有机化学 ›› 2023, Vol. 43 ›› Issue (12): 4168-4187.DOI: 10.6023/cjoc202306008 上一篇 下一篇
综述与进展
收稿日期:
2023-06-12
修回日期:
2023-07-15
发布日期:
2023-08-16
基金资助:
Jinjing Li, Lijiao Sun, Yan Zhao, Chengyang Shi*()
Received:
2023-06-12
Revised:
2023-07-15
Published:
2023-08-16
Contact:
*E-mail: Supported by:
文章分享
β-硝基苯乙烯具有多种生物活性, 同时也是重要的有机合成中间体, 其化学性质活泼, 可参与多种化学反应, 受到科研人员的广泛关注. 对近年来硝基苯乙烯类化合物参与的反应进行总结, 根据其反应作用位点分为脱硝基反应和碳碳双键参与的反应, 期望为以β-硝基苯乙烯类化合物为底物的新反应提供参考.
李进京, 孙立娇, 赵岩, 史成阳. β-硝基苯乙烯参与的反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4168-4187.
Jinjing Li, Lijiao Sun, Yan Zhao, Chengyang Shi. Research Progress on Reactions Involving β-Nitrostyrene[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023, 43(12): 4168-4187.
[1] |
Kim J. H.; Kim J. H.; Lee G. E.; Lee J. E.; Chung I. K. Mol. Pharmacol. 2003, 63, 1117.
doi: 10.1124/mol.63.5.1117 |
[2] |
Milhazes N.; Calheiros R.; Marques M. P. M.; Garrido J.; Cordeiro M. N. D. S.; Rodrigues C.; Quinteira S.; Carla N.; Peixe L.; Borges F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4078.
doi: 10.1016/j.bmc.2006.02.006 |
[3] |
Ramzan A.; Padder S. A.; Masoodi K. Z.; Shaf S.; Tahir I.; Rehman R. U.; Rehman R.; Shah A. H. Eur. J. Med. Chem. 2022, 240, 114609.
doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114609 |
[4] |
Kaap S.; Quentin I.; Tamiru D.; Shaheen M.; Eger K.; Steinfelder H. J. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 603.
doi: 10.1016/S0006-2952(02)01618-0 |
[5] |
Byrne A. J.; Bright S. A.; Fayne D.; McKeown G. P.; McCabe T.; Twamley B.; Williams C.; Meegan M. J. Med. Chem. 2018, 14, 181.
|
[6] |
Muruganantham R.; Mobin S. M.; Namboothiri I. N. N. Org. Lett. 2007, 9, 1125.
pmid: 17302426 |
[7] |
Zhong C.; Liao T.; Tuguldur O.; Shi X.-D. Org. Lett. 2010, 12, 2064.
doi: 10.1021/ol1005592 |
[8] |
Dupeyre G.; Lemoine P.; Ainseba N.; Michel S.; Cachet X. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7780.
doi: 10.1039/c1ob06108a |
[9] |
Jang Y. J.; Shih Y. K.; Liu J.-Y.; Kuo W.-Y.; Yao C.-F. Chem.- Eur. J. 2003, 9, 2123.
doi: 10.1002/chem.v9:9 |
[10] |
Kiyokawa K.; Nagata T.; Hayakawa J.; Minakata S. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 1280.
doi: 10.1002/chem.201404780 pmid: 25346107 |
[11] |
Kashanna J.; Nagaraju K.; Swamy K. C. K. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1576.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.02.100 |
[12] |
Zheng Y.-S.; Ghazvini Zadeh E. H.; Yuan Y. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 2115.
doi: 10.1002/ejoc.v2016.12 |
[13] |
Kumar T.; Mane V.; Namboothiri I. N. N. Org. Lett. 2017, 19, 4283.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b01924 |
[14] |
Saha A.; Wu C.-M.; Peng R.; Koodali R.; Banerjee S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 104.
doi: 10.1002/ejoc.v2019.1 |
[15] |
Midya S. P.; Mondal S.; Islam A. S. M.; Rashid A.; Mondal S.; Paul A.; Ghosh P. Org. Lett. 2022, 24, 4438.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c01662 pmid: 35696661 |
[16] |
Tang M.; Zhang W.; Kong Y.-F. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6250.
doi: 10.1039/c3ob41435c |
[17] |
Santra S.; Bagdi A. K.; Majee A.; Hajra A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1065.
