有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (6): 1831-1852.DOI: 10.6023/cjoc202401004 上一篇 下一篇
综述与进展
邹震雷a,b,†, 李和寅b,†, 黄梦君b, 沈胤朴b, 刘继阳b, 王之兆b, 张为钢b,*(), 王毅b,*(), 潘毅b
收稿日期:
2024-01-05
修回日期:
2024-02-02
发布日期:
2024-02-27
作者简介:
基金资助:
Zhenlei Zoua,b,†, Heyin Lib,†, Mengjun Huangb, Yinpu Shenb, Jiyang Liub, Zhizhao Wangb, Weigang Zhangb,*(), Yi Wangb,*(), Yi Panb,*
Received:
2024-01-05
Revised:
2024-02-02
Published:
2024-02-27
Contact:
* E-mail: About author:
Supported by:
文章分享
过去的几十年里, 含氟气体因其特殊理化性质, 在人类社会中的应用几乎随处可见, 为人们的生产生活提供了诸多便利的同时, 正悄无声息地引起一系列环境危机. 长期研究表明含氟气体所造成的温室效应远高于其他温室气体, 人们不得不对含氟气体的使用进行重新评估. 为有效实现含氟气体的经济效益最大化及降低环境污染, 科学家们正努力开发含氟温室气体转化利用的新方法. 综述了近20年国内外化学家针对氟利昂、硫酰氟、三氟化氮和六氟化硫等惰性含氟温室气体转化与利用的最新研究成果.
邹震雷, 李和寅, 黄梦君, 沈胤朴, 刘继阳, 王之兆, 张为钢, 王毅, 潘毅. 关于惰性含氟温室气体转化与利用的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1831-1852.
Zhenlei Zou, Heyin Li, Mengjun Huang, Yinpu Shen, Jiyang Liu, Zhizhao Wang, Weigang Zhang, Yi Wang, Yi Pan. Recent Advances in Conversion and Use of Inert Fluorinated Greenhouse Gases[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(6): 1831-1852.
[1] |
(a) Yang, X.; Wu, T.; Phipps, R. J.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2015, 115, 826.
|
(b) Ni, C.; Hu, J. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5441.
|
|
(c) Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1.
|
|
(d) Alonso, C.; Marigorta, E. Martínez, de; Rubiales, G.; Palacios, F. Chem. Rev. 2015, 115, 1847.
|
|
(e) Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214.
|
|
(f) Zou, Z.; Zhang, W.; Wang, Y.; Pan, Y. Org. Chem. Front. 2021, 8, 2786.
|
|
[2] |
(a) Ma, T.; Wu, J.; Hu, D.; Ye, T.; Li, M.; Wang, T.; Zhang, Y.; Yuan, M. Atmosphere 2023, 14, 817.
|
(b) Fu, W. C.; MacQueen, P. M.; Jamison, T. F. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 7378.
|
|
(c) Harmsen, M.; Student, J.; Kroeze, C. J. Integr. Environ. Sci. 2020, 17, i-viii.
|
|
(d) Choi, S.-S.; Park, D.-W.; Watanabe, T. Nucl. Eng. Technol. 2012, 44, 21.
|
|
[3] |
Feng, Z.; Min, Q.-Q.; Fu, X.-P.; An, L.; Zhang, X. Nat. Chem. 2017, 9, 918.
doi: 10.1038/nchem.2746 pmid: 28837166 |
[4] |
Luo, Y.-P.; Jiang, L.-L.; Wang, G.-D.; Chen, Q.; Yang, G.-F. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 2118.
|
[5] |
Hine, J.; Porter, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5407.
|
[6] |
Miller, T. G.; Thanassi, J. W. J. Org. Chem. 1960, 25, 2009.
|
[7] |
Moore, G. G. I. J. Org. Chem. 1979, 44, 1708.
|
[8] |
He, Z.; Tan, P.; Ni, C.; Hu, J. Org. Lett. 2015, 17, 1838.
