Krishanaiah, M.; Sreenu, D.; Subrahmanyam, V. B.; Park, H. J.; Park, S. J.; Sheen, Y. Y.; Kim, D. K. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2724. doi: 10.1016/j.bmc.2014.03.022
[16]	Brandes, A. A.; Carpentier, A. F.; Kesari, S.; Sepulveda-Sanchez, J. M.; Wheeler, H. R.; Chinot, O.; Cher, L.; Steinbach, J. P.; Capper, D.; Specenier, P.; Rodon, J.; Cleverly, A.; Smith, C.; Gueorguieva, I.; Miles, C.; Guba, S. C.; Desaiah, D.; Lahn, M. M.; Wick, W. A. Neuro. Oncol. 2016, 18, 1146. doi: 10.1093/neuonc/now009
[17]	Battle, E.; Massague, J. Immunity 2019, 50, 924. doi: 10.1016/j.immuni.2019.03.024
[18]	Jin, C. H.; Krishnaiah, M.; Sreenu, D.; Subrahmanyam, V. B.; Rao, K. S.; Lee, H. J.; Park, S. J.; Park, H. J.; Lee, K.; Sheen, Y. Y.; Kim, D. K. J. Med. Chem. 2014, 57, 4213. doi: 10.1021/jm500115w
[19]	Jin, C. H.; Sreenu, D.; Krishnaiah, M.; Subrahmanyam, V. B.; Rao, K. S.; Mohan, A. V. N.; Park, C. V.; Son, J. Y.; Son, D. H.; Park, H. J.; Sheen, Y. Y.; Kim, D. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3917. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.05.063
[20]	Zhao, L. M.; Guo, Z.; Xue, Y. J.; Min, J. Z.; Zhu, W. J.; Li, X. Y.; Piao, H. R.; Jin, C. H. Molecules 2018, 23, 3369. doi: 10.3390/molecules23123369
[21]	Patel, H. M.; Sing, B.; Bhardwaj, V.; Palkar, M.; Shaikh, M. S.; Rane, R.; Alwan, W. S.; Gadad, A. K.; Noolvi, M. N.; Karpoormath, R. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 599. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.09.002
[22]	Devi, P. B.; Samala, G.; Sridevi, J. P.; Saxena, S.; Alvala, M.; Salina, E. G.; Sriam, D.; Yogeeswari, P. Chem. Med. Chem. 2014, 9, 2538. doi: 10.1002/cmdc.201402171
[23]	Ottanà, R.; Paoli, P.; Naß, A.; Lori, G.; Gardile, V.; Adornato, I.; Rotondo, A.; Graziano, A. C. E.; Wolber, G.; Maccari, R. Eur. J. Med. Chem. 2017, 127, 840. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.10.063
[24]	Liang, Y.; Tang, M. L.; Huo, Z.; Zhang, C.; Sun, X. Molecules 2020, 25, 1138. doi: 10.3390/molecules25051138
[25]	Chen, Z. H.; Zheng, C. J.; Sun, L. P.; Piao, H. R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5739. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.09.031 pmid: 20889240
[26]	Khodair, A. I.; Awad, M. K.; Gesson, J. P.; Elshaier, Y. A. M. M. Carbohydr. Res. 2020, 487, 107894. doi: 10.1016/j.carres.2019.107894
[27]	Russell, A. J.; Westwood, I. M.; Crawford, M. H. J.; Robinson, J.; Kawamura, A.; Redfield, C.; Laurieri, N.; Lowe, E. D.; Davies, S. G.; Sim, E. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 905. doi: 10.1016/j.bmc.2008.11.032
