烯烃自由基胺硒化: β-氨基硒醚的简易合成

doi:10.6023/cjoc202112028

摘要/Abstract

发展了一种高效的烯烃、二芳基二硒醚和烷基胺的分子间胺硒化策略, 在铜盐和高价碘试剂条件下, 以较高产率获得一系列的β-氨基硒化物. 初步的实验结果表明, 反应涉及活性硒自由基中间体, 并提出了自由基反应机理.

An efficient protocol for the intermolecular amidoselenation of alkenes with diphenyl diselenides and alkyl amines has been developed, affording a series of β-amido-selenides in high yields under copper salt and (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) conditions. The preliminary experimental results supported the involvement of active selenide radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

Key words: amidoselenation, β-amido-selenide, active selenide, radical

引用此文

殷一樊, 李晨, 孙凯, 刘颖杰, 王薪. 烯烃自由基胺硒化: β-氨基硒醚的简易合成[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1431-1437.

Yifan Yin, Chen Li, Kai Sun, Yingjie Liu, Xin Wang. Radical Aminoselenation of Styrenes: Facile Access to β-Amido-selenides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(5): 1431-1437.

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图/表 4

参考文献 12

[1]	(a) Mugesh, G.; Du Mont, W. W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125. pmid: 11710243
	(b) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255. doi: 10.1021/cr0406559 pmid: 11710243
	(c) Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B. Chem. Rev. 2009, 109, 1277. doi: 10.1021/cr8004394 pmid: 11710243
	(d) Bhabak, K. P.; Mugesh, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408. doi: 10.1021/ar100059g pmid: 11710243
	(e) Mukjerjee, A. J.; Zade, S. S.; Singh, H. B.; Sunoj, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 4357. doi: 10.1021/cr900352j pmid: 11710243
	(f) Debnath, S.; Chithiravel, S.; Sharma, S.; Bedi, A.; Krishnamoorthy, K.; Zade, S. S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 18222. doi: 10.1021/acsami.6b02154 pmid: 11710243
	(g) Sun, K.; Wang, X.; Li, C.; Wang, H.; Li, L. Org. Chem. Front. 2020, 7, 3100. doi: 10.1039/D0QO00849D pmid: 11710243
[2]	(a) Kumar, A.; Rao, G. K.; Saleem, F.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11949. pmid: 22907697
	(b) Ortgies, S.; Breder, A. ACS Catal. 2017, 7, 5828. doi: 10.1021/acscatal.7b01216 pmid: 22907697
[3]	(a) Wang, X.-W.; Miao, Z.-H.; Ma, Y.; Chen, H.-J.; Qian, H.-S.; Zha, Z.-B. Nanoscale 2017, 9, 14512. doi: 10.1039/C7NR04851C
	(b) Singh, F. V.; Wirth, T. Catal. Sci. Technol. 2019, 9, 1073. doi: 10.1039/C8CY02274G
	(c) Shao, L. -, X.; Li, Y.; Lu, J.; Jiang, X. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2999. doi: 10.1039/C9QO00620F
	(d) Arora, A.; Oswal, P.; Kumar Rao, G.; Kumar, S.; Kumar, A. Dalton Trans. 2021, 50, 8628. doi: 10.1039/D1DT00082A
[4]	Selected works for asymmetric selenides synthesis with elemental selenium, diselenides, selenols, please see: (a) Kreft, A.; Ehlers, S.; Jones, P. G.; Werz, D. B. Org. Lett. 2015, 17, 2649. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01115
	(b) Iwasaki, M.; Miki, N.; Tsuchiya, Y.; Nakajima, K.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2017, 19, 1092. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00116
	(c) Ma, W.-B.; Weng, Z.-Y.; Rogge, T.; Gu, L.-H.; Lin, J.-F.; Peng, A.; Luo, X.; Gou, X.-J.; Ackermann, L. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 704. doi: 10.1002/adsc.201701147
	(d) Senol, E.; Scattolin, T.; Schoenebeck, F. Chem.-Eur. J. 2019, 25, 9419. doi: 10.1002/chem.201900951
	(e) Li, F.-H.; Wang, D.; Chen, H.-Y.; He, Z. Zhou, L.-H.; Zeng, Q.-L. Chem. Commun. 2020, 56, 13029. doi: 10.1039/D0CC05633B
	(f) Cremer, C.; Eltester, M. A.; Bourakhouadar, H.; Atodiresei, I. L.; Patureau, F. W. Org. Lett. 2021, 23, 3243. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00573
[5]	Álvarez-Pérez, M.; Ali, W.; Maŕc, M. A.; Handzlik, J.; Domínguez-Álvarez, E. Molecules 2018, 23, 628. doi: 10.3390/molecules23030628
[6]	(a) Vieira, A. A.; Azeredo, J. B.; Godoi, M.; Santi, C.; Eufranio, N.; Braga, A. L. J. Org. Chem. 2015, 80, 2120. doi: 10.1021/jo502621a pmid: 25607341
	(b) Zhang, Y.-K.; Wu, S.-X.; Yan, J. Helv. Chim. Acta. 2016, 99, 654. doi: 10.1002/hlca.201600115 pmid: 25607341
[7]	(a) Toshimitsu, A.; Aoai, T.; Owada, H.; Uemura, S.; Okano, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 4727. doi: 10.1021/jo00336a021
	(b) Sun, K.; Wang, X.; Lv, Y.-H.; Li, G.; Jiao, H.-Z.; Dai, C.-W.; Li, Y.-Y.; Zhang, C.; Liu, L. Chem. Commun. 2016, 52, 8471. doi: 10.1039/C6CC04225B
	(c) Sun, K.; Wang, X.; Zhang, C.; Zhang, S.-F.; Chen, Y.; Jiao, H.-Z.; Du, W.-M. Chem.-Asian J. 2017, 12, 713. doi: 10.1002/asia.201700017