doi: 10.1002/adsc.v355.6 |
[18] |
Kundu D.; Samim M.; Majee A.; Hajra A. Chem.-Asian J. 2011, 6, 406.
doi: 10.1002/asia.v6.2 |
[19] |
Xue S.-W.; Yao J.; Liu J.-M.; Wang L.-Z.; Liu X.-Y.; Wang C.-D. RSC Adv. 2016, 6, 1700.
doi: 10.1039/C5RA23392E |
[20] |
Sathish M.; Chetna J.; Krishna N. H.; Shankaraiah N.; Alarifi A.; Kamal A. J. Org. Chem. 2016, 81, 2159.
doi: 10.1021/acs.joc.5b02712 pmid: 26828636 |
[21] |
Li D.-K.; Cai Q.; Zhou R.-R.; Wu Y.-D.; Wu A.-X. ChemistrySelect 2017, 2, 1048.
doi: 10.1002/slct.v2.3 |
[22] |
Kallitsakis M. G.; Tancini P. D.; Dixit M.; Mpourmpakis G.; Lykakis I. N. J. Org. Chem. 2018, 83, 1176.
doi: 10.1021/acs.joc.7b02637 pmid: 29272119 |
[23] |
Chen J.-J.; Chang D.; Xiao F.-H.; Deng G.-J. J. Org. Chem. 2019, 84, 568.
doi: 10.1021/acs.joc.8b02410 |
[24] |
Karki B. S.; Devi L.; Pokhriyal A.; Kant R.; Rastogi N. Chem.- Asian J. 2019, 14, 4793.
doi: 10.1002/asia.v14.24 |
[25] |
Motornov V. A.; Tabolin A. A. Nelyubina Y. V.; Nenajdenko V. G.; Ioffe S. L. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 1436.
doi: 10.1039/C9OB02668A |
[26] |
Gao F.; Bai R.-X.; Li M.-H.; Gu Y.-L. Green Chem. 2021, 23, 7499.
doi: 10.1039/D1GC02002A |
[27] |
Quan X.-J.; Ren Z.-H.; Wang Y.-Y.; Guan Z.-H. Org. Lett. 2014, 16, 5728.
doi: 10.1021/ol5027975 |
[28] |
Saadat M.; Azizi N.; Qomi M. J. Iran. Chem. Soc. 2021, 18, 2057.
doi: 10.1007/s13738-021-02164-5 |
[29] |
Payra S.; Saha A.; Banerjee S. ChemCatChem 2018, 10, 5468.
doi: 10.1002/cctc.v10.23 |
[30] |
Jiang R.-H.; Sun H.-B.; Li S.; Zhan K.; Zhou J.-J.; Liu L.; Zhang K.; Liang Q.-L.; Chen Z. P. Synth. Commun. 2018, 48, 2652.
doi: 10.1080/00397911.2018.1510007 |
[31] |
Autade S. B.; Akamanchi K. G. Synth. Commun. 2019, 49, 1532.
|
[32] |
Hu Q.-Q.; Liu Y.; Deng X.-C.; Li Y.-G.; Chen Y.-F. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1689.
doi: 10.1002/adsc.v358.10 |
[33] |
Zhang H.; Dong D.-Q.; Wang Z.-L. Synthesis 2015, 48, 131.
doi: 10.1055/s-00000084 |
[34] |
Yadav C.; Maka V. K.; Payra S.; Moorthy J. N. ACS Appl. Polym. 2020, 2, 3084.
|
[35] |
Ma J.-L.; Peng X.-L.; Zhong X.-L.; Sun R.-C. New J. Chem. 2018, 42, 9140.
doi: 10.1039/C8NJ01329B |
[36] |
Sharma P.; Kumar N. P.; Senwar K. R.; Forero-Doria O.; Nachtigall F. M.; Santos L. S.; Shankaraiah N. J. Braz. Chem. Soc. 2017, 28, 589.
|
[37] |
Li D.; Liu L.; Tian Y.; Ai Y.-J.; Tang Z.-K.; Sun H.-B.; Zhang G. Tetrahedron 2017, 73, 3959.
doi: 10.1016/j.tet.2017.05.065 |
[38] |
Alves T. M. F.; Jardim G. A. M.; Ferreira M. A. B. RSC Adv. 2021, 11, 10336.
doi: 10.1039/D1RA01169C |
[39] |
Singh S.; Srivastava A.; Mobin S. M.; Samanta S. RSC Adv. 2015, 5, 5010.