|
[9] |
Zhu, D.; Hong, X.; Li, D.; Lu, L.; Shen, Q. Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 1383.
|
[10] |
Nawrot, E.; Jonczyk, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 10258.
|
[11] |
Wang, F.; Huang, W.; Hu, J. Chin. J. Chem. 2011, 29, 2717.
|
[12] |
Levterov, V.; Grygorenko, O.; Mykhailiuk, P.; Tolmachev, A. Synthesis 2011, 2011, 1243.
|
[13] |
Hong, Z.; Hou, X.; Zhao, R.; Li, J.; Pawluczyk, J.; Wang, B.; Kempson, J.; Khandelwal, P.; Smith, L. M.; Glunz, P.; Mathur, A. J. Fluorine Chem. 2020, 234, 109514.
|
[14] |
Fu, W. C.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 13885.
|
[15] |
Yu, J.; Zhang, X.; Wu, X.; Liu, T.; Zhang, Z.-Q.; Wu, J.; Zhu, C. Chem 2023, 9, 472.
|
[16] |
Grudzień, K.; Basak, T.; Barbasiewicz, M.; Wojciechowski, T. M.; Fedoryński, M. J. Fluorine Chem. 2017, 197, 106.
|
[17] |
Feng, Z.; Xiao, Y.-L.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2264.
|
[18] |
Zhang, X.; Sun, S.; Sang, Y.; Xue, X.; Min, Q.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202306501.
|
[19] |
Zhang, X.-Y.; Fu, X.-P.; Zhang, S.; Zhang, X. CCS Chem. 2020, 2, 293.
|
[20] |
Xu, C.; Guo, W.-H.; He, X.; Guo, Y.-L.; Zhang, X.-Y.; Zhang, X. Nat. Commun. 2018, 9, 1170.
|
[21] |
Peng, L.; Wang, H.; Guo, C. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6376.
|
[22] |
Haufe, G. Science 2012, 338, 1298.
|
[23] |
(a) Ruppert, I.; Schlich, K.; Volbach, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2195.
|
(b) Prakash, G. K. S.; Krishnamurti, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 393.
|
|
[24] |
Shono, T.; Ishifune, M.; Okada, T.; Kashimura, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2.
|
[25] |
(a) Folleas, B.; Marek, I.; Normant, J.-F.; Saint-Jalmes, L. Tetrahedron 2000, 56, 275.
|
(b) Zanardi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901.
|
|
[26] |
Xiang, J.-X.; Ouyang, Y.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 10320.
|
[27] |
Kawai, H.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1446.
|
[28] |
Geri, J. B.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9811.
|
[29] |
Lu, Z.; Wang, L.; Hughes, M.; Smith, S.; Shen, Q. Org. Lett. 2024, 26, 2773.
|
[30] |
Lekkala, R.; Lekkala, R.; Moku, B.; akesh, K. P. R; Qin, H.-L. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3490.
|
[31] |
Pridgen, L.; Huang, N. G. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8421.
|
[32] |
Liang, Q.; Xing, P.; Huang, Z.; Dong, J.; Sharpless, K. B.; Li, X.; Jiang, B. Org. Lett. 2015, 17, 1942.
|
[33] |
Hanley, P. S.; Clark, T. P.; Krasovskiy, A. L.; Ober, M. S.; O’Brien, J. P.; Staton, T. S. ACS Catal. 2016, 6, 3515.
|
[34] |
Schimler, S. D.; Cismesia, M. A.; Hanley, P. S.; Froese, R. D. J.; Jansma, M. J.; Bland, D. C.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1452.
doi: 10.1021/jacs.6b12911 pmid: 28111944 |
[35] |
Gao, B.; Zhang, L.; Zheng, Q.; Zhou, F.; Klivansky, L. M.; Lu, J.; Liu, Y.; Dong, J.; Wu, P.; Sharpless, K. B. Nat. Chem. 2017, 9, 1083.
|
[36] |
Fang, W.-Y.; Huang, Y.-M.; Leng, J.; Qin, H.-L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 751.
