羰基化反应在大宗化学品以及精细化学品合成中的应用

doi:10.6023/cjoc202301025

摘要/Abstract

简单的有机化合物例如不饱和烃、卤代烃等与一氧化碳反应合成含羰基官能团化学品的羰基化反应因具有原子经济性、对环境友好、高化学/区域选择性等优点而备受关注. 本文综述了近几年通过发展新催化剂体系催化羰基化反应合成具有工业应用前景的大宗化学品和精细化学品的研究进展,包括氢甲酰化反应合成醛,氢酯化反应合成酯,氢酰胺化反应合成酰胺,“氢甲酰化-氢化”串联反应合成醇,以及合成酸酐、酮、酰卤等高附加值产品. 最后,对羰基化反应在合成大宗化学品以及精细化学品的发展前景以及存在难点进行展望,以期发展更多类型的羰基化反应为其工业化应用提供参考.

关键词: 羰基化反应, 一氧化碳, 大宗化学品, 精细有机化学品, 烯烃, 氢甲酰化

The reaction between unsaturated/halogenated hydrocarbons and carbon monoxide to construct carbonyl modules in simple organic molecular has attracted much attention due to its advantages such as "atomic economy", "environmental friendliness", and "high chemical/regional selectivity". The research progress in the synthesis of bulk and fine chemicals with industrial application prospects through the construction of new catalytic systems for carbonylation in recent years was summarized, including the synthesis of aldehydes through hydroformylation, esters through hydroesterification, amides through aminocarbonylation, alcohols through "hydroformylation hydrogenation" tandem reaction, as well as the synthesis of high value-added products such as acid anhydrides, ketones, and acyl halides. Finally, the development prospects and existing difficulties of carbonylation were discussed, providing reference for promoting the industrial application of carbonylation reactions.

Key words: carbonylation, carbon monoxide, bulk chemicals, fine organic chemicals, olefins, hydroformylation

引用此文

史会兵, 王耀伟, 王鹏, 赵德明, 冯保林, 晏耀宗, 杨桂爱. 羰基化反应在大宗化学品以及精细化学品合成中的应用[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202301025.

Shi Huibing, Wang Yaowei, Wang Peng, Zhao Deming, Feng Baolin, Yan Yaozong, Yang Guiai. The application of carbonylation in the synthesis of bulk and fine chemicals[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202301025.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1]Peng J. B.; Liu X. L.; Li L.; Wu, X. F.Sci. China Chem.2022,65, 441.
[2]Liu Y. C.; Chen Y. H.; Yi H.; Lei, A. W.ACS Catal.2022,12, 7470.
[3]Chen X. Z.; Chen G.; Lian, Z.Chin. J. Chem.2024,42, 177.
[4]Li M. Z.; Peng M. Y.; Huang W. X.; Zhao L. Q.; Wang S. C.; Kang C.; Jiang G. B.; Ji, F. H.Org. Lett.2023,25, 7529.
[5]Wei B. Y.; Chen J. J.; Liu X. F.; Hua K. M.; Li L.; Zhang S. N.; Luo H.; Wang H.; Sun, Y. H.Cell Rep Phys Sci.2022,3, 101016.
[6]Ding W. W.; Zhou Y.; Song S.; Han, Z. Y.Org. Lett.2022,24, 7350.
[7]Zhu C.; Liu J.; Li M. B.; Bäckvall, J. E.Chem. Soc. Rev.2020,49, 341.
[8]Li M. B.; Yang Y.; Rafi A. A.; Oschmann M.; Grape E. S.; Inge A. K.; Córdova A.; Bäckvall, J. E.Angew. Chem. Int. Ed.2020,59, 10391.
[9]Zeng L.; Li H. R.; Hu J. C.; Zhang D. C.; Hu J. Y.; Peng P.; Wang S. C.; Shi R. Y.; Peng J. Q.; Pao C. W.; Chen J. L.; Lee J. F.; Zhang H.; Chen Y. H.; Lei, A. W.Nat Catal.2020,3, 438.
[10]Yue C. T.; Xing Q.; Sun P.; Zhao Z. L.; Lv H.; Li, F. W.Nat Commun.2021,12, 1875.