[28]	Gandini, A.; Bartolini, M.; Tedesco, D.; Martinez-Gonzalez, L.; Roca, C.; Campillo, N. E.; Zaldivar-Diez, J.; Perez, C.; Zuccheri, G.; Miti, A.; Feoli, A.; Castellano, S.; Petralla, S.; Petralla, S.; Monti, B.; Rossi, M.; Moda, F.; Legname, G.; Martinez, A.; Bolognesi, M. L. J. Med. Chem. 2018, 61, 7640. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00610
[29]	Song, M. X.; Zheng, C. J.; Deng, X. Q.; Wang, Q.; Hou, S. P.; Liu, T. T.; Xing, X. L.; Piao, H. R. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 403. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.05.023
[30]	Guo, M.; Zheng, C. J.; Song, M. X.; Wu, Y.; Sun, L. P.; Li, Y. J.; Liu, Y.; Piao, H. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4358. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.082
[31]	Song, M. X.; Zheng, C. J.; Deng, X. Q.; Sun, L. P.; Wu, Y.; Hong, L.; Li, Y. J.; Liu, Y.; Wei, Z. Y.; Jin, M. J.; Piao, H. R. Eur. J. Med. Chem. 2013, 60, 376. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.12.007
[32]	Wei, Z. Y.; Liu, J. C.; Zhang, W.; Li, Y. R.; Li, C.; Zheng, C. J.; Piao, H. R. Med. Chem. 2016, 12, 751. doi: 10.2174/1573406412666160822160156
[33]	Liu, X. F.; Zheng, C. J.; Sun, L. P.; Liu, X. K.; Piao, H. R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3469. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.05.012
[34]	Hardej, D.; Ashby, Jr C. R.; Khadtare, N. S.; Kulkarni, S. S.; Singh, S.; Talele, T. T.; Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5827. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.09.045 pmid: 20947220
[35]	Zhang, T. Y.; Li, C.; Tian, Y. S.; Li, J. J.; Sun, L. P.; Zheng, C. J.; Piao, H. R. Chin. Chem. Lett. 2017, 58, 1737.
[36]	Zuo, H. X.; Jin, Y.; Wang, Z.; Li, M. Y.; Zhang, Z. H.; Wang, J. Y.; Xing, Y.; Ri, M. H.; Jin, C. H.; Xu, G. H.; Piao, L. X.; Ma, J.; Jin, X. J. Ethnopharmacol. 2020, 257, 112835. doi: 10.1016/j.jep.2020.112835
[37]	Xu, X.; Jin, L.; Jiang, T.; Lu, Y.; Aosai, F.; Piao, H. N.; Xu, G. H.; Jin, C. H.; Jin, X. J.; M. J.; Piao, L. X.; J. Ginseng Res. 2020, 44, 704. doi: 10.1016/j.jgr.2019.06.002
[38]	Kim, D. K.; Jung, S. H.; Lee, H. S.; Dewang, P. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 568. doi: 10.1016/j.ejmech.2008.03.024
[39]	Kim, D. K.; Jang, Y.; Lee, H. S.; Park, H. J.; Yoo, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 3143. doi: 10.1021/jm070129k
[40]	Xu, G.; Zhang, Y.; Wang, H.; Guo, Z.; Wang, X.; Li, X.; Chang, S.; Sun, T.; Yu, Z.; Xu, T.; Zhao, L.; Wang, Y.; Yu, W. Eur. J. Med. Chem. 2020, 198, 112354. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112354

