[1] (a) Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity; Kukhar V. P., Hudson, H. R., Eds.; Wiley: Chichester, UK, 2000 (b) Kafarski, P.; Lejczak, B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 63, 193 (c) Naydenova, E. D.; Todorov, P. T.; Troev, K. D. Amino Acids 2010, 38, 23-30 (d) Galezowska, J.; Gumienna-Kontecka, E. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 105-124 (e) Mucha, A.; Kafarski, P.; Berlicki, Ł. J. Med. Chem. 2011, 54, 5955-5980. [2] (a) Palacios, F.; Alonso, C.; Santos, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 899 (b) Ma, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630-636 (c) Cao, H. Q.; Li, J. K.; Zhang, F. G.; Cahard, D.; Ma, J. A. Adv. Synth. Caltal. 2021, 363, 688-729. [3] Kudzin Z. H.; Kudzin M. H.; Drabowicz J.; Stevens V. C. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2015-2017. [4] (a) Wardle, N. J.; Bligh, S. W.; Hudson, H. R. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1635 (b) Ordonez, M.; Rojas-Cabrera, H.; Cativiela, C. Tetrahedron 2009, 65, 17 (c) Soloshonok, V. A.; Belokon, Y. N.N.; Kuzmina, A.; Maleev, V. I.; Svistunova, N. Y.; Solodenko, V. A.; Kukhar, V. P.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1525. [5] (a) Fluorine in medicinal chemistry and chemical biology; Ojima I., Ed.; Wiley-Blackwell, 2009 (b) Uneyama, K. Organofluorine chemistry; Blackwell Publishing Ltd: Oxford, 2006 (c) Wang, Q.; Bian, Y.; Dhawan, G.; Zhang, W.; Sorochinsky, A. E.; Makarem, A.; Soloshonok, V.; Han, J. Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 109780 (d) He, J.; Li, Z.; Dhawan, G.; Zhang, W.; Sorochinsky, A. E.; Butler, G.; Soloshonok, V. A.; Han, J. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107578 (e) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369 (f) Yu, Y.; Liu, A.; Dhawan, G.; Mei, H.; Zhang, W.; Izawa, K.; Soloshonok, V. A.; Han, J. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 3342. [6] O’Hagan, D.; Rzepa, H. S. Chem. Commun. 1997, 645. [7] (a) Turcheniuk, K. V.; Kukhar, V. P.; Röschenthaler, G. V.; Aceña, J. L.; Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. E. RSC Adv. 2013, 3, 6693-6716 (b) Makhaeva, G. F.; Aksinenko, A. Y.; Sokolov, V. B.; Baskin, I. I.; Palyulin, V. A.; Zefirov, N. S.; Hein, N. D.; Kampf, J. W.; Wijeyesakere, S. J.; Richardson, R. J. Chem. Biol. Interact. 2010, 187, 177-184 (c) Cytlak, T.; Kaźmierczak, M.; Skibińska, M.; Koroniak, H. Phosphorus Sulfur 2017, 192, 602-620. [8] (a) Shevchuk, M.; Wang, Q.; Pajkert, R.; Xu, J.; Mei, H.; Röschenthaler, G.-V.; Han, J. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 2912 (b) Romanenko, V. D.; Kukhar, V. P. Chem. Rev. 2006, 106, 3868. [9] (a) Burke, T.; Smyth, M.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. Biochemistry 1994, 33, 6490 (b) Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M.; Roller, P.; Burke, T.; Hertog, J.; Zhang, Z. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976 (c) Chen, H.; Cong, L.; Li, Y.; Yao, Z.; Wu, L.; Zhang, Z.; Burke, T.; Quon, M. Biochemistry 1999, 38, 384 (d) Higashimoto, Y.; Saito, S.; Tong, X.; Hong, A.; Sakaguchi, K.; Appela, E.; Anderson, C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 23199 (e) Yokomatsu, T.; Murano, T.; Akiyama, T.; Koizumi, J.; Shibuya, S.; Tsuji, Y.; Soeda, S.; Shimeno, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 229 (f) Gautier-Lefebvre, I.; Behr, J.-B.; Guillerm, G.; Ryder, N. Bioorg.Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1483 (g) Pfund, E.; Lequeux, T.; Masson, S.; Vazeux, M.; Cordi, A.; Pierre, A.; Serre, V.; Hervé, G. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4921 (h) Hakogi, T.; Yamamoto, T.; Fujii, S.; Ikeda, K.; Katsumura, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2627 (i) Koga, Y.; Okuda, T.; Watanuki, S.; Kamikubo, T.; Hirayama, F.; Moritomo, H.; Fujiyasu, J.; Kageyama, M.; Uemura, T.; Takasaki, J. WO2007105751, 2007. (j) Wu, L.; Zhan, Z.; Qian, Y.; Wang, J.; Chen, S. WO2021058024, 2021. [10] Chambers R. D.;O’Hagan, D.; Lamont, R. B.; Jain, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1053. [11] (a) Xu, Y.; Aoki, J.; Shimizu, K.; Umezu-Goto, M.; Hama, K.; Takanezawa, Y.; Yu, S.; Mills, G. B.; Arai, H.; Qian, L.; Prestwich, G. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3319 (b) Wang, J.; Fei, X.; Gardner, T. A.; Hutchins, G. D.; Zheng, Q. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 549. [12] (a) Behr, J.-B.; Evina, C.; Phung, N.; Guillerm, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1597 (b) Cocaud, C.; Nicolas, C.; Poisson, T.; Pannecoucke, X.; Legault, C. Y.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 2753. [13] (a) Röschenthaler, G.-V.; Kukhar, V.; Barten, J.; Gvozdovska, N.; Belik, M.; Sorochinsky, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6665 (b) Röschenthaler, G.-V.; Kukhar, V. P.; Belik, M. Y.; Mazurenko, K. I.; Sorochinsky, A. E. Tetrahedron 2006, 62, 9902. [14] Cherkupally P.; Beier P. J.Fluorine Chem. 2012, 141, 76. [15] Henry-dit-Quesnel, A.; Toupet, L.; Pommelet, J.-C.; Lequeux, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2486. [16] Van Tran, T.; Désiré, J.; Auberger, N.; Blériot, Y. J. Org. Chem. 2022, 87, 7581. [17] Kosobokov M. D.; Dilman A. D.; Struchkova M. I.; Belyakov P. A.; Hu J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2080. [18] Das M.;O’Shea, D. F. Chem. Eur. J. 2015, 21, 18717. [19] Chen Q.; Zhou J.; Wang Y.; Wang C.; Liu X.; Xu Z.; Lin, L; Wang, R. Org.Lett. 2015, 17, 4212. [20] Xie C.; Zhang L.; Mei H.; Pajkert R.; Ponomarenko M.; Pan Y.; Röschenthaler G.-V.; Soloshonok V. A.; Han J. Chem.Eur. 2016, 22, 7036. [21] (a) Rapp, M.; Szewczyk, M. Z.; Koroniak, H. J. Fluorine Chem. 2014, 167, 152 (b) Szewczyk, M. Z.; Rapp, M.; Virieux, D.; Pirat, J.-L.; Koroniak, H. New J. Chem. 2017, 41, 6322. [22] Xie J.; Zhang T.; Chen F.; Mehrkens N.; Rominger F.; Rudolph M.; Hashmi A. S.K. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2934. [23] Obayashi M.; Kondo K.;Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2327. [24] (a) Waschbüsch, R.; Samadi, M.; Savignac, P. A. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 267 (b) Alexandrova, A. V.; Beier, P. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 493. [25] Czerwiński P. J.; Furman B. Chem.Commun. 2019, 55, 9436. [26] (a) Escorihuela, J.; Fustero, S. Chem. Rec. 2023, 23, e202200262 (b) Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B.; Legros, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 562-572 (c) Mei, H.; Han, J.; Fustero, S.; Román, R.; Ruzziconi, R.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2018, 216, 57-70. [27] Dilman A. D.; Levin V. V. Eur. J. Org.Chem. 2011, 831. [28] (a) Froidevaux, V.; Negrell, C.; Caillol, S.; Pascault, J. P.; Boutevin, B. Chem. Rev. 2016, 116, 14181-14224 (b) Pelckmans, M.; Renders, T.; Van de Vyver, S.; Sels, B. F. Green Chem. 2017, 19, 5303-5331 (c) Cabré, A.; Verdaguer, X.; Riera, A. Chem. Rev. 2022, 122, 269-339 (d) Compain, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1829-1846 (e) Yin, Q.; Shi, Y.; Wang, J.; Zhang, X. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6141-6153 (f) Trowbridge, A.; Walton, S. M.; Gaunt, M. J. Chem. Rev. 2020, 120, 2613-2692. [29] (a) Serafini, M.; Cargnin, S.; Massarotti, A.; Pirali, T.; Genazzani, A. A. J. Med. Chem. 2020, 63, 10170-10187. [30] (a) Nagaraaj, P.; Vijayakumara, V. Org. Chem. Front. 2019, 6, 2570-2599 (b) Berger, K. J.; Levin, M. D. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 11-36 (c) Yamamoto, Y.; Kodama, S.; Nomotoa, A.; Ogawa, A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 9503-9521. [31] Shevchuk M. V.; Sorochinsky A. E.; Khilya V. P.; Romanenko V. D.; Kukhar V. P. Synlett 2010, 73-76. [32] (a) Li, P.; Jia, X. Synthesis 2018, 50, 711-722. (b) Dahiya, A.; Sahoo, A. K.; Alam, T.; Patel, B. K. Chem. Asian J. 2019, 14, 4454-4492. [33] (a) Ciszewski, Ł. W.; Rybicka-Jasińska, K.; Gryko, D. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 432-448 (b) Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236-247 (c) Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 1479-1492 (d) Maas, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186-8195 (e) Candeias, N. R.; Paterna, R.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2016, 116, 2937-2981. [34] Mix K. A.; Aronoff M. R.; Raines R. T. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 3233-3244. [35] (a) Mertens, L.; Koenigs, R. M. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 10547-10556 (b) Sivaguru, P.; Bi, X. Sci. China Chem. 2021, 64, 1614-1629 (c) Hock, K. J.; Mertens, L.; Metze, F. K.; Schmittmann, C.; Koenigs, R. M. Green Chem. 2017, 19, 905-909. [36] Mei H.; Liu J.; Pajkert R.; Wang L.; Röschenthaler G. V.; Han J. Org. Chem. Front. 2021, 8, 767-772. [37] Liu J.; Xu J.; Pajkert R.; Mei H.; Röschenthaler G. V.; Han J.Acta Chim. Sinica 2021, 79, 747-750. [38] Li Z.; Yao X.; Zhang X.; Mei H.; Han J. J. Org. Chem. 2022, 87, 15483-15491. [39] Mei H.; Wang L.; Pajkert R.; Wang Q.; Xu J.; Liu J.; Röschenthaler G. V.; Han J. Org.Lett. 2021, 23, 1130-1134. [40] Wang Q.; Wang L.; Pajkert R.; Hajdin I.; Mei H.; Röschenthaler G. V.; Han J. J.Fluorine Chem. 2021, 251, 109899. [41] Zhai S. J.; Cahard D.; Zhang F. G.; Ma J. A. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 863-866. [42] (a) Khanal, H. D.; Thombal, R. S.; Maezono, S. M. B.; Lee, Y. R. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3185-3212 (b) Schnaars, Hennum, M.; Bonge-Hansen, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 7488-7497. [43] Liu J.; Pajkert R.; Wang L.; Mei H.; Röschenthaler G. V.; Han J. Chin. Chem. Lett. 2022, 33, 2429-2432. [44] Lu Y.; Huang C.; Liu C.; Guo Y.; Chen Q. Y. Eur. J. Org.Chem. 2018, 2018, 2082-2090. [45] Zhang F. G.; Lv N.; Zheng Y.; Ma J. A. Chin. J. Chem. 2018, 36, 723-730. [46] Zhang F. G.; Zeng J. L.; Tian Y. Q.; Zheng Y.; Cahard D.; Ma J. A. Chem. Eur. J. 2018, 24, 7749-7754. [47] Wang Q.; Liu J.; Wang N.; Pajkert R.; Mei H.; Röschenthaler G. V.; Han J. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1969-1974. [48] Wang Q.; Pajkert R.; Mei H.; Röschenthaler G. V.; Han J. J.Fluorine Chem. 2024, 273, 110226. [49] Wang Q.; Liu J.; Mei H.; Pajkert R.; Röschenthaler G. V.; Han J. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 2883-2887. [50] Zhang X.; Zhang X.; Song Q.; Sivaguru P.; Wang Z.; Zanoni G. Bi,X. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202116190. [51] Wang Q.; Liu J.; Mei H.; Pajkert R.; Kessler M.; Röschenthaler G. V.; Han J. Org.Lett. 2022, 24, 8036-8040. |