[11]Zhao Z. L.; Gao G.; Xi Y. J.; Wang J.; Sun P.; Liu Q.; Yan W. J.; Cui Y.; Jiang Z.; Li F. W.Chem.2022,8, 1034.
[12]Liu B. Y.; Wang Y.; Huang N.; Lan X. C.; Xie Z. H.; Chen J. G. G.; Wang T. F.Chem.2022,8, 2630.
[13]Siegel H.; Himmele, W.Angew. Chem. Int. Ed.1980,19, 178.
[14]Liu B. Y.; Huang N.; Wang Y.; Lan X. C.; Wang, T. F.ACS Catal.2021,11, 15235.
[15]Li H. Q.; Wu J. Y.; Jiang Z.; Ma J. Z.; Zavala V. M.; Landis C. R.; Mavrikakis M.; Huber G. W.Science.2023,381, 660.
[16]Gao P.; Liang G. F.; Ru T.; Liu X. Y.; Qi H. F.; Wang A. Q.; Chen, F. E.Nat Commun.2021,12, 4698.
[17]Li S. L.; Zhang D. Q.; Zhang R. T.; Bai S. T.; Zhang, X. M.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202206577.
[18]Zhang B. X.; Kubis C.; Franke R.Science.2022,377, 1223.
[19]Wang P.; Wang Y. X.; Neumann H.; Beller, M.Chem. Eur. J.2023,29, e202203342.
[20]Wang P.; Shi H. B.; Feng B. L.; Zhao D. M.; Yang D.Mol Catal.2023,548, 113459.
[21]Xiong T.; Chen Q. L.; Chen Z. D.; Yi J. T.; Wang S. C.; Lu G.; Chan A. S. C.; Weng J.Chem Catal.2023,3, 100821.
[22]Brennführer A.; Neumann H.; Beller, M.Angew. Chem. Int. Ed.2009,48, 4114.
[23]Qi X. X.; Yu F.; Chen P. H.; Liu, G. S.Angew. Chem. Int. Ed.2017,56, 12692.
[24]Čarný T.; Rocaboy R.; Clemenceau A.; Baudoin, O.Angew. Chem. Int. Ed.2020,59, 18980.
[25]An J. H.; Wang Y. H.; Zhang Z. X.; Zhang J.; Gocyla M.; Borkowski, R. E. D; Wang, F.Chin. J. Catal.2020,41, 963.
[26]Tian B.; Li X.; Chen P. H.; Liu, G. S.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 14881.
[27]Wang H. W.; Jia Y. P.; Gao D. B.; Yin J. M.; Zhou G. Y.; Li, S. M.Chin. Chem. Lett.2007,18, 795.
[28]Wang P.; Wang Y. X.; Neumann H.; Beller M.Chem. Sci.2022,13, 13459.
[29]Yang J.; Wang P.; Neumann H.; Jackstell R.; Beller, M.Ind. Chem. Mater.2023,1, 155.
[30]Yang J.; Liu J. W.; Neumann H.; Franke R.; Jackstell R.; Beller M.Science.2019,366, 1514.
[31]Yao Y. H.; Zou X. J.; Wang Y.; Yang H. Y.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.Angew. Chem., Int. Ed.2021,60, 23117.
[32]Yu R. R.; Cai S. Z.; Li C.; Fang, X. J.Angew. Chem., Int. Ed.2022,61, e202200733.
[33]Huang Z. J.; Dong Y. N.; Jiang X. L.; Wang F.; Du C. X.; Li, Y. H.J Catal.2022,409, 98.
[34]Ai H. J.; Leidecker B. N.; Dam P.; Kubis C.; Rabeah J.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202211939.
[35]Wang L. C.; Chen B.; Zhang Y. C.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202207970.
[36]Ai H. J.; Geng H. Q.; Gu X. W.; Wu, X. F.ACS Catal.2023,13, 1310.
[37]Ai H. J.; Zhao F. Q.; Wu, X. F.Chinese J Catal.2023,47, 121.
[38]Jing T. H.; Zhao K. C.; Shi G. H.; Zhuang Y. Y.; Chen X. C.; Zhao X. L.; Lu Y.; Liu Y.J Catal.2023,426, 214.