|
[37] |
Fang, W.-Y; Zha, G.-F.; Qin, H.-L. Org. Lett. 2019, 21, 8657.
|
[38] |
Zhao, C.; Zha, G.-F.; Fang, W.-Y.; Alharbi, N.; Qin, H.-L. Tetrahedron 2019, 75, 4648.
|
[39] |
Fang, W.-Y.; Qin, H.-L. J. Org. Chem. 2019, 84, 5803.
|
[40] |
Zha, G.-F.; Fang, W.-Y.; Leng, J.; Qin, H.-L. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2262.
|
[41] |
Lekkala, R.; Lekkala, R.; Moku, B.; Rakesh, K. P.; Qin, H.-L. Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 976.
|
[42] |
(a) Zhao, C.; Zha, G.-F.; Fang, W.-Y.; Rakesh, K. P.; Qin, H.-L. Eur. J. Org. Chem. 2019, 1801.
|
(b) Wang, X.-Y.; Leng, J.; Wang, S.-M.; Asiri, A. M.; Marwani, H. M.; Qin, H.-L. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2340.
|
|
(c) Zhao, C.; Fang, W.-Y.; Rakesh, K. P.; Qin, H.-L. Org. Chem. Front., 2018, 5, 1835.
|
|
(d) Fang, W.-Y.; Leng, J.; Qin, H.-L. Chem.-Asian J. 2017, 12, 2323.
|
|
[43] |
Guo, T.; Meng, G.; Zhan, X.; Yang, Q.; Ma, T.; Xu, L.; Sharpless, K. B.; Dong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 2605.
|
[44] |
Lee, C.; Ball, N. D.; Sammis, G. M. Chem. Commun. 2019, 55, 14753.
|
[45] |
Kwon, J.; Kim, B. M. Org. Lett. 2019, 21, 428.
|
[46] |
Nie, X.; Xu, T.; Song, J.; Devaraj, A.; Zhang, B.; Chen, Y.; Liao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 3956.
|
[47] |
Nie, X.; Xu, T.; Hong, Y.; Zhang, H.; Mao, C.; Liao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22035.
|
[48] |
(a) Chen, D.; Nie, X.; Feng, Q.; Zhang, Y.; Wang, Y.; Wang, Q.; Huang, L.; Huang, S.; Liao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 27271.
|
(b) Feng, Q.; Fu, Y.; Zheng, Y.; Liao, S.; Huang, S. Org. Lett. 2022, 24, 3702.
|
|
[49] |
Zhao, X.; Chen, D.; Zhu, S.; Luo, J.; Liao, S.; Zheng, B.; Huang, S. Org. Lett. 2023, 25, 3109.
|
[50] |
(a) Zhang, W.; Zou, Z.; Zhao, W.; Lu, S.; Wu, Z.; Huang, M.; Wang, X.; Wang, Y.; Liang, Y.; Zhu, Y.; Zheng, Y.; Pan, Y. Nat. Commun. 2020, 11, 2572.
|
(b) Gao, Y.; Wu, Z.; Yu, L.; Wang, Y.; Pan, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 10859.
|
|
(c) Zhang, W.; Zou, Z.; Wang, Y.; Wang, Y.; Liang, Y.; Wu, Z.; Zheng, Y.; Pan, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 624.
|
|
(d) Liu, J.; Zhang, W.; Tao, X.; Wang, Q.; Wang, X.; Pan, Y.; Ma, J.; Yan, L.; Wang, Y. Org. Lett. 2023, 25, 3083.
|
|
[51] |
Zhang, W.; Li, H.; Li, X.; Zou, Z.; Huang, M.; Liu, J.; Wang, X.; Ni, S.; Pan, Y.; Wang, Y. Nat. Commun. 2022, 13, 3515.
|
[52] |
Li, H.; Huang, M.; Zou, Z.; Wang, Z.; Li, Y.; Sun, C.; Chen, W.; Pan, Y.; Zhang, W.; Wang, Y. Chem. Sci. 2023, 14, 13893.
