有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (2): 677-687.DOI: 10.6023/cjoc202008020 上一篇 下一篇
研究论文
收稿日期:
2020-08-12
修回日期:
2020-09-08
发布日期:
2020-09-30
通讯作者:
钟莹, 赵志刚
作者简介:
基金资助:
Hongyan Shi1, Ying Zhong1,*(), Zhigang Zhao1,*()
Received:
2020-08-12
Revised:
2020-09-08
Published:
2020-09-30
Contact:
Ying Zhong, Zhigang Zhao
Supported by:
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以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯和活泼亚甲基类化合物为原料, 在叔胺的催化下, 经历两次亲核取代反应得到关键叠氮中间体, 再与三苯基膦作用经连续的Staudinger反应、分子内aza-Wittig反应及异构化等, 在温和的反应条件下合成了17个新的多取代1,4-二氢喹啉类衍生物. 中间体及目标化合物均为新化合物, 其结构均经红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱确证.
史鸿燕, 钟莹, 赵志刚. 以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯为原料合成多取代1,4-二氢喹啉类衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 677-687.
Hongyan Shi, Ying Zhong, Zhigang Zhao. Synthesis of Multi-substituted 1,4-Dihydroquinoline Derivatives from Morita-Baylis-Hillman (MBH) Carbonates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(2): 677-687.
Entry | Catalyst | Catalyst/ mol% | Solvent | T/℃ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | DABCO | 10 | DCM | 30 | 3 | 60 |
2 | DMAP | 10 | DCM | 30 | 3 | 44 |
3 | DBU | 10 | DCM | 30 | 4 | NP |
4 | Et3N | 10 | DCM | 30 | 4 | NR |
5 | CH3ONa | 10 | DCM | 30 | 4 | NR |
6 | K2CO3 | 10 | DCM | 30 | 4 | NR |
7 | DABCO | 5.0 | DCM | 30 | 3 | 56 |
8 | DABCO | 7.5 | DCM | 30 | 3 | 65 |
9 | DABCO | 15 | DCM | 30 | 4 | 40 |
10 | DABCO | 20 | DCM | 30 | 4 | NP |
11 | DABCO | 7.5 | CH3CN | 30 | 3 | 47 |
12 | DABCO | 7.5 | THF | 30 | 3 | NP |
13 | DABCO | 7.5 | DMF | 30 | 3 | 20 |
14 | DABCO | 7.5 | DCE | 30 | 3 | 45 |
15 | DABCO | 7.5 | DCM | 25 | 3 | 52 |
16 | DABCO | 7.5 | DCM | 35 | 3 | 70 |
17 | DABCO | 7.5 | DCM | 40 | 3 | 55 |
Entry | Catalyst | Catalyst/ mol% | Solvent | T/℃ | Time/h | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | DABCO | 10 | DCM | 30 | 3 | 60 |
2 | DMAP | 10 | DCM | 30 | 3 | 44 |
3 | DBU | 10 | DCM | 30 | 4 | NP |
4 | Et3N | 10 | DCM | 30 | 4 | NR |
5 | CH3ONa | 10 | DCM | 30 | 4 | NR |
6 | K2CO3 | 10 | DCM | 30 | 4 | NR |
7 | DABCO | 5.0 | DCM | 30 | 3 | 56 |
8 | DABCO | 7.5 | DCM | 30 | 3 | 65 |
9 | DABCO | 15 | DCM | 30 | 4 | 40 |
10 | DABCO | 20 | DCM | 30 | 4 | NP |
11 | DABCO | 7.5 | CH3CN | 30 | 3 | 47 |
12 | DABCO | 7.5 | THF | 30 | 3 | NP |
13 | DABCO | 7.5 | DMF | 30 | 3 | 20 |
14 | DABCO | 7.5 | DCE | 30 | 3 | 45 |
15 | DABCO | 7.5 | DCM | 25 | 3 | 52 |
16 | DABCO | 7.5 | DCM | 35 | 3 | 70 |
17 | DABCO | 7.5 | DCM | 40 | 3 | 55 |
[1] |
Liu Z.; Zhao R.; He N.; Li W. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 1261. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201803001 pmid: F33949EF-1038-4114-BA20-E4609778BCEC |
刘子强, 赵冉, 贺妮, 李伟, 有机化学, 2018, 38, 1261.).
doi: 10.6023/cjoc201803001 pmid: F33949EF-1038-4114-BA20-E4609778BCEC |
|
[2] |
Yang M.; Hu X.; Ouyang B.; Xie W.; Liu J.-B. Tetrahedron 2019, 75, 3516.