[39]Boger D. L.; Hong, J.J. Am. Chem. Soc.2001,123, 8515.
[40]Martin S. F.; Chen K. X.; Eary, C. T.Org. Lett.1999,1, 79.
[41]Trost B. M.; Waser J.; Meyer, A.J. Am. Chem. Soc.2007,129, 14556.
[42]Schwartz C. E.; Curran, D. P.J. Am. Chem. Soc.1990,112, 9272.
[43]Hou W.; Xu, H.J. Med. Chem.2022,65, 4436.
[44]Álvarez E. D.; Plano D.; Font M.; Calvo A.; Prior C.; Jacob C.; Palop J. A.; Sanmartín, C.Eur. J. Med. Chem.2014,73, 153.
[45]Albuquerque, D. Y. de; Teixeira, W. K. O.; Sacramento M. d.; Alves D.; Santi C.; Schwab, R. S.J. Org. Chem.2022,87, 595.
[46]Darbem M. P.; Esteves H. A.; Oliveira, I. M. de; Pimenta, D. C.; Stefani H. A.ChemCatChem.2020,12, 576.
[47]Nishiyama Y.; Tokunaga K.; Kawamatsu H.; Sonoda N.Tetrahedron Lett.2002,43, 1507.
[48]Baldassari L. L.; Lüdtke, D. S.Chem. Eur. J.2021,27, 8656.
[49]Sonoda, N.; Ogawa, A.In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2005, DOI: 10.1002/047084289X.rb018.
[50]Dénès F.; Pichowicz M.; Povie G.; Renaud P.Chem. Rev.2014,114, 2587.
[51]Slocumb H. S.; Nie S.; Dong V. M.; Yang, X. H.J. Am. Chem. Soc.2022,144, 18246.
[52]Tian H.; Zhang H. M.; Yin, L.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202301422.
[53]Cao Z. S.; Wang Q.; Neumann H.; Beller, M.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202313714.
[54]Shi J. H.; Cui Y. Z.; Sun H.; Wang H.; Liu C. L.; Xue X. X.; Li C. B.; Geng L. L.; Liu J. Y.; Jia, M. J.Chem Eng J.2023,466, 143317.
[55]Liu S. J.; Li T.; Shi F.; Ma H. Y.; Wang B.; Dai X. C.; Cui, X. J.Nat Commun.2023,14, 4973.
[56]Zhao K.; Wang H. L.; Wang X. Z.; Cui X. J.; Shi F.Chem. Commun.2022,58, 8093.
[57]Picard B.; Fukuyama T.; Bando T.; Hyodo M.; Ryu I.Org. Lett.2021,23, 9505.
[58]Han J.; Xiao B.; Sun T. Y.; Wang M.; Jin L.; Yu W. Z.; Wang Y. Q.; Fang D. M.; Zhou Y.; Wu X. F.; Wu Y. D.; Liao, J.J. Am. Chem. Soc.2022,144, 21800.
[59]Zhang D. W.; Zhao X.; Hou J. L.; Li, Z. T.Chem. Rev.2012,112, 5271.
[60]Kumari S.; Carmona A. V.; Tiwari A. K.; Trippier, P. C.J. Med. Chem.2020,63, 12290.
[61]Wu F. P.; Yuan Y.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 1.
[62]Lin L.; Zhang X. J.; Xu X. Y.; Zhao Y.; Shi, Z. Z.Angew. Chem., Int. Ed.2023,62, e202214584.
[63]Zhao X.; Feng X. L.; Chen F.; Zhu S. Q.; Qing F. L.; Chu, L. L.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 26511.
[64]Yang H. Y.; Yao Y. H.; Chen M.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.J. Am. Chem. Soc.2021,143, 7298.
[65]Zhou X.; Wang Z. Z.; Yu B.; Kuang S. P.; Sun W.; Yang Y.Green Chem.2022,24, 4463.
[66]Chen X. C.; Lan T.; Zhu J.; Ying S. B.; Shi G. H.; Zhao K. C.; Guo L.; Lu Y.; Liu Y.J Catal.2023,418, 273.
[67]Abbayes H. des; Salaün, J. Y.Dalton Trans.2003,6, 1041.
[68]Das D.; Bhanage, B. M.Adv. Synth. Catal.2020,362, 3022.