doi: 10.1039/C4RA10610E |
[40] |
Ghosh M.; Hajra A. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 7836.
doi: 10.1002/ejoc.v2015.35 |
[41] |
Ghosh M.; Mishra S.; Hajra A. J. Org. Chem. 2015, 80, 5364.
doi: 10.1021/acs.joc.5b00704 |
[42] |
Ghosh M.; Santra S.; Mondal P.; Kundu D.; Hajra A. J. Org. Chem. 2015, 10, 2525.
|
[43] |
Kumar T.; Satam N.; Namboothiri I. N. N. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 3316.
doi: 10.1002/ejoc.v2016.20 |
[44] |
Bhattacharjee S.; Khan A. T. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1831.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.03.026 |
[45] |
Yu S.-W.; Zhao S.-H.; Chen H.; Xu X.-Y.; Yuan W.-C.; Zhang X.-M. ChemistrySelect 2018, 3, 4827.
doi: 10.1002/slct.v3.17 |
[46] |
Mo Y.-R.; Liu S.-Y.; Liu Y.-Y.; Ye L.; Shi Z.-C.; Zhao Z.-G.; Li X.-F. Chem. Commun. 2019, 55, 6285.
doi: 10.1039/C9CC01509D |
[47] |
Hajra A.; Jana S.; Chakraborty A.; Shirinian V. Z. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2402.
doi: 10.1002/adsc.v360.12 |
[48] |
Keshari T.; Kapoorr R.; Yadav L. D. S. Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 2695.
doi: 10.1002/ejoc.v2016.15 |
[49] |
Kumar S.; Singh R.; Singh K. N. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 359.
doi: 10.1002/ajoc.v7.2 |
[50] |
Aegurla B.; Peddinti R. K. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 946.
doi: 10.1002/ajoc.v7.5 |
[51] |
Chen D.-M.; Sun Y.-Y.; Dong D.-Q.; Han Q.-Q.; Wang Z.-L. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 4267. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc202006025 |
(陈德茂, 孙媛媛, 董道青, 韩晴晴, 王祖利, 有机化学, 2020, 40, 4267.)
doi: 10.6023/cjoc202006025 |
|
[52] |
Zheng C.-G.; Huang S.; Liu Y.; Jiang C.; Zhang W.; Fang G.; Hong J.-Q. Org. Lett. 2020, 22, 4868.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01714 |
[53] |
Kapoor R.; Chawla R.; Yadav L. D. S. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152505.
doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152505 |
[54] |
Chawla R.; Jaiswal S.; Duttaa P. K.; Yadav L. D. S. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6487.
doi: 10.1039/d1ob01028j pmid: 34241618 |
[55] |
Ma J.-J.; Yi W.-B.; Lu G.-P.; Cai C. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3447.
doi: 10.1002/adsc.v357.16/17 |
[56] |
Zhang N.; Quan Z.-J.; Wang X.-C. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3179.
doi: 10.1002/adsc.v358.20 |
[57] |
Zhang N.; Quan Z.-J.; Zhang Z.; Da Y.-X.; Wang X.-C. Chem. Commun. 2016, 52, 14234.
doi: 10.1039/C6CC08182G |
[58] |
Huang P.; Li Y.-M.; Fu X.-M.; Zhang R.; Jin K.; Wang W.-X.; Duan C.-Y. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4705.
|
[59] |
Zhang S.-Y.; Li Y.-M.; Wang J.-A.; Hao X.-Y.; Jin K.; Zhang R.; Duan C.-Y. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151721.
doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151721 |
[60] |
Tripathi S.; Kapoor R.; Yadav L. D. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1407.
doi: 10.1002/adsc.v360.7 |
[61] |
Ferko B.; Marčeková M.; Detková K. R.; Doháňošová J.; Berkeš D.; Jakubec P. Org. Lett. 2021, 83, 8705.
|
[62] |
Aldoshin A. S.; Tabolin A. A.; Ioffe S. L.; Nenajdenko V. G. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 4384.
|
[63] |
Shan X.-J.; Gao P.; Zhang S.-W.; Jia X.-D.; Yuan Y. ChemistrySelect 2022, 7, e202200425.
doi: 10.1002/slct.v7.13 |
[64] |
Xue J.-F.; Zhou S.-F.; Liu Y.-Y.; Pan X.-Q.; Zou J.-P.; Asekun O.-T. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 4896.
doi: 10.1039/C5OB00404G |
[65] |
Yuan J.-W.; Yang L.-R.; Mao P.; Qu L.-B. RSC Adv. 2016, 6, 87058.