	(d) Wang, X.-L.; Li, H.-J.; Zhu, M.; Yan, J. RSC Adv. 2017, 7, 15709. doi: 10.1039/C6RA27202A
	(e) Tan, Y.-X.; Liu, X.-Y.; Zhao, Y.-S.; Tian, P.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2019, 21, 1297. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03274
	(f) Huang, B.-B.; Li, Y.-N.; Yang, C.; Xia, W.-J. Green Chem. 2020, 22, 2804. doi: 10.1039/C9GC04163J
	(g) Zhu, L.-L.; Tian, L.-F.; Cai, B.; Liu, G.-L.; Zhang, H.; Wang, Y.-H. Chem. Commun. 2020, 56, 2979. doi: 10.1039/D0CC00601G
[8]	(a) Back, T. G.; Collins, S. J. Org. Chem. 1981, 46, 3249. doi: 10.1021/jo00329a021
	(b) Sun, K.; Lv, Y.-H.; Shi, Z.-D.; Fu, F.-F.; Zhang, C.; Zhang, Z.-G. Sci. China: Chem. 2017, 60, 730.
[9]	(a) Feng, C.-L.; Zhu, J.; Tang, Q.-J.; Zhou, A.-H. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 1187. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201808011
	(冯春来, 朱杰, 唐秋洁, 周爱华, 有机化学, 2019, 39, 1187.) doi: 10.6023/cjoc201808011
	(b) Pan, C.; Liu, P.; Wu, A.-G.; Li, M.; Wen, L.-R.; Guo, W.-S. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2855. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202004051
	(潘超, 刘鹏, 武安国, 李明, 文丽荣, 郭维斯, 有机化学, 2020, 40, 2855.) doi: 10.6023/cjoc202004051
	(c) Wu, Y.; Chen, J.-Y.; Ning, J.; Jiang, X.; Deng, J.; Deng, Y.; Xu, R.; He, W.-M. Green Chem. 2021, 23, 3950. doi: 10.1039/D1GC00562F
	(d) Wang, S.-C.; Jiang, B. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 4531. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202100087
	(王世超, 姜波, 有机化学, 2021, 41, 4531.) doi: 10.6023/cjoc202100087
	(e) Xu, Y.; Li, C.; Meng, J.-P.; Huang, Y.-L.; Fu, J.-Y.; Liu, B.; Liu, Y.-J.; Chen, N. Chin. J. Org. Chem. 2021, 41, 1012. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202008009
	(许颖, 李晨, 孟建萍, 黄玉玲, 付纪源, 刘冰, 刘颖杰, 陈宁, 有机化学, 2021, 41, 1012.) doi: 10.6023/cjoc202008009
	(f) Chen, J.-Y.; Wu, H.-Y.; Gui, Q.-W.; Yan, S.-S.; Deng, Jie.; Lin, Y.-W.; Cao, Z.; He, W.-M. Chin. J. Catal. 2021, 42, 1445. doi: 10.1016/S1872-2067(20)63750-0
	(g) Wu, Z.-L.; Chen, J.-Y.; Tian, X.-Z.; Ouyang, W.-T.; Zhang, Z.-T.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2021, DOI: 10.1016/j.cclet.2021.08.071. doi: 10.1016/j.cclet.2021.08.071
[10]	(a) Sun, K.; Shi, Z.-D.; Liu, Z.-H.; Luan, B.-X.; Zhu, J.-L.; Xue, Y.-R. Org. Lett. 2018, 20, 6687. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02733
	(b) Sun, K.; Wang, S.-N.; Feng, R.-R.; Zhang, Y.-X.; Wang, X.; Zhang, Z.-G.; Zhang, B. Org. Lett. 2019, 21, 2052. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00240
	(c) Wang, X.; Lei, J.; Guo, S.; Zhang, Y.; Ye, Y.; Tang, S.; Sun, K. Chem. Commun. 2022, 58, 1526. doi: 10.1039/D1CC06323E
	(d) Wang, X.; Wang, Q.-L.; Xue, Y.-R.; Sun, K.; Wu, L.-L.; Zhang, B. Chem. Commun. 2020, 56, 4436. doi: 10.1039/D0CC01079K
	(e) Wang, X.; Guo, S.; Zhang, Y.; Zhang, Z.-G.; Zhang, G.-S.; Ye, Y.; Sun, K. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3290. doi: 10.1002/adsc.202100208
[11]	(a) Wang, A.-F.; Zhu, L.-Y.; Wang, S.-L.; Hao, W.-J.; Li, G.-G.; Tu, S.-J.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2016, 81, 1099. doi: 10.1021/acs.joc.5b02655
	(b) Yang, D.-S.; Li, G.-Q.; Xing, C.-Y.; Cui, W.-W.; Li, K.-X.; Wei, W. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2974. doi: 10.1039/C8QO00899J
	(c) Guo, Y.-H.; Xiang, Y.-F.; Wei, L.; Wan, J.-P. Org. Lett. 2018, 20, 3971. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01536
	(d) Liu, Y.; Chen, X.-L.; Sun, K.; Li, X.-Y.; Zeng, F.-L.; Liu, X.-C.; Qu, L.-B.; Zhao, Y.-F.; Yu, B. Org. Lett. 2019, 21, 4019. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01175
	(e) Li, G.-Q.; Gan, Z.-Y.; Kong, K.-X.; Dou, X.-M.; Yang, D.-S. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1808. doi: 10.1002/adsc.201900157
	(f) Song, S.-Z.; Meng, Y.-N.; Li, Q.; Wei, W.-T. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 2120. doi: 10.1002/adsc.202000055
	(g) Wang, X.-Y.; Zhong, Y.-F.; Mo, Z.-Y.; Wu, S.-H.; Xu, Y.-L.; Tang, H.-T.; Pan, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 208. doi: 10.1002/adsc.202001192
[12]	(a) Song, Z.-Q.; Ding, C.-C.; Wang, S.-L.; Dai, Q.; Sheng, Y.-G.; Zheng, Z.-L.; Liang, G. Chem. Commun. 2020, 56, 1847. doi: 10.1039/C9CC09001K
	(b) Ghosh, P.; Chhetri, G.; Perl, E.; Das, S. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 2148. doi: 10.1002/adsc.202001426
	(c) Lear, J. M.; Buquoi, J. Q.; Gu, X.; Pan, K.; Mustafa, D. N.; Nagib, D. A. Chem. Commun. 2019, 55, 8820. doi: 10.1039/C9CC03498F