Compd.	R	IC₅₀^a/(μmol•L^–1)		Selectivity index^b
Compd.	R	p38α	ALK5	Selectivity index^b
12	H	>10	3.215	>3
13a	CH₂COOH	4.417	1.027	4
13b	(CH₂)₂COOH	>10	1.137	>8
13c	(CH₂)₃COOH	>10	0.614	>16
13d	(CH₂)₄COOH	>10	2.276	>4
13e	(CH₂)₅COOH	>10	0.451	>22
14a	CH₂(3-methyl- benzoate)	>10	1.783	>5
14b	CH₂(4-benzoic acid)	>10	0.500	>20
14c	CH₂(2-FC₆H₄)	>10	1.709	>5
14d	CH₂(3-FC₆H₄)	>10	0.954	>10
14e	CH₂(4-FC₆H₄)	>10	3.037	>3
14f	CH₂(2-CH₃C₆H₄)	>10	0.494	>20
14g	CH₂(3-CH₃C₆H₄)	>10	5.076	>1
14h	CH₂(4-CH₃C₆H₄)	>10	0.919	>10
2 (LY-2157299)		0.493	0.129	4

Compd.	R	IC₅₀^a/(μmol•L^–1)		Selectivity index^b
Compd.	R	p38α	ALK5	Selectivity index^b
12	H	>10	3.215	>3
13a	CH₂COOH	4.417	1.027	4
13b	(CH₂)₂COOH	>10	1.137	>8
13c	(CH₂)₃COOH	>10	0.614	>16
13d	(CH₂)₄COOH	>10	2.276	>4
13e	(CH₂)₅COOH	>10	0.451	>22
14a	CH₂(3-methyl- benzoate)	>10	1.783	>5
14b	CH₂(4-benzoic acid)	>10	0.500	>20
14c	CH₂(2-FC₆H₄)	>10	1.709	>5
14d	CH₂(3-FC₆H₄)	>10	0.954	>10
14e	CH₂(4-FC₆H₄)	>10	3.037	>3
14f	CH₂(2-CH₃C₆H₄)	>10	0.494	>20
14g	CH₂(3-CH₃C₆H₄)	>10	5.076	>1
14h	CH₂(4-CH₃C₆H₄)	>10	0.919	>10
2 (LY-2157299)		0.493	0.129	4

Compd.	R	Gram-positive strains			Gram-negative strains		Fungus 7535^e
Compd.	R	4220^a	209^b		1924^c	2742^d	Fungus 7535^e
12	H	>64	>64		>64	>64	0.5
13a	CH₂COOH	>64	>64		>64	>64	0.5
13b	(CH₂)₂COOH	>64	>64		>64	64	1
13c	(CH₂)₃COOH	>64	>64		>64	>64	0.5
13d	(CH₂)₄COOH	>64	>64		>64	>64	0.5
13e	(CH₂)₅COOH	>64	>64		>64	>64	>64
14a	CH₂(3-methyl- benzoate)	>64	>64		>64	>64	0.5
14b	CH₂(4-benzoic acid)	>64	>64		>64	>64	0.5
14c	CH₂(2-FC₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14d	CH₂(3-FC₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14e	CH₂(4-FC₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14f	CH₂(2-CH₃C₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14g	CH₂(3-CH₃C₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14h	CH₂(4-CH₃C₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
Gatifloxacin	0.25	1		2	1	0.5
Fluconazole	N.D^f	N.D		N.D	N.D	1

Compd.	R	Gram-positive strains			Gram-negative strains		Fungus 7535^e
Compd.	R	4220^a	209^b		1924^c	2742^d	Fungus 7535^e
12	H	>64	>64		>64	>64	0.5
13a	CH₂COOH	>64	>64		>64	>64	0.5
13b	(CH₂)₂COOH	>64	>64		>64	64	1
13c	(CH₂)₃COOH	>64	>64		>64	>64	0.5
13d	(CH₂)₄COOH	>64	>64		>64	>64	0.5
13e	(CH₂)₅COOH	>64	>64		>64	>64	>64
14a	CH₂(3-methyl- benzoate)	>64	>64		>64	>64	0.5
14b	CH₂(4-benzoic acid)	>64	>64		>64	>64	0.5
14c	CH₂(2-FC₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14d	CH₂(3-FC₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14e	CH₂(4-FC₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14f	CH₂(2-CH₃C₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14g	CH₂(3-CH₃C₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
14h	CH₂(4-CH₃C₆H₄)	>64	>64		>64	>64	0.5
Gatifloxacin	0.25	1		2	1	0.5
Fluconazole	N.D^f	N.D		N.D	N.D	1

