钯催化的三取代烯烃钯催化的三取代烯烃的对映和非对映选择性氢羧基化反应

doi:10.6023/cjoc202402003

摘要/Abstract

报道了一种钯催化三取代烯烃的不对称分子间氢羧基化反应, 以中等到优秀的产率、对映选择性以及优异的非对映选择性得到了一系列含有两个手性中心的琥珀酸衍生物. 所得手性丁二酸酯类化合物通过简单的衍生化即可制备高光学纯度的γ-丁内酯类化合物, 彰显了该催化方法在有机合成中的潜在应用.

关键词: 钯, 不对称, 氢羰基化, 烯烃, 琥珀酸, 一氧化碳

A palladium-catalyzed asymmetric intermolecular hydrocarboxylation of trisubstituted alkenes was reported, which afforded a series of succinic acid derivatives containing two chiral centers with moderate to excellent yields, enantioselectivity, and high diastereoselectivity. The resulting dimethyl succinates can be easily converted to optically active γ-butyrolactones, demonstrating the potential application of this method.

Key words: palladium, asymmetric, hydrocarbonylation, alkene, succinic acid, carbon monoxide

引用此文

王震, 董开武. 钯催化的三取代烯烃钯催化的三取代烯烃的对映和非对映选择性氢羧基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(10): 3249-3257.

Zhen Wang, Kaiwu Dong. Pd-Catalyzed Enantio- and Diastereo-selective Hydrocarboxylation of Trisubstituted Alkenes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(10): 3249-3257.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 6

参考文献 12

[1]	(a) Harrington, P. J.; Lodewijk, E. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 72. pmid: 31471864
	(b) Magnus, N. A.; Braden, T. M.; Buser, J. Y.; DeBaillie, A. C.; Heath, P. C.; Ley, C. P.; Remacle, J. R.; Varie, D. L.; Willson, T. M. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 830. pmid: 31471864
	(c) DeBaillie, A. C.; Magnus, N. A.; Laurila, M. E.; Wepsiec, J. P.; Ruble, J. C.; Petkus, J. J.; Vaid, R. K.; Niemeier, J. K.; Mick, J. F.; Gunter, T. Z. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1538. pmid: 31471864
	(d) Yamagami, T.; Moriyama, N.; Kyuhara, M.; Moroda, A.; Uemura, T.; Matsumae, H.; Moritani, Y.; Inoue, I. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 437. pmid: 31471864
	(e) Wang, J.; Xu, C.; Wong, Y.; Li, Y.; Liao, F.; Jiang, T.; Tu, Y. Engineering 2019, 5, 32. pmid: 31471864
	(f) Deeks, E. D. Clin. Drug Invest. 2019, 39, 1133. doi: 10.1007/s40261-019-00843-z pmid: 31471864
	(g) Ma, K. Q.; Martin, B. S.; Yin, X.; Dai, M. Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 174. pmid: 31471864
[2]	(a) Consiglio, G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 124.
	(b) Hayashi, T.; Tanaka, M.; Ogata, I. Tetrahedron Lett. 1978, 41, 3925.
	(c) Cometti, G.; Chiusoli, G. P. J. Org. Chem. 1982, 236, C31.
	(d) Chelucci, G.; Cabras, M. A.; Botteghi, C.; Marchetti, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 299.
	(e) Yu, W.-Y.; Bensimon, C.; Alper, H. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 417.
	(f) Godard, C.; Muñoz, B. K.; Ruiz, A.; Claver, C. Dalton Trans. 2008, 853.
	(g) Kalck, P.; Urrutigoity, M. Inorg. Chim. Acta 2015, 431, 110.
[3]	(a) Franke, R.; Selent, D.; Börner, A. Chem. Rev. 2012, 112, 5675. pmid: 31857484
	(b) Dong, K.; Fang, X. Gülak, S.; Franke, R.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Nat. Commun. 2017, 8, 14117. pmid: 31857484
	(c) Yang, J.; Liu, J.; Neumann, H.; Franke, R.; Jackstell, R.; Beller, M. Science 2019, 366, 1514. doi: 10.1126/science.aaz1293 pmid: 31857484
	(d) Yang, J.; Liu, J.; Ge, Y.; Huang, W.; Ferretti, F.; Neumann, H.; Jiao, H.; Franke, R.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 133, 9613. pmid: 31857484
	(e) Yang, J.; Wang, P.; Neumann, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Ind. Chem. Mater. 2023, 1, 155. pmid: 31857484
[4]	(a) Li, J.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 6757.
	(b) Shen, C.; Dong, K. Synlett 2022, 33, 815.
	(c) Peng, J. -B.; Liu, X. -L.; Li, L.; Wu, X. Sci. China Chem. 2022, 65,441.
	(d) Yu, R.; Cai, S. -Z.; Li, C.; Fang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 134, e202200733.
	(e) Li, Q.; Zhang, Y.; Liu, P.; Zhong, J.; Gong, B.; Yao, H.; Lin, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 135, e202211988.
	(f) Yin, X.; Li, S.; Guo, K.; Song, L.; Wang, X. Eur. J. Org. Chem. 2023, 26, e202300783.
[5]	(a) Morello, G. R.; Zhong, H.; Chirik, P. J.; Hopmann, K. H. Chem. Sci. 2018, 9, 4977. doi: 10.1039/c8sc01315b pmid: 29938025
	(b) Zhou, Y.; Xu, X.; Sun, H.; Tao, G.; Chang, X. -Y.; Xing, X.; Chen, B.; Xu, C. Nat. Commun. 2021, 12, 1953. pmid: 29938025
	(c) Dannenberg, S. G.; Seth Jr, D. M.; Finfer, E. J.; Waterman, R. ACS Catal. 2022, 13, 550. pmid: 29938025
[6]	(a) Arnaud, R.; Vetere, V.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 295.
	(b) Adam, W.; Krebs, O.; Orfanopoulos, M.; Stratakis, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 8395.
[7]	(a) Shing, T. K. M.; Leung, G. Y. C.; Luk, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 7279. pmid: 19552449
	(b) Hedberg, C.; Källström, K.; Brandt, P.; Hansen, L. K.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2995. pmid: 19552449
	(c) Tolstoy, P.; Engman, M.; Paptchikhine, A.; Bergquist, J.; Church, T. L.; Leung, A. W.-M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8855. doi: 10.1021/ja9013375 pmid: 19552449
	(d) Lu, P.; Lu, Z. Synthesis 2023, 55, 1042. pmid: 19552449
[8]	(a) Kong, W.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9714. pmid: 28345175
	(b) Yang, B.; Qiu, Y.; Jiang, T.; Wulff, W. D.; Yin, X.; Zhu, C.; Bäckvall, J. -E. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4535. doi: 10.1002/anie.201612385 pmid: 28345175
	(c) Han, A.; Tao, Y.; Reisman, S. E. Nature 2019, 573, 563. pmid: 28345175
	(d) Chen, M.; Wang, X.; Yang, P.; Kou, X.; Ren, Z. -H.; Guan, Z.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12199. pmid: 28345175
[9]	Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7708.
[10]	Ren, X.; Wang, Z.; Shen, C.; Tian, X.; Tang, L.; Ji, X.; Dong, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17693.
[11]	(a) Ji, X.; Shen, C.; Tian, X.; Dong, K. Org. Lett. 2021, 23, 8645.
	(b) Shi, Z.; Shen, C.; Dong, K. Chem. Eur. J. 2021, 27, 18039.
	(c) Ji, X.; Shen, C.; Tian, X.; Zhang, H.; Ren, X., Dong, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204156.
[12]	(a) Knowles, J. P.; Whiting, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 31.
	(b) Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Li, W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909.