doi: 10.1016/j.tet.2019.05.016 pmid: WOS:000471734100018 |
[3] |
Foley M.; Tilley L. Pharmacol. Ther. 1998, 79, 55.
doi: 10.1016/S0163-7258(98)00012-6 |
[4] |
Kaur K.; Jain M.; Reddy R.P.; Jain R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3245.
doi: 10.1016/j.ejmech.2010.04.011 |
[5] |
Gorka A.P.; de Dios A.; Roepe P.D. J. Med. Chem. 2013, 56, 5231.
doi: 10.1021/jm400282d |
[6] |
Vandekerckhove S.; D’hooghe M. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 5098.
doi: 10.1016/j.bmc.2014.12.018 |
[7] |
Shiomi S.; Misaka R.; Kaneko M.; Ishikawa H. Chem. Sci. 2019, 10, 9433.
doi: 10.1039/C9SC03879E |
[8] |
Kartsev V.; Shikhaliev K.S.; Geronikaki A.; Medvedeva S.M.; Ledenyova I.V.; Krysin M.Y.; Petrou A.; Ciric A.; Glamoclija J.; Sokovic M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 175, 201.
doi: S0223-5234(19)30364-2 pmid: 31078867 |
[9] |
Peng X.-M.; Peng L.-P.; Li S.; Avula S.R.; Kannekanti V.K.; Zhang S.-L.; Tam K.Y.; Zhou C.-H. Future Med. Chem. 2016, 8, 1927.
doi: 10.4155/fmc-2016-0002 |
[10] |
Marvadi S.K.; Krishna V.S.; Sinegubova E.O.; Volobueva A.S.; Esaulkova Y.L.; Muryleva A.A.; Tentler D.G.; Sriram D.; Zarubaev V.V.; Kantevari S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2664.
doi: 10.1016/j.bmcl.2019.07.040 |
[11] |
Matteelli A.; Carvalho A. C. C.; Dooley K.E.; Kritski A. Future Microbiol. 2010, 5, 849.
doi: 10.2217/fmb.10.50 pmid: 20521931 |
[12] |
Plowright A.T.; Schaus S.E.; Myers A.G. Chem. Biol. 2002, 9, 607.
doi: 10.1016/S1074-5521(02)00137-0 |
[13] |
Ren Z.-L.; Lu W.-T.; Cai S.; Xiao M.-M.; Yuan Y.-F.; He P.; Ding M.-W. J. Org. Chem. 2019, 84, 14911.
doi: 10.1021/acs.joc.9b02220 |
[14] |
Ma X.; Zhang X.; Xie G.; Awad J.M.; Zhang W. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151127.
doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151127 |
[15] |
Ma X.; Zhang X.; Awad J.M.; Xie G.; Qiu W.; Zhang W. Green Chem. 2019, 21, 4489.
doi: 10.1039/C9GC01642B |
[16] |
Ivanov K.L.; Kravtsova A.A.; Kirillova E.A.; Melnikov M.Y.; Budynina E.M. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 1952.
doi: 10.1016/j.tetlet.2019.06.037 |
[17] |
Tryniszewski M.; Bujok R.; Cmoch P.; Ganczarczyk R.; Kulszewicz-Bajer I.; Wrobel Z. J. Org. Chem. 2019, 84, 2277.
doi: 10.1021/acs.joc.8b02682 pmid: WOS:000459367100060 |
[18] |
Wang H.-M.; Wang T.-S.; He S.-J.; Chen Z.-Y.; Hu Y.-G. J. Chem. Res. 2019, 43, 201.
doi: 10.1177/1747519819858734 |
[19] |
Cai L.; Zhang K.; Chen S.; Lepage R.J.; Houk K.N.; Krenske E.H.; Kwon O. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9537.
doi: 10.1021/jacs.9b04803 |
[20] |
Tukhtaev H.B.; Ivanov K.L.; Bezzubov S.I.; Cheshkov D.A.; Melnikov M.Y.; Budynina E.M. Org. Lett. 2019, 21, 1087.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b04135 |
[21] |
Ciccolini C.; Mari G.; Favi G.; Mantellini F.; De Crescentini L.; Santeusanio S. Molecules 2019, 24, 3785.
doi: 10.3390/molecules24203785 |
[22] |
Ma X.; Zhang X.; Awad J.M.; Xie G.; Qiu W.; Muriph R.E.; Zhang W. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151392.
doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151392 |
[23] |
Wu J.; Kong H.; Ding M. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1662. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201601026 pmid: 2538A14A-B434-4E08-8304-3ABEEE60EBE1 |
武静, 孔晗晗, 丁明武, 有机化学, 2016, 36, 1662.).
