银催化环丙烯酮与醇的C—C键断裂加成反应

doi:10.6023/cjoc202403007

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (7): 2233-2240.DOI: 10.6023/cjoc202403007 上一篇下一篇

研究论文

银催化环丙烯酮与醇的C—C键断裂加成反应

张书林, 张周, 孙萌^*()

西北大学化学与材料科学学院合成与天然功能分子教育部重点实验室西安 710127

收稿日期:2024-03-05 修回日期:2024-03-20 发布日期:2024-04-24
作者简介:
† 共同第一作者.
基金资助:
国家自然科学基金(21702160); 大连理工大学精细化工国家重点实验室(KF2311)

Ag(I)-Catalyzed Addition of Cyclopropenones and Alcohols via C—C Bond Cleavage

Shulin Zhang, Zhou Zhang, Meng Sun()

Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule of the Ministry of Education, College of Chemistry and Materials Science, Northwest University, Xi'an 710127

Received:2024-03-05 Revised:2024-03-20 Published:2024-04-24
Contact: * E-mail: sunmeng@nwu.edu.cn
About author:
† These authors contributed equally to this work.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21702160); State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology(KF2311)

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摘要/Abstract

发展了一种银催化的环丙烯酮与醇的C—C键活化反应合成α-苯基肉桂酸酯的高效方法. 该反应条件温和, 区域选择性专一, 底物官能团兼容性好, 产物收率高, 对于天然产物的后期修饰具有重要意义.

关键词: 银催化, 碳碳键活化, 环丙烯酮, 亲核加成

An efficient method for the synthesis of α-phenylcinnamates via silver catalyzed C—C bond activation reaction of cyclopropenone and alcohol was developed. This protocol features a simple reaction system, specific regioselectivity, good functional group compatibility and good yields. It is of great significance for the later modification of natural products.

Key words: silver catalysis, C—C bond activation, cyclopropenone, nucleophilic addition

引用此文

张书林, 张周, 孙萌. 银催化环丙烯酮与醇的C—C键断裂加成反应[J]. 有机化学, 2024, 44(7): 2233-2240.

Shulin Zhang, Zhou Zhang, Meng Sun. Ag(I)-Catalyzed Addition of Cyclopropenones and Alcohols via C—C Bond Cleavage[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(7): 2233-2240.

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图/表 8

Figure 1. Selected examples of α-phenylcinnamate-containing natural products

Scheme 1. Ways of synthesis of α-phenylcinnamates with cyclopropenones via C—C bond cleavage

Entry	Catalyst	Solvent	Yield/%
1	AgBF₄	THF	63
2	AgBF₄	DCE	65
3	AgBF₄	DME	72
4	AgBF₄	MeCN	56
5	AgBF₄	Toluene	92
6	AgSbF₆	Toluene	48
7	AgNTf₂	Toluene	43
8	AgOTf	Toluene	54
9^c	AgBF₄	Toluene	74
10^d	AgBF₄	Toluene	81
11		Toluene	n.r.