Entry	X	[Pd]	L	Solvent	2a^h
Entry	X	[Pd]	L	Solvent	Yield/ %	ee/%			dr
1	OMe	Pd(OAc)₂	L1	MeOH	18		69	>20:1
2	OMe	Pd(acac)₂	L1	MeOH	22		63	11:1
3	OMe	Pd(CH₂CN)Cl₂	L1	MeOH	19		66	10:1
4	OMe	Pd(PPh₃)Cl₂	L1	MeOH	23		68	10:1
5	OMe	Pd(dppf)Cl₂	L1	MeOH	26		7	9:1
6	OMe	Pd(dba)₂	L1	MeOH
7	OMe	Pd₂(dba)₃	L1	MeOH
8	OMe	PdCl₂	L1	MeOH	9		65	9:1
9	OMe	PdBr₂	L1	MeOH	6		69	11:1
10	OMe	Pd(OAc)₂	L2	MeOH	17		59	>20:1
11	OMe	Pd(OAc)₂	L3	MeOH	42		3	2:1
12	OMe	Pd(OAc)₂	L4	MeOH	16		12	9:1
13	OMe	Pd(OAc)₂	L5	MeOH	32		7	13:1
14	OMe	Pd(OAc)₂	L6	MeOH	36		4	16:1
15	OMe	Pd(OAc)₂	L7	MeOH	28		79	11:1
16	OMe	Pd(OAc)₂	L8	MeOH	32		85	>20:1
17	OMe	Pd(OAc)₂	L9	MeOH	20		86	>20:1
18^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	36		87	>20:1
19^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	THF	16		85	>20:1
20^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	1,4-Dioxane	17		87	>20:1
21^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	n-Hexane	35		86	>20:1
22^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Xylene	34		87	>20:1
23^b^,^c	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	42		89	>20:1
24^d	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	43		89	>20:1
25	OH	Pd(OAc)₂	L8	MeOH	42		89	>20:1
26^d	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	51		92	>20:1
27^d,e	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	73 (70ⁱ)		92	>20:1
28^d^,^f	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	32		92	>20:1
29^d^,^g	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	<10		93	>20:1