doi: 10.6023/cjoc201601026 pmid: 2538A14A-B434-4E08-8304-3ABEEE60EBE1 |
|
[24] |
Chen X.; Zhong Y.; Zhao Z.; Huang G. Synthesis 2017, 49, 5371.
doi: 10.1055/s-0036-1591310 |
[25] |
Zhong Y.; Zhang H.; Ding M.-W. J. Heterocycl. Chem. 2015, 52, 330.
doi: 10.1002/jhet.v52.2 |
[26] |
Zhong Y.; Wu L.; Ding M.-W. Synthesis 2012, 44, 3085.
doi: 10.1055/s-00000084 |
[27] |
Zhong Y.; Wang L.; Ding M.W. Tetrahedron 2011, 67, 3714.
doi: 10.1016/j.tet.2011.03.056 |
[28] |
Crystallographic data for 5i has been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as deposition number CCDC 2021914 .
|
[29] |
Wei J.; Li Y.; Tao C.; Wang H.; Cheng B.; Zhai H.; Li Y. J. Org. Chem. 2018, 83, 835.
doi: 10.1021/acs.joc.7b02818 |
[30] |
Han E.G.; Kim H.J.; Lee K.J. Tetrahedron 2009, 65, 9616.
doi: 10.1016/j.tet.2009.09.047 |
[31] |
Procopio A.; Cravotto G.; Oliverio M.; Costanzo P.; Nardi M.; Paonessa R. Green Chem. 2011, 13, 436.
doi: 10.1039/c0gc00728e |
[32] |
Stokes B.J.; Liu S.; Driver T.G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702.
doi: 10.1021/ja111060q |
[1] | 赵龙, 阳茂林, 陈皓冉, 丁明武. 三组分一锅法合成3,4-二氢喹唑啉衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3740-3746. |
[2] | 武静, 孔晗晗, 丁明武. 12H,14H-喹唑啉并[3,4-a]-3,1-苯并噁嗪的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1662-1667. |
[3] | 王红梅, 郭树兵, 胡扬根, 曾小华, 杨光义. 新型5,6,7,8-四氢苯并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1075-1080. |
[4] | 霍景沛, 韦新平, 莫广珍, 彭湃, 钟铭丽, 陈任宏, 汪朝阳. 双-1,2,3-三唑化合物的合成与应用研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(1): 92-106. |
[5] | 陈玉, 柏舜, 艾勇, 范华, 杨光忠. 新型嘧啶并喹啉衍生物的合成及体外抑菌活性评价[J]. 有机化学, 2013, 33(05): 1074-1079. |
[6] | 方正东, 吕鉴泉. 桥连的双[噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮]的合成[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 2102-2105. |
[7] | 宋新建, 王发松, 李世荣, 胡卫兵, 汪焱钢. N-[5-(E)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N -芳基脲的合成、晶体结构及生物活性[J]. 有机化学, 2011, 31(04): 572-576. |
[8] | 杨绪红, 吴鸣虎, 丁明武. 2,2 -二取代双[3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮]的合成[J]. 有机化学, 2010, 30(07): 1032-1038. |
[9] | 肖琳霞, 石德清. 利用串联的氮杂Wittig反应方便合成3-[取代吡啶(噻唑)甲基]-1,2,3- 三唑[4,5-d]嘧啶-7-酮及其除草活性[J]. 有机化学, 2010, 30(01): 85-91. |
[10] | 廖全斌, 刘明国, 喻兰, 朱敏, 丁明武. 2-芳氧基-3-对氟苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性[J]. 有机化学, 2009, 29(10): 1582-1586. |
[11] | 付伯桥,袁菊珍,丁明武. 4,5-二氢咪唑并[1,2-b]-1',2',4'-三唑-4-酮衍生物的合成与杀菌活性[J]. 有机化学, 2007, 27(10): 1268-1272. |
[12] | 任青云,贺红武,刘建超. 四氢苯并[4',5']噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成、晶体结构及杀菌活性[J]. 有机化学, 2007, 27(03): 397-401. |
[13] | 胡扬根, b,吕茂云,宋鹤丽,丁明武. 2-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成[J]. 有机化学, 2005, 25(03): 295-298. |
[14] | 丁明武, 杨尚君, 陈云峰. 2-烷氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成与杀菌活性[J]. 有机化学, 2004, 24(8): 923-926. |
[15] | 陈云峰, 黄年玉, 丁明武. 2-烷硫基-4-芳基亚甲基-5-氢-1-苯氨基-1H-咪唑啉-5-酮的合成与杀菌活性[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1413-1416. |
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