[69]Fuente, V. de la; Godard, C.; Zangrando E.; Claver C.; Castillón S.Chem. Commun.2012,48, 1695.
[70]Hu H.; Yu T.; Cheng S.; Li J.; Gan C.; Luo S.; Zhu, Q.Org. Chem. Front.2022,9, 939.
[71]Ozawa F.; Soyama H.; Yanagihara H.; Aoyama I.; Takino H.; Izawa K.; Yamamoto T.; Yamamoto, A.J. Am. Chem. Soc.1985,107, 3235.
[72]Chen J. T.; Sen, A.J. Am. Chem. Soc.1984,106, 1506.
[73]Zhao F. Q.; Ai H. J.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202200062.
[74]Wang L. C.; Chen B.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202203797.
[75]Yuan Y.; Zhang Y. C.; Li W. B.; Zhao Y. Y.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202309993.
[76]Lu B.; Zhang Z. H.; Jiang M.; Liang D.; He Z. W.; Bao F. S.; Xiao W. J.; Chen, J. R.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202309460.
[77]Oddy M. J.; Kusza D. A.; Epton R. G.; Lynam J. M.; Unsworth W. P.; Petersen, W. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202213086.
[78]Qi J. L.; Wei F.; Huang S.; Tung C. H.; Xu, Z. H.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 4561.
[79]Wang P.; Yang D.; Liu, H.Chinese J Org Chem.2021,41, 3448 (in Chinese).
(王鹏, 杨妲, 刘欢, 有机化学, 2021,41, 3448.).
[80]Ding Y. Z.; Huang,H. M.Chem Catal.2022,2, 1467.
[81]Xie P.; Xie Y. J.; Qian B.; Zhou H.; Xia C. G.; Huang, H. M.J. Am. Chem. Soc.2012,134, 9902.
[82]Ding Y. Z.; Wu J. N.; Huang, H. M.J. Am. Chem. Soc.2023,145, 4982.
[83]Jankins T. C.; Bell W. C.; Zhang Y.; Qin Z. Y.; Chen J. S.; Gembicky M.; Liu P.; Engle, K. M.Nat. Chem.2022,14, 632.
[84]Ren X. Y.; Tang L.; Shen C. R.; Li H. M.; Wang P.; Dong, K. W.Org. Lett.2021,23, 3561.
[85]Wang, G. W.; Sokolova, O. O.; Young, T. A.; Christodoulou, E. M. S.; Butts, C. P.; Bower, J. F.;J. Am. Chem. Soc. 2020,142, 19006.
[86]Ge, Y.; Huang, W. H.; Ahrens, S.; Spannenberg, A.; Jackstell, R.; Beller, M.Nat Synth. 2023, DOI: 10.1038/s44160-023-00411-6.
[87]Torres G. M.; Frauenlob R.; Franke R.; Börner, A.Catal. Sci. Technol.2015,5, 34.
[88]Tang X.; Gan L.; Zhang X.; Huang Z.Sci. Adv.2020,6, eabc6688.
[89]Jin X.; Fu H. C.; Wang M. Y.; Huang S.; Wang Y.; He L. N.; Ma X.Org. Lett.2021,23, 4997.
[90]Chen J. J.; Hua K. M.; Liu X. F.; Deng Y. C.; Wei B. Y.; Wang H.; Sun, Y. H.Chem - Eur J.2021,27, 9919.
[91]Huang W. H.; Tian X. X.; Jiao H. J.; Jackstell R.; Beller, M.Chem - Eur J.2022,28, e202104012.
[92]MacNeil C. S.; Mendelsohn L. N.; Pabst T. P.; Hierlmeier G.; Chirik, P. J.J. Am. Chem. Soc.2022,144, 19219.
[93]Klankermayer J.; Wesselbaum S.; Beydoun K.; Leitner, W.Angew. Chem. Int. Ed.2016,55, 7296.
[94]Zhang J.; Shang C. B.; An Z.; Zhu Y. R.; Song H. Y.; Chai Z. G.; Shu X.; Zheng L. R.; He, J.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202312068.
[95]Fu S. S.; Yao S.; Guo S.; Guo G. C.; Yuan W. J.; Lu T. B.; Zhang, Z. M.J. Am. Chem. Soc.2021,143, 20792.
