紫外光驱动的芳香醛与邻氨基苯甲酰胺构建喹唑啉酮化合物

doi:10.6023/cjoc202603003

有机化学

研究论文

紫外光驱动的芳香醛与邻氨基苯甲酰胺构建喹唑啉酮化合物

冯亚栋^a,b,*, 毕寺恒^c, 唐明清^c, 吴养洁^a, 皮超^a,*

^a河南省化学生物学与有机化学重点实验室河南省高校应用化学重点实验室平原实验室炼焦煤资源绿色开发全国重点实验室郑州大学化学学院郑州大学郑州 450052;
^b天然化妆品福建省高校工程研究中心公共卫生与医学技术学院厦门医学院厦门 361023;
^c分子药物教育部工程研究中心福建省分子医学重点实验室福建省高校精准医学与分子诊断重点实验室厦门市海洋与基因药物重点实验室华侨大学生物医学学院华侨大学厦门 361021

收稿日期:2026-03-03 修回日期:2026-04-24
基金资助:
河南省自然科学基金（No. 252300423136）、福建省自然科学基金 (No. 2025J011469)、厦门市自然科学基金 (No. 3502Z202372064)资助项目.

UV-Light-Driven Construction of Quinazolinones from Aryl Aldehydes and Anthranilamides

Feng Yadong^a,b,*, Bi Siheng^c, Tang Mingqing^c, Wu Yangjie^a, Pi Chao^a,*

^aHenan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry, Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan Universities, Pingyuan Laboratory, State Key Laboratory of Coking Coal Resources Green Exploitation and College of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052;
^bEngineering Research Center of Natural Cosmeceuticals College of Fujian Province, Department of Public Health and Medical Technology, Xiamen Medical College, Xiamen 361023;
^cEngineering Research Centre of Molecular Medicine of Ministry of Education, Key Laboratory of Fujian Molecular Medicine, Key Laboratory of Precision Medicine and Molecular Diagnosis of Fujian Universities, Key Laboratory of Xiamen Marine and Gene Drugs, School of Biomedical Sciences, Huaqiao University, Xiamen 361021

Received:2026-03-03 Revised:2026-04-24
Contact: ^*E-mail: 202300010507@xmmc.edu.cn; pichao@zzu.edu.cn.
Supported by:
Natural Science Foundation of Henan (No. 252300423136),Natural Science Foundation of Fujian Province,China (No. 2025J011469), and the Natural Science Foundation of Xiamen, China (No. 3502Z202372064)

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摘要/Abstract

本文报道了一种在无外加光催化剂条件下构建喹唑啉酮骨架的紫外光驱动策略。廉价易得的叔丁基过氧化氢（TBHP）作为自由基引发剂,在紫外光照射下促进邻氨基苯甲酰胺与芳香醛之间的自由基参与偶联/环化串联反应,从而高效获得一系列喹唑啉酮衍生物。该方法具有操作简便、原料来源广泛且易得、转化效率良好等优点,同时避免了过渡金属和外加光催化剂的使用。因此,该方法为喹唑啉酮骨架的绿色可持续合成提供了一种有价值的补充途径;喹唑啉酮骨架也是一类具有药物相关意义的重要结构单元。

关键词: 紫外光, 无光催化剂, 喹唑啉酮

Herein, we report a UV-light-driven strategy for the construction of quinazolinone frameworks under photocatalyst-free conditions. Readily available and inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP) serves as a radical initiator to promote a radical-involved coupling/cyclization cascade between o-aminobenzamides and aryl aldehydes under UV irradiation, affording a range of quinazolinone derivatives efficiently. This protocol features operational simplicity, high feedstock accessibility, and good conversion efficiency, while avoiding the use of transition metals and external photocatalysts. As such, it provides a valuable complementary approach to the green and sustainable synthesis of quinazolinone scaffolds, an important class of pharmaceutical relevant scaffolds.

Key words: UV-light, photocatalyst-free, quinazolinones

引用此文

冯亚栋, 毕寺恒, 唐明清, 吴养洁, 皮超. 紫外光驱动的芳香醛与邻氨基苯甲酰胺构建喹唑啉酮化合物[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202603003.

Feng Yadong, Bi Siheng, Tang Mingqing, Wu Yangjie, Pi Chao. UV-Light-Driven Construction of Quinazolinones from Aryl Aldehydes and Anthranilamides[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202603003.

