铜催化苯并呋喃并嘧啶并异吲哚衍生物的合成

doi:10.6023/cjoc202404005

有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (11): 3427-3436.DOI: 10.6023/cjoc202404005 上一篇下一篇

研究论文

铜催化苯并呋喃并嘧啶并异吲哚衍生物的合成

何姮, 吕兰兰^*(), 刘建全, 王香善^*()

江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州 221116

收稿日期:2024-04-05 修回日期:2024-05-14 发布日期:2024-06-13
基金资助:
江苏省优秀青年基金(BK20211607); 江苏省高等学校重点学科建设计划资助项目

Copper-Catalyzed Synthesis of Benzofuropyrimidoisoindole Derivatives

Heng He, Lanlan Lü^*(), Jianquan Liu, Xiangshan Wang^*()

School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou, Jiangsu 221116

Received:2024-04-05 Revised:2024-05-14 Published:2024-06-13
Contact: *E-mail:lvll800@126.com;xswang@jsnu.edu.cn
Supported by:
Outstanding Youth Fund of Jiangsu Province(BK20211607); Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions.

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摘要/Abstract

2-(2-溴苯基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮与末端炔烃在CuI催化下, 首先进行Sonogashira偶联反应, 随后发生选择性的5-exo-dig炔氢胺化反应, 合成了一系列苯并呋喃并嘧啶并异吲哚衍生物. 反应具有效率高、底物范围广和优异的官能团兼容性等特点. 通过X射线单晶衍射分析, 产物呈现为单一的(E)-构型.

关键词: 苯并呋喃并嘧啶并异吲哚, Sonogashira偶联, 炔氢胺化反应, CuI

A copper-catalyzed Sonogashira coupling reaction and 5-exo-dig aminocyclization between 2-(2-bromophenyl)- benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones and terminal alkynes were disclosed. The protocol allowed access to a series of 8-benzylidene benzofuro[3',2':4,5]pyrimido[2,1-a]isoindol-6(8H)-one derivatives with high efficiency, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, which were shown to be of a single (E)-configuration by X-ray diffraction analysis.

Key words: benzofuropyrimidoisoindole, Sonogashira coupling, acetylene hydroamination, CuI

引用此文

何姮, 吕兰兰, 刘建全, 王香善. 铜催化苯并呋喃并嘧啶并异吲哚衍生物的合成[J]. 有机化学, 2024, 44(11): 3427-3436.

Heng He, Lanlan Lü, Jianquan Liu, Xiangshan Wang. Copper-Catalyzed Synthesis of Benzofuropyrimidoisoindole Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(11): 3427-3436.

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Entry	[M]	Ligand	Base	Solvent	Temp./℃	Yield^b/%
1	CuBr	—	K₂CO₃	DMF	50	46
2	CuBr	—	K₂CO₃	DMSO	50	44
3	CuBr	—	K₂CO₃	1,4-Dioxane	50	38
4	CuCl	—	K₂CO₃	DMF	50	35
5	CuI	—	K₂CO₃	DMF	50	50
6	CuBr₂	—	K₂CO₃	DMF	50	27
7	Pd(OAc)₂	—	K₂CO₃	DMF	50	45
8	Pd(PPh₃)₂Cl₂	—	K₂CO₃	DMF	50	39
9	AgOTf	—	K₂CO₃	DMF	50	18
10	CuI	L-Proline	K₂CO₃	DMF	50	53
11	CuI	Pipecolic acid	K₂CO₃	DMF	50	45
12	CuI	o-phen	K₂CO₃	DMF	50	79
13	CuI	2,2'-Bipyridine	K₂CO₃	DMF	50	63
14	CuI	o-phen	Na₂CO₃	DMF	50	73
15	CuI	o-phen	NaHCO₃	DMF	50	68
16	CuI	o-phen	Cs₂CO₃	DMF	50	84
17	CuI	o-phen	Et₃N	DMF	50	60
18	CuI	o-phen	Cs₂CO₃	DMF	60	80
19	CuI	o-phen	Cs₂CO₃	DMF	40	53
20^c	CuI	o-phen	Cs₂CO₃	DMF	50	80

Entry	[M]	Ligand	Base	Solvent	Temp./℃	Yield^b/%
1	CuBr	—	K₂CO₃	DMF	50	46
2	CuBr	—	K₂CO₃	DMSO	50	44
3	CuBr	—	K₂CO₃	1,4-Dioxane	50	38
4	CuCl	—	K₂CO₃	DMF	50	35
5	CuI	—	K₂CO₃	DMF	50	50
6	CuBr₂	—	K₂CO₃	DMF	50	27
7	Pd(OAc)₂	—	K₂CO₃	DMF	50	45
8	Pd(PPh₃)₂Cl₂	—	K₂CO₃	DMF	50	39
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19	CuI	o-phen	Cs₂CO₃	DMF	40	53
20^c	CuI	o-phen	Cs₂CO₃	DMF	50	80

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