三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物

doi:10.6023/cjoc202204059

有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (11): 3740-3746.DOI: 10.6023/cjoc202204059 上一篇下一篇

研究论文

三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物

赵龙, 阳茂林, 陈皓冉, 丁明武^*()

华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室武汉 430079

收稿日期:2022-04-25 修回日期:2022-06-28 发布日期:2022-07-20
通讯作者: 丁明武
基金资助:
国家自然科学基金(21572075)

One-Pot Three-Component Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives

Long Zhao, Maolin Yang, Haoran Chen, Mingwu Ding()

Key Laboratory of Pesticide & Chemical Biology of Ministry of Education, Central China Normal University, Wuhan 430079

Received:2022-04-25 Revised:2022-06-28 Published:2022-07-20
Contact: Mingwu Ding
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21572075)

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摘要/Abstract

提出了一种通过偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)促进的氧化Ugi/氮杂Wittig反应合成3,4-二氢喹唑啉的新方法. 该方法应用膦亚胺5与N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉6和羧酸7在DEAD存在下发生串联氧化型Ugi/氮杂Wittig反应, 以中等到良好的产率生成3-(四氢异喹啉-1-甲酰基)取代的3,4-二氢喹唑啉8.

关键词: 3,4-二氢喹唑啉, 膦亚胺, 异腈, 氧化型Ugi反应, 氮杂Wittig反应

A new one-pot synthesis of 3,4-dihydroquinazolines by diethyl azodicarboxylate (DEAD)-promoted oxidative Ugi/ aza-Wittig reaction was developed. The reactions of iminophosphoranes 5, N-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 6 and acids 7 produced 3-(tetrahydroisoquinolin-1-formyl) substituted 3,4-dihydroquinazolines 8 in moderate to good yields in the presence of DEAD by tandem oxidative Ugi/aza-Wittig reaction.

Key words: 3,4-dihydroquinazoline-one, iminophosphorane, isocyanide, oxidative Ugi reaction, aza-Wittig reaction

引用此文

赵龙, 阳茂林, 陈皓冉, 丁明武. 三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3740-3746.

Long Zhao, Maolin Yang, Haoran Chen, Mingwu Ding. One-Pot Three-Component Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(11): 3740-3746.

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Product	R¹	Ar	R²	Yield^a/%
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三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物

One-Pot Three-Component Synthesis of 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives

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1	CH₂Cl₂	25	75
2	CH₃CN	25	68
3	1,4-Dioxane	25	67
4	Toluene	25	60
5	THF	25	55
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7	CH₂Cl₂	0	70
8	CH₂Cl₂	40	74

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