覆盆子果实中三个新的酚类衍生物及其抗炎活性

doi:10.6023/cjoc202409022

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (7): 2620-2624.DOI: 10.6023/cjoc202409022 上一篇下一篇

研究简报

覆盆子果实中三个新的酚类衍生物及其抗炎活性

张玉^a^,^b^,^*(), 徐雪峰^a^,^b, 闫浩^a^,^b, 代德财^a^,^b

^a 海南科技职业大学化学与材料工程学院海口 571126
^b 海南科技职业大学海南省药食同源植物资源重点实验室海口 571126

收稿日期:2024-10-31 修回日期:2024-11-21 发布日期:2024-12-26
基金资助:
海南科技职业大学科学研究(HKD20220418)

Three New Phenolic Derivatives from the Fruits of Rubus idaeus Linnaeus and Their Anti-inflammatory Activity

Yu Zhang^a^,^b^,^*(), Xuefeng Xu^a^,^b, Hao Yan^a^,^b, Decai Dai^a^,^b

^a College of Chemical and Material Engineering, Hainan Vocational University of Science and Technology, Haikou 571126
^b Key Laboratory of Medicinal and Edible Plants Resources of Hainan Province, Hainan Vocational University of Science and Technology, Haikou 571126

Received:2024-10-31 Revised:2024-11-21 Published:2024-12-26
Contact: *E-mail: 938463421@qq.com
Supported by:
Hainan Vocational University of Science and Technology Scientific Research Project(HKD20220418)

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摘要/Abstract

综合运用硅胶、凝胶Sephadex LH-20以及高效液相色谱分离方法对药食同源植物覆盆子果实的化学成分进行研究, 从中分离得到1个新的四氢化萘酚丁香酸酯rubusnolicester (1)、2个新的酚苷类衍生物2,6-二甲氧基-4-氯苯酚- 1-O-β-D-葡萄糖苷(2)和6'-乙酰基水杨酸-2-O-β-D-葡萄糖苷(3)、1个已知的水杨酸苷衍生物(4)以及3个黄酮类衍生物(5~7). 通过高分辨质谱、旋光以及核磁确定了它们的结构. 测试了所有化合物对脂多糖(LPS)诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7中NO释放的抑制作用, 化合物1显示出显著的NO生产抑制作用, 其IC₅₀值为(12.28±1.25) μmol/L.

关键词: 悬钩子属, 覆盆子, 酚苷, 抗炎

Silica gel column chromatography (CC), Sephadex LH-20 CC and high performance liquid chromatography (HPLC) were used to study the chemical constituents of the fruits of the medicine-food plant Rubus idaeus Linnaeus. A new tetrahydrogenated naphthol syringic acid ester, named rubusnolicester (1), two new phenolic glycoside derivatives, 4-chloro- 2,6-dimethoxylphenol-1-O-β-D-glucopyranoside (2) and salicylic acid-2-O-(6'-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside (3), together with one known salicylic acid glycoside derivative (4) and three known flavonoids derivatives (5~7), were isolated. Their structures were elucidated by HRESI-MS, NMR spectroscopy, and a comparison of optical rotation (OR). Compounds 1~7 were evaluated the inhibitory activities against the nitric oxide (NO) production induced by lipopolysaccharide (LPS) in mouse macrophage RAW264.7 cells in vitro. Compound 1 exhibited inhibitory effect with the IC₅₀ value of (12.28±1.25) μmol/L.

Key words: Rubus, Rubus idaeus, phenolic glycoside, anti-inflammatory

引用此文

张玉, 徐雪峰, 闫浩, 代德财. 覆盆子果实中三个新的酚类衍生物及其抗炎活性[J]. 有机化学, 2025, 45(7): 2620-2624.

Yu Zhang, Xuefeng Xu, Hao Yan, Decai Dai. Three New Phenolic Derivatives from the Fruits of Rubus idaeus Linnaeus and Their Anti-inflammatory Activity[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(7): 2620-2624.

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Position	1 (CD₃OD)		2 (CD₃OD)		3 (DMSO-d₆)
Position	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	2.94 (dd, 15.6, 5.2, H-1a) 2.59 (dd, 15.6, 8.4, H-1b)	38.4	—	137.8	—	122.0
2	3.97~4.05 (m)	76.0	—	154.8	—	155.7
3	1.98~2.04 (m, H-3a) 1.67~1.75 (m, H-3b)	32.6	7.01 (s)	103.3	7.17 (d, 8.4)	116.8
4	2.82~2.88 (m, H-4a) 2.70~2.78 (m, H-4b)	28.5	—	128.2	7.48 (dd, 8.4, 7.6)	133.7
5	—	137.9	7.01 (s)	103.3	7.05 (dd, 7.6, 7.6)	122.3
6	6.50 (d, 2.4)	115.6	—	154.8	7.59 (d, 7.6)	130.8
7	—	156.3			—	167.6
8	6.54 (dd, 8.4, 2.4)	114.3
9	6.86 (d, 8.4)	131.1
10	—	127.4
1'	—	126.6	4.67 (d, 7.2)	106.2	4.91 (d, 6.0)	101.1
2'	7.34 (s)	108.3	3.46 (dd, 9.2, 7.2)	75.8	3.24 (overlap)	73.7
3'	—	148.7	3.39 (dd, 9.2, 7.6)	77.9	3.26 (overlap)	76.7
4'	—	140.9	3.41 (dd, 8.4, 7.6)	71.4	3.15 (dd, 11.2, 7.6)	70.2
5'	—	148.7	3.18~3.21 (m)	78.3	3.56 (dd, 11.2, 6.8)	74.1
6'	7.34 (s)	108.3	3.80 (dd, 12.0, 6.4, H-6'a) 3.67 (dd, 12.0, 5.2, H-6'b)	62.7	4.19 (d, 12.0, Ha) 4.04 (dd, 12.0, 6.8, Hb)	63.8
7'	——	166.6			—	170.7
8'					1.96 (s)	21.1
3'/5'-OMe	3.89 (s)	56.7
2/6-OMe			3.81 (s)	56.8

Position	1 (CD₃OD)		2 (CD₃OD)		3 (DMSO-d₆)
Position	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C	δ_H (J in Hz)	δ_C
1	2.94 (dd, 15.6, 5.2, H-1a) 2.59 (dd, 15.6, 8.4, H-1b)	38.4	—	137.8	—	122.0
2	3.97~4.05 (m)	76.0	—	154.8	—	155.7
3	1.98~2.04 (m, H-3a) 1.67~1.75 (m, H-3b)	32.6	7.01 (s)	103.3	7.17 (d, 8.4)	116.8
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8	6.54 (dd, 8.4, 2.4)	114.3
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10	—	127.4
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6'	7.34 (s)	108.3	3.80 (dd, 12.0, 6.4, H-6'a) 3.67 (dd, 12.0, 5.2, H-6'b)	62.7	4.19 (d, 12.0, Ha) 4.04 (dd, 12.0, 6.8, Hb)	63.8
7'	——	166.6			—	170.7
8'					1.96 (s)	21.1
3'/5'-OMe	3.89 (s)	56.7
2/6-OMe			3.81 (s)	56.8

覆盆子果实中三个新的酚类衍生物及其抗炎活性

Three New Phenolic Derivatives from the Fruits of Rubus idaeus Linnaeus and Their Anti-inflammatory Activity

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