Entry	Catalyst	Oxidant	Solvent	Yield^b/%
1	—	PIDA	THF	21
2	—	PIDA	CH₃CN	43
3	—	PIDA	DCE	Trace
4	—	PIDA	CH₃OH	15
5	—	PIDA	DMF	0
6	—	K₂S₂O₈	CH₃CN	13
7	—	PIFA	CH₃CN	32
8	—	BPO	CH₃CN	0
9	NaBr	PIDA	CH₃CN	63
10	KBr	PIDA	CH₃CN	70
11	CuBr	PIDA	CH₃CN	84
12	Cu(OTf)₂	PIDA	CH₃CN	50
13	CuCl	PIDA	CH₃CN	46
14	CuI	PIDA	CH₃CN	63
15	Cu(OAc)₂	PIDA	CH₃CN	30
16	CuBr	PIDA	CH₃CN	81^c
17	CuBr	PIDA	CH₃CN	74^d

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13	CuCl	PIDA	CH₃CN	46
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15	Cu(OAc)₂	PIDA	CH₃CN	30
16	CuBr	PIDA	CH₃CN	81^c
17	CuBr	PIDA	CH₃CN	74^d

[1]	童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69.
[2]	朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp³)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17.
[3]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[4]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[5]	樊思捷, 董武恒, 梁彩云, 王贵超, 袁瑶, 尹作栋, 张兆国. 可见光诱导的自由基环化反应构建4-芳基-1,2-二氢萘类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3277-3286.
[6]	徐伟, 翟宏斌, 程斌, 汪太民. 可见光诱导的钯催化Heck反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3035-3054.
[7]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[8]	杨晓娜, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进有机硅化合物参与的化学转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2720-2742.
[9]	赵瑜, 张凯, 白育斌, 张琰图, 史时辉. 无金属条件下可见光催化与溴盐协同促进烯烃的氢硅化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2837-2847.
[10]	归春明, 周潼瑶, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 黄锦, 陈芬儿. 可见光氧化还原催化炔基化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2647-2663.
[11]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[12]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[13]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[14]	马佳敏, 李姣兄, 孟千森, 曾祥华. 炔烃的自由基砜基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2040-2052.
[15]	陈志豪, 范奇, 尹标林, 李清江, 王洪根. α-硼取代羰基类化合物的合成进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1706-1712.