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参考文献

[1] (a) Li S.; Ma, J.-A. Chem. Soc. Rev.2015, 44, 7439.
(b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep.2003, 20, 476.
(c) Chen X.-W.; Rao L.; Chen J.-L.; Zou, Y. J. Nat. Commun.2022, 13, 6522.
(d) Chojnacka W.; Teng J.; Kim J. J.; Jensen A. A.; Hibbs, R. E. Nat. Commun.2024, 15, 5244.
(e) Lv Y.-X.; Zeng F.-L.; Loh T.-P.; Jia, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed.2023, 62, e202217386.
(f) Luo X.-Y.; Abrams R.; Martin, R. Org. Biomol. Chem.2025, 23, 9554.
(g) Li H.; He L.; Neumann H.; Beller M.; Wu X-F. Green Chem.2014, 16, 1336.
(h) Ji M.; Zhang W.; Zhao H.; Gu Y.; Chu, W. ACS Sustainable Chem. Eng.2023, 11, 13798.
(i) Parua S.; Das,S.; Sikari R.; Sinha S.; Paul, N. D. J. Org. Chem.2017, 82, 7165.
(j) Chen J.; Liang E.; Shi J.; Wu Y.; Wen K.; Yao X.; Tang X. RSC Adv.2021, 11, 4966.
[2] (a) Chen Y.; Sun S.-N.; Chen X.-H.; Chen M.-L.; Lin J.-M.; Niu Q.; Li S.-L.; Liu J.; Lan Y.-Q. Adv. Mater.2025, 37, 2413638.
(b) Dong L.-L.; Shen S.-Q.; Jiang X.; Ding B.-L.; Yang M.-L.; Chen W.; Liu Y.-X.; Chen Z.-Y.; Cao Q.-N.; Gao Y.-M.; Ma S.-J.; Zhang L.-H.; Dong J.-G.; Yang, Q. J. Agric. Food Chem.2023, 71, 17410.
[3] (a) Borah, B.; Swain, S.; Patat, M.; Chowhan, L. R.Front. Chem. 2022, 10, 991026.
(b) Luo T.-J.; Li Z.-M.; Zhao W.-G.; Fan, Z.-J. Chin. J. Org. Chem.2002, 22, 741 (in Chinese).
(罗铁军, 李正名, 赵卫光, 范志金, 有机化学, 2002, 22, 741.)
(c) Alexandre, F,; Berecibar A.; Besson, T. J. Tetrahedron Lett.2002, 43, 3911.
(d) Kakati P.; Kakati P.; Yadav P.; Awasthi, S. K. New J. Chem.2021,45, 6724.
(e) Amrutkar R. D.; Ranawat, M. S. Med. Chem.2021, 17, 453.
[4] (a) Zou, J.-Y.; Yang, Y.-Y.; Gu, J.; Liu, F.; Ye, Z.-W.; Yi, W.-B.; He, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202310320.
(b) Thrilokraj R.; Małecki, J. G.; Budagumpi, S.; Kshirsagar, U. A.; Dateer, R. B. Green Chem. 2024, 26, 4723.
(c) Ghosh, P.; Ganguly, B.; Das, S. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4497.
(d) Xu Z.-W.; Leng Y.-T.; Song M.-D.; Wu Y.-S.; Wu, Y.-J. J. Org. Chem.2025, 90, 16169.
(e) Nandy A.; Banerjee S. J. Am. Chem. Soc.2025, 147, 41242.
(f) Barick S.; Chandrashekharappa S. Tetrahedron2025, 187, 134940.
(g) Wang M.; Li K.; Xue J.; Hu K.; Guo D.; Cai Q. Tetrahedron2025, 185, 134858.
(h) Wang J.; Gong T.; Zhuang Z.; Sun B.; Zhang, F. Org. Biomol. Chem.,2025, 23, 4371.
(i) Liu C.; Wang KJ.; Xu M.; Luo Q.; Wang Z.; Tan W.; Zhao X.; Jia, X. New J. Chem.,2024, 48, 2367.
[5] He L.; Li H.-Q.; Neumann H.; Beller M.; Wu, X.-F. Angew. Chem., Int. Ed.2014, 53, 1420.
[6] Teng F.; Yu T.; Peng Y.; Hu W.-M.; Hu Z.; He Y.-M.; Luo S.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc.2021, 143, 2722.
[7] Poonam Sharma S.; Kumar A.; Sharma N.; Giri K.; Das P. Chem. Commun.2024, 60, 6043.
[8] Xie Z.; Lan J.; Zhu H.; Lei G.; Jiang G.; Le, Z. Chin. Chem. Lett.2021, 32, 1427.
[9] Hu Q.; Yu W.-L.; Luo Y.-C.; Hu X.-Q.; Xu, P.-F. J. Org. Chem.2022, 87, 1493.
[10] Yang J.; Sun B.; Ding H.; Huang P.; Tang X.; Shi R.; Yan Z.; Yu C.; Jin C. Green Chem.2021, 23, 575.
[11] (a) Feng Y.-D.; Li Y.-D.; Cheng G.-L.; Wang L.-H.; Cui, X.-L. J. Org. Chem.2015, 80, 7099.
(b) Feng Y.-D.; Tian N.; Li Y.-D.; Jia C.-Q.; Li X.-N.; Wang, L.-H; Cui, X.-L. Org. Lett.2017, 19, 1658.
(c) Feng Y.-D.; Zhang Z.-Y.; Fu Q.; Yao Q.-H.; Huang H.-B.; Shen J.-H.; Cui, X.-L. Chin. Chem. Lett.2020, 31, 58.
(d) Feng Y.-D.; Wu Z.-P.; Chen T.; Fu Q.; Yao Q.-H.; Shen, J.-H; Cui, X.-L. Chin. Chem. Lett.2020, 31, 3263
[12] (a) Xiao Y.; Yang Y.; Zhang F.; Feng Y.; Cui, X. Chin. J. Org. Chem.2021, 41, 4808 (in Chinese).
(肖玉娟, 杨阳, 张凡, 冯亚栋, 崔秀灵, 有机化学, 2021, 41, 4808.)
(b) Xu L; Lu. L.; Cai J.; Feng Y.; Cui X.; Chin. J. Org. Chem.2022, 42, 1210 (in Chinese).
(许丽梅, 卢林燕, 蔡尽忠, 冯亚栋, 崔秀灵, 有机化学, 2022, 42, 1210.)
(c) Xie K.-C.; Jiang M.-X.; Chen X.-L.; Lv Q.-Y.; Yu, B. Chin. J. Org. Chem.2021, 41, 4575 (in Chinese).
(谢坤宸, 江铭轩, 陈晓岚, 吕琪妍, 於兵, 有机化学, 2021, 41, 4577.)
(d) Ye Z.-H.; Liu H.-Q.; Zhang F.-Z.; Chin. J. Org. Chem.2024, 44, 840 (in Chinese).
(叶增辉, 刘华清, 张逢质, 有机化学, 2024, 44, 840.)
(e) Goti g.; Manal k.; Sivaguru J.; Dell'Amico L. Nat. Chem.2024, 16, 684.
(f) Li H.-J.; Chen S.; Wang J.-X.; Zhang M.-X.; Wu W.-H.; Liu W.; Sun P. Org. Lett.2022, 24, 592.
(g) Tan H.-B.; Liu Y.-S.; Zhou J.-Y.; Cao M.; Lei T.; Ren S.-Y.; Lin C.-Q.; Yang Y.-F.; Hu Z.-L.; Xu Z.-G.; Tang D.-Y.; Chen Z.-Z.; Qu X.-Y. Org. Lett.2024, 26, 3304.
(h) Huang H.; Steiniger K. A.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc.2022, 144, 12567.