doi: 10.1039/C6RA19002B |
[66] |
Yuan J.-W.; Li Y.-Z.; Mai W.-P.; Yang L.-R.; Qu L.-B. Tetrahedron 2016, 72, 3084.
doi: 10.1016/j.tet.2016.04.034 |
[67] |
Ma L.; Shang S.-J.; Yuan H.; Zhang Y.; Zeng Z.-G.; Chen Y.-F. Tetrahedron Lett. 2021, 87, 153530.
doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153530 |
[68] |
Sun S.; Quan Z.-J.; Wang X.-C. RSC Adv. 2015, 5, 84574.
doi: 10.1039/C5RA17731F |
[69] |
Advani J. H.; Ravi K.; Naikwadi D. R.; Bajaj H. C.; Gawandec M. B.; Biradar A. V. Dalton Trans. 2020, 49, 10431.
doi: 10.1039/d0dt01708f pmid: 32676630 |
[70] |
Yadav A. K.; Singh K. N. New J. Chem. 2017, 41, 14914.
doi: 10.1039/C7NJ02997G |
[71] |
Paul B.; Shee S.; Chakrabarti K.; Kundu S. ChemSusChem 2017, 10, 2370.
doi: 10.1002/cssc.v10.11 |
[72] |
Tripathi S.; Yadav L. D. S. New J. Chem. 2018, 42, 3765.
doi: 10.1039/C7NJ04578F |
[73] |
Zou H.; Hu C.-F.; Chen K.-H.; Xiao G.-S.; Peng X.-H. Synlett 2018, 29, 2181.
doi: 10.1055/s-0037-1610630 |
[74] |
Sakthipriya P.; Ananthi N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 730.
doi: 10.1142/S1088424616500620 |
[75] |
Hemmat K.; Nasseri M. A.; Allahresani A. Appl. Organomet. Chem. 2019, 33, e4937.
doi: 10.1002/aoc.v33.7 |
[76] |
Hosseini-Sarvari M.; Akrami Z. J. Organomet. Chem. 2020, 928, 121549.
doi: 10.1016/j.jorganchem.2020.121549 |
[77] |
He Q.; Xu Z.-H.; Jiang D.-H.; Ai W.-S.; Shi R.-H.; Qian S.; Wang Z.-Y. RSC Adv. 2014, 4, 8671.
doi: 10.1039/c3ra48072k |
[78] |
Payra S.; Saha A.; Banerjee S. RSC Adv. 2016, 6, 52495.
doi: 10.1039/C6RA09659J |
[79] |
Kerr W. J.; Mudd R. J.; Brown J. A. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 4738.
doi: 10.1002/chem.v22.14 |
[80] |
Xu D.; Chen Y.; Liu C.-M.; Xu J.-X.; Yang Z.-H. Green Chem. 2021, 23, 6050.
doi: 10.1039/D1GC01907D |
[81] |
Faverio C.; Boselli M. F.; Gonzalez P. C.; Puglisi A.; Benaglia M. Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 1041.
doi: 10.3762/bjoc.17.83 pmid: 34025809 |
[82] |
Yuan S.-F.; Luyang H.-W.; Lei A.; Wan X.-K.; Li J.-J.; Wang Q.-M. Chem. Commun. 2021, 57, 4315.
doi: 10.1039/D1CC01161H |
[83] |
Kitanosono T.; Zhu L.; Liu C.; Xu P.-Y.; Kobayashi S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15422.
doi: 10.1021/jacs.5b11418 pmid: 26646601 |
[84] |
Payra S.; Saha A.; Banerjee S. RSC Adv. 2016, 6, 95951.
doi: 10.1039/C6RA21160G |
[85] |
Scatena G. S.; de la Torre A. F.; Cass Q. B.; Rivera D. G.; Paixao M. W. ChemCatChem 2014, 6, 3208.
doi: 10.1002/cctc.v6.11 |
[86] |
Szcześniak P.; Staszewska‐Krajewska O.; Furman B.; Młynarski J. ChemistrySelect 2017, 2, 2670.
doi: 10.1002/slct.v2.9 |
[87] |
Biewenga L.; Saravanan T.; Kunzendorf A.; Meer J. Pijning T.; Tepper P. G.; Merkerk R.; Charnock S. J.; Thunnissen A. W. H.; Poelarends G. J. ACS Catal. 2019, 9, 1503.