|
[53] |
Wang, P.; Zhang, H.; Nie, X.; Xu, T.; Liao, S. Nat. Commun. 2022, 13, 3370.
|
[54] |
Wang, P.; Zhang, H.; Zhao, M.; Ji, S.; Lin, L.; Yang, N.; Nie, X.; Song, J.; Liao, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202207684.
|
[55] |
Wang, P.; Li, S.-J.; Zhang, H.; Yang, N.; Liao, S. Synlett 2023, 34, 471.
|
[56] |
Zhang, H.; Yang, N.; Li, J.; Wang, P.; Li, S.; Xie, L.; Liao, S. Org. Lett. 2022, 24, 8170.
|
[57] |
Lin, L.; Wang, P.; Dong, T.; Tsui, G. C.; Liao, S. Org. Lett. 2023, 25, 1088.
doi: 10.1021/acs.orglett.2c04315 pmid: 36775923 |
[58] |
Young, J. A.; Durrell, W. S.; Dresdner, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4553.
|
[59] |
Pearson, R. K.; Dresdner, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4743.
|
[60] |
Hoffman, C. J.; Neville, R. G. Chem. Rev. 1962, 62, 1.
|
[61] |
Takagi, T.; Tamura, M.; Shibakami, M.; Quan, H.-D; Sekiya, A. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 15.
|
[62] |
Belter, R. K. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 961.
|
[63] |
Belter, R. K. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 318.
|
[64] |
Xu, H.; Tang, Y.; Wang, Y.; Meng, H.; Lu, Y.; Fan, H.; Li, C. Ind. Eng. Chem. Res. 2023, 62, 7921.
|
[65] |
McTeague, T. A.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15072.
|
[66] |
Berg, C.; Braun, T.; Ahrens, M.; Wittwer, P.; Herrmann, R. Angew. Chem. 2017, 129, 4364.
|
[67] |
Rueping, M.; Nikolaienko, P.; Lebedev, Y.; Adams, A. Green Chem. 2017, 19, 2571.
|
[68] |
Tomar, P.; Braun, T.; Kemnitz, E. Chem. Commun. 2018, 54, 9753.
|
[69] |
Buß, F.; Mück‐Lichtenfeld, C.; Mehlmann, P.; Dielmann, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 4951.
|
[70] |
Rombach, D.; Wagenknecht, H. ChemCatChem 2018, 10, 2955.
|
[71] |
Kim, S.; Khomutnyk, Y.; Bannykh, A.; Nagorny, P. Org. Lett. 2021, 23, 190.
|
[72] |
Kim, S.; Nagorny, P. Org. Lett. 2022, 24, 2294.
|
[73] |
Taponard, A.; Jarrosson, T.; Khrouz, L.; Médebielle, M.; Broggi, J.; Tlili, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202204623.
|
[74] |
Savoie, P. R.; Welch, J. T. Chem. Rev. 2015, 115, 1130.
doi: 10.1021/cr500336u pmid: 25341449 |
[75] |
Tullock, C. W.; Coffman, D. D.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 357.
|
[76] |
John, E. O.; Mack, H. G.; Oberhammer, H.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 287.
|
[77] |
Winter, R.; Nixon, P. G.; Gard, G. L.; Radford, D. H.; Holcomb, N. R.; Grainger, D. W. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 23.
|
[78] |
Aït-Mohand, S.; Dolbier, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 3013.
pmid: 12182612 |
[79] |
Ponomarenko, M. V.; Serguchev, Y. A.; Röschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 270.
|
[80] |
Shou, J.; Xu, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 15271.
|
[81] |
Shou, J.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202208860.
|
[82] |
Birepinte, M.; Champagne, P. A.; Paquin, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202112575.
|
[1] | 周怡, 李卓骏, 胡明辉, 严兆华, 林森. SO2F2/H2O2/碱和硫醚的氧化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1545-1550. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||