[96]Hua K. M.; Liu X. F.; Wei B. Y.; Zhang S. N.; Wang H.; Sun. Y. H.Acta Phys. - Chim. Sin.2021,37, 2009098.
[97][97]Zhang, X. H.; Tian, X. X.; Shen, C. R.; Xia, C. G.; He, L.ChemCatChem.2019,11, 1986.
[98]Sang R.; Hu Y. Y.; Razzaq R.; Mollaert G.; Atia H.; Bentrup U.; Sharif M.; Neumann H.; Junge H.; Jackstell R.; Maes B. U. W.; Beller M.Nat Commun.2022,13, 4432.
[99]Olmsted, J. A. I.J. Chem. Educ.1998,75, 1261.
[100]Fischer S.; Thuümmler K.; Volkert B.; Hettrich K.; Schmidt I.; Fischer K.Macromol. Symp.2008,262, 89.
[101]Kocz R.; Roestamadji J.; Mobashery, S.J. Org. Chem.1994,59, 2913.
[102]Kazemi F.; Sharghi H.; Nasseri, M. A. A Cheap,Synthesis.2004,2, 205.
[103]Keshavamurthy K. S.; Vankar Y. D.; Dhar D. N.Synthesis.1982,1982, 506.
[104]Kazemi F.; Kiasat A. R.; Mombaini B.Synth. Commun.2007,37, 3219.
[105]Zoeller J. R.; Agreda V. H.; Cook S. L.; Lafferty N. L.; Polichnowski S. W.; Pond, D. M.Catal Today.1992,13, 73.
[106]Zhuang Z.; Herron A. N.; Yu, J. Q.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 16382.
[107]Moser W. R.; Guerts B. J. M.; Okrasinski, S. J.J. Mol. Catal. Chem.1999,143, 57.
[108]Moser W. R.; Guerts B. J. M.; Okrasinski, S. J.J. Mol. Catal. Chem.1999,143, 71.
[109]Adkins H.; Rosenthal, R. W.J. Am. Chem. Soc.1950,72, 4550.
[110]Kelkar A. A.; Ubale R. S.; Chaudhari, R. V.J. Catal.1992,136, 605.
[111]Ubale R. S.; Kelkar A. A.; Chaudhari, R. V.J. Mol. Catal. Chem.1997,118, 9.
[112]Gong J.; Fan Q.; Jiang, D.J. Mol. Catal. Chem.1999,147, 113.
[113]Sabater S.; Menche M.; Ghosh T.; Krieg S.; Rück K. S. L.; Paciello R.; Schäfer A.; Comba P.; Hashmi A. S. K.; Schaub T.Organometallics.2020,39, 870.
[114]Lichtenberger N.; Menche M.; Rück K. S. L.; Paciello R.; Schäfer A.; Comba P.; Hashmi A. S. K.; Schaub T.Organometallics.2022,41, 1184.
[115]Yoo C.; Bhattacharya S.; See X. Y.; Cunningham D. W.; Calle S. A.; Perri S. T.; West N. M.; Mason D. C.; Meade C. D.; Osborne C. W.; Turner P. W.; Kilgore R. W.; King J.; Cowden J. H.; Grajeda J. M.; Miller, A. J. M.Science.2023,382, 815.
[116]Tung P.; Mankad, N. P.J. Am. Chem. Soc.2023,145, 9423.
[117]Song J.; Sun H. S.; Sun W.; Fan Y. X.; Li C.; Wang H. T.; Xiao K.; Qian, Y.Adv Synth Catal.2019,361, 5521.
[118]Wu Y.; Zeng L.; Li H. R.; Cao Y.; Hu J. C.; Xu M. H.; Shi R. Y.; Yi H.; Lei, A. W.J. Am. Chem. Soc.2021,143, 12460.
[119]Xu Z. S.; Shen C. R.; Zhang H. R.; Wang P.; Dong, K. W.Org. Chem. Front.2021,8, 1163.
[120]Cassar L.; Foa, M.J. Organomet. Chem.1973,51, 381.
[121]Peng J. B.; Wu F. P.; Xu C.; Qi X.; Ying J.; Wu X. F.iScience.2018,8, 175.