Compd.	MIC (µmol•L^–1)^a	IC₅₀^b^,^c/ (µmol•L^–1)	Compd.	MIC/ (µmol•L^–1)	IC₅₀/ (µmol•L^–1)
12	1.16	39.86	14b	0.89	58.27
13a	1.02	43.26	14c	0.93	53.24
13b	1.99	44.28	14d	0.93	54.96
13c	0.97	46.20	14e	0.93	54.38
13d	0.94	47.36	14f	0.94	55.29
13e	>117.5	48.02	14g	0.94	51.84
14a	0.86	52.86	14h	0.94	53.25

含喹喔啉基咪唑结构的罗丹宁衍生物的合成及其ALK5、抗菌和抗真菌活性研究

Synthesis, Antibacterial and Antifungal Evaluation of Rhodanine Derivatives Bearing Quinoxalinyl Imidazole Moiety as ALK5 Inhibitors

RichHTML

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 6

参考文献 40

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	丁卫忠, 张炳文, 薛彦青, 林雨琦, 汤志军, 王婧, 杨文超, 王晓峰, 刘文. 禾谷镰刀菌中一个新的聚酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3319-3322.
[2]	王锋, 陈钰, 裴鸿艳, 张静, 张立新. 含哌啶的新型1,2,4-噁二唑类衍生物的设计合成及抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2826-2836.
[3]	宋明霞, 朱洋女, 王世帅, 黄玉萍, 邓先清, 黄玉珊. 含直链烷烃的胍基腙衍生物的合成及其抗菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2163-2170.
[4]	李猛, 夏东国, 王云霄, 程祥, 巩杰秀, 陈耀, 吕献海. 苯甲酸噻唑酯类衍生物的设计、合成及抗真菌活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 686-696.
[5]	陈艺方, 罗鑫, 王余, 邢志富, 彭菊, 陈吉祥. 含磺酰胺结构的1,3,4-噁二唑砜类化合物的设计、合成及抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 274-284.
[6]	黄丹, 农旭华, 杨建妮, 李琛, 韩长日, 陈光英, 宋小平, 孙振范, 惠阳, 陈文豪. 蓝花黄芩内生真菌Aspergillus terreus HQ100X-1次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2961-2966.
[7]	陈伟, 雷思敏, 兰雨欣, 许豪键, 余坪槟, 张锐, 吴润, 陈阳. 新型喹唑啉酮衍生物的设计合成与抗植物病原真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2164-2171.
[8]	曾艳, 聂礼飞, 牛超, 阿依提拉•麦麦提江, Khurshed Bozorov, 赵江瑜, 阿吉艾克拜尔•艾萨. 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 543-556.
[9]	王焕焕, 杨璞, 翟洪进, 张烁, 曹亚权, 杨莹雪, 吴春丽. 新型泰乐菌素衍生物的设计合成和活性评价[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 557-572.
[10]	王伟, 武复冉, 马一丹, 徐丹, 徐功. 含取代吡唑新型苯甲酰胺类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 607-618.
[11]	刘改枝, 李金鑫, 史礼君, 刘萌芽, 蔡邦荣. 熊果酸的结构修饰与生物活性研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2974-2989.
[12]	董金娇, 朱昕悦, 冯思冉, 张超超, 刘振明, 乔晓强, 宋亚丽. 7-苯基-6H,7H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]-硫色烯并[4,3-d]嘧啶类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2467-2475.
[13]	石军, 罗娜, 丁慕晗, 李传会, 万苏然, 李培甲, 李君荭, 鲍小平. 含6-氟喹唑啉片段的新型1,3,4-噁(噻)二唑类衍生物的合成及抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 738-756.
[14]	黎勇坤, 唐燕玲, 李敏欣, 杨小碧, 高慧, 毛泽伟. 含哌嗪片段的噻吩查尔酮衍生物的合成及其抗菌活性[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 108-114.
[15]	付林, 孙炳夏, 翟佳黛, 李媛媛, 刘信强, 宋如, 石冠群, 李娇娜, 宋远霞, 桑锋. 5'位羟基异戊烯基查尔酮类天然产物的合成及其抗菌活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 201-208.