基于氢原子转移策略的铜催化N-氟代磺酰胺C(sp3)—H键官能团化研究进展

doi:10.6023/cjoc202602023

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (7): 2529-2543.DOI: 10.6023/cjoc202602023 上一篇下一篇

综述与进展

基于氢原子转移策略的铜催化N-氟代磺酰胺C(sp³)—H键官能团化研究进展

张文钰^a, 刘星雨^a, 薛琦^a, 李杨^a^,^*(), 汪苇杭^b^,^*(), 李金恒^a^,^c^,^*()

^a 青岛科技大学化工学院山东青岛 266042
^b 中南大学湘雅二医院感染科湖南省病毒性肝炎临床医学研究中心长沙 410011
^c 河南师范大学化学化工学院河南新乡 453007

收稿日期:2026-02-28 修回日期:2026-05-01 发布日期:2026-06-03
基金资助:
国家自然科学基金(22001108); 国家自然科学基金(22271245); 江西省科技计划(20243BCE51084); 江西省科技计划(20242BAB25126); 山东省泰山学者建设(tsqn202408199); 及河南师范大学化学与化学工程学院开放研究基金(2021ZD01)

Recent Advances in Copper-Catalyzed C(sp³)—H Bond Functionalization of N-Fluorosulfonamides via Hydrogen Atom Transfer

Wenyu Zhang^a, Xingyu Liu^a, Qi Xue^a, Yang Li^a^,^*(), Weihang Wang^b^,^*(), Jinheng Li^a^,^c^,^*()

^a College of Chemical Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao, Shandong 266042
^b Clinical Research Center for Viral Hepatitis in Hunan Province, Department of Infectious Diseases, The Second Xiangya Hospital of Central South University, Changsha 410011
^c School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang, Henan 453007

Received:2026-02-28 Revised:2026-05-01 Published:2026-06-03
Contact: *E-mail: liyang1989@hnu.edu.cn;218202047@csu.edu.cn;jhli@hnu.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22001108); National Natural Science Foundation of China(22271245); Science and Technology Project of Jiangxi Province(20243BCE51084); Science and Technology Project of Jiangxi Province(20242BAB25126); Taishan Scholars Construction Projects of Shandong Province(tsqn202408199); Open Research Fund of School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University(2021ZD01)

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摘要/Abstract

C—H键的选择性官能团化是现代合成化学的核心研究内容之一, 其中C(sp³)—H键具有键离解能高、酸性弱的固有特性, 且广泛存在于不同类型分子中, 化学环境高度相似, 因此实现其位点选择性的精准调控仍面临巨大挑战. 氢原子转移策略为实现非活化C(sp³)—H键的直接转化提供了新的可能, 近年来基于氢原子转移策略的铜催化N-氟代磺酰胺C(sp³)—H键官能团化反应得到了迅速发展, 梳理了该领域的研究进展, 重点围绕反应机理与底物拓展进行论述, 并对未来发展方向与应用前景做出展望.

关键词: 氢原子转移, 铜催化, N-氟代磺酰胺, C—H键

The selective functionalization of C—H bonds is one of the core research areas in modern synthetic chemistry. Among these, C(sp³)—H bonds are characterized by high bond dissociation energy and weak acidity, and they are widely present in diverse molecular structures with highly similar chemical environments. Therefore, achieving precise control over their site selectivity remains a significant challenge. The hydrogen atom transfer strategy offers new possibilities for the direct transformation of unactivated C(sp³)—H bonds. In recent years, copper-catalyzed C(sp³)—H bond functionalization reactions using N-fluorinated sulfonamides based on the hydrogen atom transfer strategy have developed rapidly. The research progress in this field is reviewed with focus on reaction mechanisms and substrate scope, and an outlook on future development direc- tions and application prospects is provided.

Key words: hydrogen atom transfer, copper catalysis, N-fluorosulfonamide, C—H bond

引用此文

张文钰, 刘星雨, 薛琦, 李杨, 汪苇杭, 李金恒. 基于氢原子转移策略的铜催化N-氟代磺酰胺C(sp³)—H键官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2026, 46(7): 2529-2543.

Wenyu Zhang, Xingyu Liu, Qi Xue, Yang Li, Weihang Wang, Jinheng Li. Recent Advances in Copper-Catalyzed C(sp³)—H Bond Functionalization of N-Fluorosulfonamides via Hydrogen Atom Transfer[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(7): 2529-2543.

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图/表 18

图式1. 铜催化的N-氟代磺酰胺芳基化反应

Scheme 1. Copper-catalyzed arylation of N-fluorosulfonamides

图式2. 铜催化的N-氟代磺酰胺与烯烃反应

Scheme 2. Copper-catalyzed reaction of N-fluorosulfonamides with alkenes

图式3. 铜催化的N-氟代磺酰胺反应

Scheme 3. Copper-catalyzed reaction of N-fluorosulfonamides

图式4. 铜催化的N-氟代磺酰胺与杂环芳烃反应

Scheme 4. Copper-catalyzed reaction of N-fluorosulfonamides with heteroaromatic hydrocarbons

图式5. 铜催化的N-氟代磺酰胺氰基化反应

Scheme 5. Copper-catalyzed cyanation of N-fluorosulfonamides

图式6. 铜催化的N-氟代磺酰胺反应

Scheme 6. Copper-catalyzed reaction of N-fluorosulfonamides

图式7. 铜催化的N-氟代磺酰胺与炔烃反应

Scheme 7. Copper-catalyzed reaction of N-fluorosulfonamides with alkynes

图式8. 铜催化的N-氟代磺酰胺三氟甲基化反应

Scheme 8. Copper-catalyzed trifluoromethylation of N-fluorosulfonamides

图式9. 铜催化的N-氟代磺酰胺单组分反应

Scheme 9. Copper-catalyzed single-component reaction of N-fluorosulfonamides

图式10. 铜催化的N-氟代磺酰胺叠氮化反应

Scheme 10. Copper-catalyzed azidation of N-fluorosulfonamides

图式11. 铜催化的N-氟代磺酰胺与TMSNCO反应

Scheme 11. Copper-catalyzed reaction of N-fluorosulfonamides with TMSNCO

图式12. 铜催化的N-氟代磺酰胺硫/硒三氟甲基化反应

Scheme 12. Copper-catalyzed S/Se-trifluoromethylation of N-fluorosulfonamide

图式13. 铜催化的N-氟代磺酰胺硫化反应

Scheme 13. Copper-catalyzed sulfenylation of N-fluorosulfonamides

图式14. 铜催化的N-氟代磺酰胺硒基化反应

Scheme 14. Copper-catalyzed selenylation of N-fluorosulfonamides

图式15. 铜催化的N-氟代磺酰胺磺酰化反应

Scheme 15. Copper-catalyzed sulfonylation of N-fluorosulfonamides

图式16. 铜催化的N-氟代磺酰胺硫化反应

Scheme 16. Copper-catalyzed sulfidation of N-fluorosulfonamides

图式17. 铜催化的N-氟代磺酰胺硫化反应

Scheme 17. Copper-catalyzed sulfidation of N-fluorosulfonamides

图式18. 铜催化的N-氟代磺酰胺羰基化反应

Scheme 18. Copper-catalyzed carbonylation of N-fluorosulfonamides

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基于氢原子转移策略的铜催化N-氟代磺酰胺C(sp³)—H键官能团化研究进展

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