有机化学 ›› 2024, Vol. 44 ›› Issue (11): 3437-3445.DOI: 10.6023/cjoc202404006 上一篇 下一篇
研究论文
梁金少, 阮丽红, 石栩溶, 陈樱枝, 宋楚焕, 肖军安, 刘志平*()
收稿日期:
2024-04-06
修回日期:
2024-05-20
发布日期:
2024-06-13
基金资助:
Jinshao Liang, Lihong Ruan, Xurong Shi, Yinzhi Chen, Chuhuang Song, Jun'an Xiao, Zhiping Liu*()
Received:
2024-04-06
Revised:
2024-05-20
Published:
2024-06-13
Contact:
*E-mail:Supported by:
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在机械力化学球磨反应条件下, 以给-受体环丙烷二酯和吲哚-2-二芳甲醇为原料, 通过三氟甲磺酸钪和钯协同催化傅-克烷基化反应, 以中等到优异的产率合成了系列3-取代吲哚甲醇衍生物. 该策略具有反应时间短、底物适应性好、反应条件温和等特点. 产物的衍生化及克级规模反应进一步证明了合成策略的实用性及可放大性.
梁金少, 阮丽红, 石栩溶, 陈樱枝, 宋楚焕, 肖军安, 刘志平. 机械力化学促进给-受体环丙烷与吲哚-2-二芳甲醇傅-克烷基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(11): 3437-3445.
Jinshao Liang, Lihong Ruan, Xurong Shi, Yinzhi Chen, Chuhuang Song, Jun'an Xiao, Zhiping Liu. Mechanochemistry Enabled Friedel-Crafts Alkylation Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with 2-Indolymethanols[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024, 44(11): 3437-3445.
Entry | LA | LAG | t/min | Frequency/Hz | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Cu(OTf)2 | — | 60 | 35 | 26 |
2 | Ni(OTf)2 | — | 60 | 35 | nd |
3 | Zn(OTf)2 | — | 60 | 35 | Trace |
4 | Bi(OTf)2 | — | 60 | 35 | Trace |
5 | Y(OTf)3 | — | 60 | 35 | 17 |
6 | Yb(OTf)3 | — | 60 | 35 | 14 |
7 | Sc(OTf)3 | — | 60 | 35 | 35 |
8 | Sc(OTf)3 | — | 60 | 35 | Tracec |
9 | Sc(OTf)3 | Toluene | 60 | 35 | 64 |
10 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 60 | 35 | 83 |
11 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 99 | 35 | 86 |
12 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 40 | 35 | 81 |
13 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 20 | 35 | 53 |
14 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 99 | 25 | 76 |
15 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 99 | 15 | 59 |
Entry | LA | LAG | t/min | Frequency/Hz | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Cu(OTf)2 | — | 60 | 35 | 26 |
2 | Ni(OTf)2 | — | 60 | 35 | nd |
3 | Zn(OTf)2 | — | 60 | 35 | Trace |
4 | Bi(OTf)2 | — | 60 | 35 | Trace |
5 | Y(OTf)3 | — | 60 | 35 | 17 |
6 | Yb(OTf)3 | — | 60 | 35 | 14 |
7 | Sc(OTf)3 | — | 60 | 35 | 35 |
8 | Sc(OTf)3 | — | 60 | 35 | Tracec |
9 | Sc(OTf)3 | Toluene | 60 | 35 | 64 |
10 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 60 | 35 | 83 |
11 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 99 | 35 | 86 |
12 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 40 | 35 | 81 |
13 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 20 | 35 | 53 |
14 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 99 | 25 | 76 |
15 | Sc(OTf)3 | CH2Cl2 | 99 | 15 | 59 |
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