Table 1. Screening of reaction conditionsa,b

Table 2. Scope of alcoholsa,b

Table 3. Scope of cyclopropenonesa,b

Scheme 2. Scale-up of the reaction and derivatization of the products

Scheme 3. Mechanistic studies

Scheme 4. Possible reaction mechanism

参考文献 12

[1]	(a) Clifford, M. N. J. Sci. Food Agric. 2000, 80, 1033.
	(b) Shuab, R.; Lone, R.; Koul, K. K. Acta Physiol. Plant. 2016, 38, 1.
[2]	Xu, H.-T.; Zhang, C.-G.; He, Y.-Q.; Shi, S.-S.; Wang, Y.-L.; Chou, G.-X. Phytochemistry 2019, 164, 111.
[3]	Zhang, J.-L.; Cui, M.; He, Y.; Yu, H.-L.; Guo, D.-A. J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 36, 1029.
[4]	Hu, Z.; Silipo, A.; Li, W.; Molinaro, A.; Yu, B. J. Org. Chem. 2019, 84, 13733.
[5]	(a) To, C. T.; Chan, K. S. Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1702. pmid: 28075115
	(b) Kim, D.-S.; Park, W.-J.; Jun, C.-H. Chem. Rev. 2017, 117, 8977. pmid: 28075115
	(c) Fumagalli, G.; Stanton, S.; Bower, J. F. Chem. Rev. 2017, 117, 9404. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00599 pmid: 28075115
	(d) Deng, L.; Dong, G. Trends Chem. 2020, 2, 183. pmid: 28075115
[6]	(a) Breslow, R.; Haynie, R.; Mirra, J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 247.
	(b) Vol’pin, M. E.; Koreshkov, Y. D.; Kursanov, D. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1959, 8, 535.
[7]	(a) Nakamura, M.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1295. pmid: 12683786
	(b) Komatsu, K.; Kitagawa, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1371. pmid: 12683786
	(c) Prasad Raiguru, B.; Nayak, S.; Ranjan Mishra, D.; Das, T.; Mohapatra, S.; Priyadarsini Mishra, N. Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 1088. pmid: 12683786
[8]	(a) Xie, F.; Yu, S.; Qi, Z.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15351.
	(b) Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1220.
	(c) Liu, B.; Yang, L.; Dong, Z.; Chang, J.; Li, X. Org. Lett. 2021, 23, 7199.
	(d) Yuan, T.; Pi, C.; You, C.; Cui, X.; Du, S.; Wan, T.; Wu, Y. Chem. Commun. 2019, 55, 163.
	(e) Shi, Y.; Xing, H.; Huang, T.; Liu, X.; Chen, J.; Guo, X.; Li, G.-B.; Wu, Y. Chem. Commun. 2020, 56, 1585.
	(f) Shi, Y.; Huang, T.; Wang, T.; Chen, J.; Liu, X.; Wu, Z.; Huang, X.; Zheng, Y.; Yang, Z.; Wu, Y. Chem.-Eur. J. 2021, 27, 13346.
	(g) Liu, Y.; Tian, Y.; Su, K.; Wang, P.; Guo, X.; Chen, B. Org. Chem. Front. 2019, 6, 3973.
	(h) Miao, W.-H.; Gao, W.-X.; Huang, X.-B.; Liu, M.-C.; Zhou, Y.-B.; Wu, H.-Y. Org. Lett. 2021, 23, 9425.
	(i) Tong, Q.; Xiu, R.-F.; Chen, J.-H.; Zhang, Y.; Cui, B.-D.; Wan, N.-W.; Chen, Y.-Z.; Han, W.-Y. ACS Catal. 2023, 13, 12692.
[9]	Klimova, E. I.; Berestneva, T. K.; Ramirez, L. R.; Cinquantini, A.; Corsini, M.; Zanello, P.; Hernandez-Ortega, S.; Garcia, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4265.
[10]	(a) Ren, J.-T.; Wang, J.-X.; Tian, H.; Xu, J.-L.; Hu, H.; Aslam, M.; Sun, M. Org. Lett. 2018, 20, 6636.
	(b) Xu, J.-L.; Tian, H.; Kang, J.-H.; Kang, W.-X.; Sun, W.; Sun, R.; Li, Y.-M.; Sun, M. Org. Lett. 2020, 22, 6739.
	(c) Zhang, Y.-B.; Li, B.-S.; Xu, G.-J.; Sun, W.; Sun, M. Org. Lett. 2023, 25, 3922.
	(d) Hu, H.; Li, B.-S.; Xu, J.-L.; Sun, W.; Wang, Y.; Sun, M. Chem. Commun. 2022, 58, 4743.
[11]	(a) Nanda, T.; Ravikumar, P. C. Org. Lett. 2020, 22, 1368.
	(b) Nanda, T.; Biswal, P.; Pati, B. V.; Banjare, S. K.; Ravikumar, P. C. J. Org. Chem. 2021, 86, 2682.
[12]	Greco, R.; Tiburcio, E.; Lucas, B. P.; Ferrando-Soria, J.; Armentano, D.; Pardo, E.; Leyva-Perez, A. Mol. Catal. 2022, 522, 112228.

[1]	崔永伟, 梁春苗, 祝海涛, 申成平, 任飞扬, 孙梦涵, 赵媛, 王文静, 王冬梅, 周妮妮. 银催化环状Morita-Baylis-Hillman醇及其类似物与芳基乙烯的顺式[5＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1535-1548.
[2]	丁俊, 史啸坤, 郝宇, 白贺元, 张书宇. 银催化的β,γ-不饱和酰胺的不对称γ-胺化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2946-2952.
[3]	王君姣, 吕瑜瑜, 尚永伟, 崔振丽, 王克虎, 黄丹凤, 胡雨来. α-羟基酮类化合物参与的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2300-2321.
[4]	王文鹏, 杨春红, 刘海超, 王喜存, 权正军. 温和条件下苯炔与2-羟基嘧啶加成合成2-芳氧基嘧啶类衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3835-3842.
[5]	李俊飞, 韩宇玲, 刘艳红, 陈建新. 基于氨甲酰基硅烷的β-硝基酰胺衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3880-3889.
[6]	王硕文, 姜平宇, 李镕, 杨沐阳, 邓国军. 环己酮选择性构建功能芳烃的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 129-146.
[7]	吴锦涛, 柳忠全. 自由基化学促进的饱和碳碳单键转化研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 16-32.
[8]	刘思展, 崔明月, 王博文, 胡春梅, 郑莹莹, 李晶, 徐学涛, 王震, 王少华. 三乙胺促进的环丙烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环化反应合成多取代6H-1,3-噁嗪-6-酮[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1622-1630.
[9]	孙明利, 张家俊, 张义成, 李品华, 王磊. 银催化1-溴代炔烃的功能化反应:高区域和立体选择性合成(Z)-β-溴-1-芳基乙烯基芳基酯[J]. 有机化学, 2020, 40(8): 2419-2425.
[10]	张鹏鹏, 韩生华, 陈建新. 氨甲酰基硅烷作氨酰基源与邻位二酮选择性氨酰化反应合成α-羟基-β-羰基仲(伯)酰胺衍生物[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1737-1744.
[11]	罗亮, 曹晓梅, 赖国伟, 刘金香, 罗海清, 路东亮, 张勇. “水上”吡唑啉酮与三氟甲基酮的亲核加成[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1323-1330.
[12]	皮超, 曲亚平, 崔秀灵, 吴养洁. 银催化2-芳基吲哚与马来酰亚胺C—H键烷基化反应[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 740-747.
[13]	陈新宇, 刘雪艳, 马方, 洪先芳, 李洪基. 银催化炔烃与有机高价碘(III)试剂的立体选择性加成反应[J]. 有机化学, 2020, 40(10): 3390-3398.
[14]	张鹏鹏, 陈雯雯, 冯花, 陈建新. 氨甲酰基硅烷作为氨酰基源合成3-羟基-3-杂环丁基甲酰胺衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3560-3566.
[15]	韩宇玲, 仝文婷, 刘慧, 陈建新. 氨甲酰基硅烷作为氨酰基源合成α-磺酰氨基酰胺衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 1993-2001.

银催化环丙烯酮与醇的C—C键断裂加成反应

Ag(I)-Catalyzed Addition of Cyclopropenones and Alcohols via C—C Bond Cleavage

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