[122]Weng Y.; Zhang C.; Tang Z.; Shrestha M.; Huang W.; Qu J.; Chen Y.Nat. Commun.2020,11, 392.
[123]Shi, R.; Hu, X.Angew. Chem. Int. Ed.2019,58, 7454.
[124]Andersen T. L.; Donslund A. S.; Neumann K. T.; Skrydstrup, T.Angew. Chem. Int. Ed.2018,57, 800.
[125]Corey E. J.; Hegedus, L. S.J. Am. Chem. Soc.1969,91, 1233.
[126]Wang C. L.; Wu X. Q.; Li H. Y.; Qu J. P.; Chen, Y. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202210484.
[127]Ferrer S.; Muratore M. E.; Echavarren A. M.ChemCatChem.2015,7, 228.
[128]Wu X. Q.; Wang C. L.; Liu N.; Qu J. P.; Chen. Y. F.Nat. Commun.2023,14, 6960.
[129]Weng Y. Y.; Zhang Y. T.; Turlik A.; Wu X. Q.; Li H. Y.; Fei F.; Yao Y. K.; Wang C. L.; Guo Z. Q.; Qu J. P.; Houk K. N.; Chen, Y. F.Nat Synth.2023,2, 261.
[130]Zhang J. J.; Wang L. C.; Bao Z. P.; Wu, X. F.Chem. Sci.2023,14, 7637.
[131]Ogiwara Y.; Sakai, N.Angew. Chem., Int. Ed.2020,59, 574.
[132]Blanchard N.; Bizet, V.Angew. Chem., Int. Ed.2019,58, 6814.
[133]El-Faham A.; Albericio F.Chem. Rev.2011,111, 6557.
[134]Schindler C. S.; Forster P. M.; Carreira, E. M.Org. Lett.2010,12, 4102.
[135]Fujimoto H.; Kodama T.; Yamanaka M.; Tobisu, M.J. Am. Chem. Soc.2020,142, 17323.
[136]Liu Y.; Zhou C. H.; Jiang M. J.; Arndtsen, B. A.J. Am. Chem. Soc.2022,144, 9413.
[137]Kuai, C. S.; Teng, B. H.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed. 2023, DOI: 10.1002/anie.202318257.
[138]Smith, M. B.; March, J.March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 5th edn(Wiley-Interscience, 2001).
[139]El-Faham A.; Albericio F.Chem. Rev.2011,111, 6557.
[140]Cernak T. A.; Lambert, T. H.J. Am. Chem. Soc.2009,131, 3124.
[141]Torres G. M.; Liu Y.; Arndtsen B. A.Science.2020,368, 318.
[142]Chami, K. EI; Liu, Y.; Belahouane M. A.; Ma Y. Y.; Tremblay P. L. L.; Arndtsen, B. A.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e202213297.
[143]Wu F.; Wang B.; Li N. Q.; Yang H. Y.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.Nat Commun.2023,14, 3167.
[144]Teng, M. Y.; Wu, Y. J.; Chen, J. H.; Huang, F. R.; Liu, D. Y.; Yao, Q. J.; Shi, B. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, DOI: 10.1002/anie.202318803.
[145]Sheng H. Y.; Chen Z. W.; Song, Q. L.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 1722.
[146]Xu J. X.; Bao Z. P.; Wu, X. F.Org. Lett.2022,24, 1848.
[147]Wang J. S.; Zhang J. J.; Wang S. Q.; Ying J.; Li C. Y.; Wu, X. F.J Catal.2022,414, 313.
[148]Zhang Y. C.; Teng H. B.; Wu, X. F.Chem. Sci.2024,15, 1418.
[149]Zhang Y. C.; Yuan Y.; Geng H. Q.; Xu J. X.; Wu, X. F.J Catal.2022,413, 214.
[150]Huang Z.; Tang J.; Jiang X.; Xie T.; Zhang M.; Lan D.; Pi S.; Tan Z.; Yi B.; Li, Y.Chin. Chem. Lett.2022,33, 4842.
[151]Huang Z.; Tang C.; Chen Z.; Pi S.; Tan Z.; Deng J., Li, Y.J. Catal.2021,404, 224.