Entry	X	[Pd]	L	Solvent	2a^h
Entry	X	[Pd]	L	Solvent	Yield/ %	ee/%			dr
1	OMe	Pd(OAc)₂	L1	MeOH	18		69	>20:1
2	OMe	Pd(acac)₂	L1	MeOH	22		63	11:1
3	OMe	Pd(CH₂CN)Cl₂	L1	MeOH	19		66	10:1
4	OMe	Pd(PPh₃)Cl₂	L1	MeOH	23		68	10:1
5	OMe	Pd(dppf)Cl₂	L1	MeOH	26		7	9:1
6	OMe	Pd(dba)₂	L1	MeOH
7	OMe	Pd₂(dba)₃	L1	MeOH
8	OMe	PdCl₂	L1	MeOH	9		65	9:1
9	OMe	PdBr₂	L1	MeOH	6		69	11:1
10	OMe	Pd(OAc)₂	L2	MeOH	17		59	>20:1
11	OMe	Pd(OAc)₂	L3	MeOH	42		3	2:1
12	OMe	Pd(OAc)₂	L4	MeOH	16		12	9:1
13	OMe	Pd(OAc)₂	L5	MeOH	32		7	13:1
14	OMe	Pd(OAc)₂	L6	MeOH	36		4	16:1
15	OMe	Pd(OAc)₂	L7	MeOH	28		79	11:1
16	OMe	Pd(OAc)₂	L8	MeOH	32		85	>20:1
17	OMe	Pd(OAc)₂	L9	MeOH	20		86	>20:1
18^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	36		87	>20:1
19^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	THF	16		85	>20:1
20^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	1,4-Dioxane	17		87	>20:1
21^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	n-Hexane	35		86	>20:1
22^b	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Xylene	34		87	>20:1
23^b^,^c	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	42		89	>20:1
24^d	OMe	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	43		89	>20:1
25	OH	Pd(OAc)₂	L8	MeOH	42		89	>20:1
26^d	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	51		92	>20:1
27^d,e	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	73 (70ⁱ)		92	>20:1
28^d^,^f	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	32		92	>20:1
29^d^,^g	OH	Pd(OAc)₂	L8	Toluene	<10		93	>20:1

[1]	杜佳言, 刘俊涛, 刘桂霞, 黄正. 钴催化末端烯烃区域和立体选择性异构合成反式-2-烯烃[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2889-2897.
[2]	曾涛, 张曙盛, 付建国, 冯陈国. 防风中亥茅酚及亥茅酚苷的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(9): 2862-2868.
[3]	杨帅, 吴杰, 汪亮亮. 抗生素Elansolid A简化衍生物的不对称全合成[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2350-2362.
[4]	李文雅, 王煜, 陈江琦, 史丹, 张良, 余小春, 王正军. 可见光催化不对称Minisci反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2110-2123.
[5]	陈倩, 韩召斌, 丁奎岭. 过渡金属催化芳香碳环的选择性不对称氢化[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2063-2076.
[6]	刘雯娟, 陈品红. 钯催化1,6-烯炔的环化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2077-2091.
[7]	吕雷阳, 罗亚妮, 李志平. 基于烯烃和炔烃的加成反应合成有机锗化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2092-2109.
[8]	张倩, 应垚璐, 张泓银, 徐林博, 林新奎, 黄晓雷. 钯催化SO₂插入的炔丙基乙酸酯和碘代芳烃的还原偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 2033-2040.
[9]	孙超, 周泉, 李传莹, 王磊. 苯并唑-氮杂环卡宾钯配合物的合成表征及应用[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1957-1966.
[10]	陆玲依, 邱晓东. 自由基形式烯烃双烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1701-1718.
[11]	于蕾, 盛康, 李亭, 唐从辉. 多相铁催化环状醚C(sp³)—H键活化的芳基烯烃氧烷基化[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1978-1986.
[12]	史会兵, 王耀伟, 王鹏, 赵德明, 冯保林, 晏耀宗, 杨桂爱. 羰基化反应在大宗化学品以及精细化学品合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1811-1830.
[13]	梁蕾蕾, 姚家灿, 丁凡, 徐畅, 刘丹丹. 水鬼蕉碱Pancratistatin的合成方法研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1793-1810.
[14]	王家晟, 王泽树, 何卫民, 叶龙武. 邻炔基苯胺氢胺化合成轴手性吲哚研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(6): 1786-1792.
[15]	段东森, 马媛, 刘宇博, 程富, 朱道勇, 王少华. 可见光诱导的二氧化碳对活化烯烃的脱碳羧基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1675-1685.