doi: 10.1021/acscatal.8b04299 pmid: 30740262 |
[88] |
Koshino S.; Hattori S.; Hasegawa S.; Haraguchi N.; Yamamoto T.; Suginome M.; Uozumi Y.; Hayashi Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 790.
doi: 10.1246/bcsj.20200355 |
[89] |
Lizandara-Pueyo C.; Fan X.; Ayats C.; Pericas M. A. J. Catal. 2021, 393, 107.
doi: 10.1016/j.jcat.2020.11.013 |
[90] |
Han X.-Y.; Chen F.-F.; Ye C.; Wang Y.-J. Synlett 2017, 28, 989.
doi: 10.1055/s-0036-1588942 |
[91] |
Shin M.; Gu M.-J.; Lim S. S.; Kim M.; Lee J.; Jin H.; Jang Y. H.; Jung B. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 3122.
doi: 10.1002/ejoc.v2018.24 |
[92] |
Soeta T.; Hatanaka Y.; Ishizaka T.; Ukaji Y. Tetrahedron 2018, 74, 4601.
doi: 10.1016/j.tet.2018.07.030 |
[93] |
Dell'Aera M.; Perna F. M.; Vitale P.; Altomare A.; Palmieri A.; Maddock L. C. H.; Bole L. J.; Kennedy A. R.; Hevia E.; Capriati V. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 8742.
doi: 10.1002/chem.202001294 pmid: 32181938 |
[94] |
Sheikhi E.; Rezaei N.; Castilla A.; Sanz-Marco A.; Vila C.; Munoz M. C.; Pedro J. R.; Blay G. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 5284.
doi: 10.1002/ejoc.v2021.37 |
[95] |
Deau E.; Foll A. L.; Fouache C.; Corrot E.; Bailly L.; Levacher V.; Marchand P.; Querniard F.; Bischoff L.; Brière J. Chem. Commun. 2021, 57, 8348.
doi: 10.1039/D1CC03477D |
[96] |
Liu L.; Zhang-Negrerie D.; Du Y.-F.; Zhao K. Org. Lett. 2014, 16, 436.
doi: 10.1021/ol403321n pmid: 24392959 |
[97] |
Kumar V.; Awasthi A.; Metya A.; Khan T. J. Org. Chem. 2019, 84, 11581.
doi: 10.1021/acs.joc.9b01520 |
[98] |
Dong X.-D.; Tang Z.-S.; Ye L.; Shi Z.-C.; Zhao Z.-G.; Li X.-F. J. Org. Chem. 2020, 85, 11607.
doi: 10.1021/acs.joc.0c00444 |
[99] |
Dong X.-D.; Wang W.; Li H.; Xu Q.-Y.; Ye L.; Li X.-Y.; Zhao Z.-G.; Li X.-F. Org. Chem. Front. 2021, 8, 3260.
doi: 10.1039/D1QO00367D |
[100] |
Ni Q.-J.; Wang X.-Y.; Zeng D.; Wu Q.-L.; Song X.-X. Org. Lett. 2021, 23, 2273.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c00409 |
[101] |
McNabola N.; O’Connor C. J.; Roydhouse M. D.; Wallb M. D.; Southern J. M. Tetrahedron 2015, 71, 4598.
doi: 10.1016/j.tet.2015.05.032 |
[102] |
Du J.-G.; Tao M.-L.; Zhang W.-Q. ACS Sustainable Chem. Eng. 2016, 4, 4296.
doi: 10.1021/acssuschemeng.6b00785 |
[103] |
Meninno S.; Volpe C.; Sala G. D.; Capobianco A.; Lattanzi A. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 643.
doi: 10.3762/bjoc.12.63 pmid: 27340455 |
[104] |
Nagaraju S.; Sathish K.; Satyanarayana N.; Paplal B.; Kashinath D. J. Heterocycl. Chem. 2019, 57, 469.
doi: 10.1002/jhet.v57.1 |
[105] |
Zhu X.-Y.; Lv M.-H.; Zhao Y.-N.; Lan L.-Y.; Li W.-Z.; Xiao L.-J. RSC Adv. 2018, 8, 34000.
doi: 10.1039/C8RA04325F |
[106] |
Wang S.-Z.; Guo Z.-J.; Chen S.-Q.; Jiang Y.; Zhang F.; Liu X.-Y.; Chen W.-P.; Sheng C.-Q. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 62.
doi: 10.1002/chem.v24.1 |
No related articles found! |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||