[152]Ye H.; Wu L. H.; Zhang M. R.; Jiang G. M.; Dai H.; Wu, X. X.Chem. Commun.2022,58, 6825.
[153]Ai H. J.; Lu W. Y.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 17178.
[154]Yuan Y.; Zhang Y. C.; Xu J. X.; Wu, X. F.CCS Chemistry.2023,5, 1866.
[155]Han H.; Yang S. D.; Xia, J. B.J. Org. Chem.2019,84, 3357.
[156]Han H.; Zhang T.; Yang S. D.; Lan Y.; Xia, J. B.Org. Lett.2019,21, 1749.
[157]Zhu F. X.; Li Y. H.; Wang Z. C.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2016,55, 14151.
[158]Nan J.; Chen P.; Gong X.; Hu Y.; Ma Q.; Wang B.; Ma, Y. M.Org. Lett.2021,23, 3761.
[159]Yang L.; Shi L. J.; Xing Q.; Huang K. W.; Xia C. G.; Li, F. W.ACS Catal.2018,8, 10340.
[160]Cao, Y. W.; Yang, J. G.; Deng, Y.; Wang, S. C.; Liu, Q.; Shen, C. R.; Lu, W.; Che, C. M.; Chen, Y.; He, L.Angew. Chem. Int. Ed.2020,59, 2080.
[161]Cai X. P.; Liang W. D.; Liu M. X.; Li X. T.; Dai, M. J.J. Am. Chem. Soc.2020,142, 13677.
[162]Page P. C. B.; Klair S. S.; Rosenthal, S.Chem. Soc. Rev.1990,19, 147.
[163]Lettan R. B.; Galliford C. V.; Woodward C. C.; Scheidt, K. A.J. Am. Chem. Soc.2009,131, 8805.
[164]Katritzky A. R.; Lang, H.J. Org. Chem.1995,60, 7612.
[165]Cheng L. J.; Mankad, N. P.J. Am. Chem. Soc.2020,142, 80.
[166]Ren, X. Y.; Wang, Z.; Shen, C. R.; Tian, X. X.; Tang, L.; Ji, X. L.; Dong, K. W.Angew. Chem., Int. Ed.2021,60, 17693.
[167]Chen Y. T.; Gibson J.RSC Adv.2015,5, 4171.
[168]Gao, B.; Li, S.; Wu, P.; Moses, J. E.; Sharpless, K. B.Angew. Chem., Int. Ed.2018,57, 1939.
[169]Dijk, L. van; Haas, B. C.; Lim N. K.; Clagg K.; Dotson J. J.; Treacy S. M.; Piechowicz K. A.; Roytman V. A.; Zhang H. M.; Toste F. D.; Miller S. J.; Gosselin F.; Sigman, M. S.J. Am. Chem. Soc.2023,145, 20959.
[170]Wang Y. X.; Wang P.; Neumann H.; Beller M.ACS Catal.2023,13, 6744.
[171]Li Z. Z.; Li W. D.; Fan J.; Li J. T.; Liu Z. W.; Shi, X. Y.Org. Chem. Front.2023,10, 2243.
[172]Feng S. Q.; Song X. G.; Liu Y.; Lin X. S.; Yan L.; Liu S. Y.; Dong W. R.; Yang X. M.; Jiang Z.; Ding, Y. J.Nat. Commun.2019,10, 5281.
[173]Mu J. L.; Long G. F.; Song X. G.; Feng S. Q.; Li X. J.; Yuan Q.; Li B.; Jiang Z.; Yan L.; Ding, Y. J.Adv. Fucnt. Mater.2023,33, 2305823.
[174]Zhao K.; Wang H. L.; Wang X. Z.; Li T.; Dai X. C.; Zhang L. P.; Cui X. J.; Shi F.J. Catal.2021,401, 321.
[175]Wang H. L.; Yuan H. K.; Wang X. Z.; Zhao J.; Wei D. C.; Shi F. Adv. Synth. Catal.2020,362, 2348.
[176]Wang A.; Zhang L. L.; Yu Z. N.; Zhang S. X.; Li L.; Ren Y. J.; Yang J.; Liu X. Y.; Liu W.; Yang X. F.; Zhang T. Y.; Wang, A. Q.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 695.