[1]	解人杰, 谢复开, 孙然, 王欣, 王钰佳, 李蕾, 王贺. 电子供体-受体复合物(EDA)介导N-芳基丙烯酰胺与芳基硫鎓盐的自由基环化反应[J]. 有机化学, 2025, 45(8): 2913-2922.
[2]	李子杰, 郝铮, 杨升院, 杨文超, 金涛. 二氢喹唑啉酮衍生物参与的自由基反应研究进展[J]. 有机化学, 2025, 45(10): 3644-3654.
[3]	曹香雪, 贾雅会, 殷世纪, 徐亮, 韦玉, 宋欢欢. 可见光诱导二氢喹唑啉酮碳碳键断裂与三氟甲基取代烯烃的脱氟烷基化反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(5): 1549-1557.
[4]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[5]	周然, 袁春梅, 张桃, 毛飘, 刘燚, 孟开妮, 幸惠, 薛伟. 含喹唑啉酮的查尔酮衍生物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3196-3209.
[6]	南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549.
[7]	刘威琴, 邵利辉, 李成朋, 邹雅玉, 龙海洮, 李焱, 戈强胜, 王贞超, 欧阳贵平. 3-腙喹唑啉酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 214-222.
[8]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[9]	潘振涛, 刘彤, 马永敏, 颜剑波, 王亚军. 布朗斯特酸/可见光氧化还原接力催化构建喹唑啉(硫)酮[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2823-2831.
[10]	陈伟, 雷思敏, 兰雨欣, 许豪键, 余坪槟, 张锐, 吴润, 陈阳. 新型喹唑啉酮衍生物的设计合成与抗植物病原真菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2164-2171.
[11]	许丽梅, 卢林燕, 蔡尽忠, 冯亚栋, 崔秀灵. 紫外光引发胺基苯酚与胺的自由基偶联反应构筑二胺基苯醌亚胺类化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1210-1215.
[12]	张瑞芹, 马仁超, 傅琴姣, 陈静, 马永敏. I₂/PhNO₂介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 854-862.
[13]	李玉东, 李莹, 董亚楠, 夏春谷, 李跃辉. 锰催化的碳酸乙烯亚乙酯对喹唑啉酮的C—H烯丙基化[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 847-853.
[14]	李鑫昌, 杨惠茹, 胡浙耀, 金鑫, 张文一, 郭勋祥. 可见光诱导的2-(苄基氨基)苯甲酰胺合成4(3H)-喹唑啉酮[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3083-3088.
[15]	吴媚, 于玲, 侯慧青, 陈厚铮, 庄庆龙, 周孙英, 林小燕. 水相中电化学促进铜催化苯甲醇氧化合成喹唑啉酮[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2326-2334.

紫外光驱动的芳香醛与邻氨基苯甲酰胺构建喹唑啉酮化合物

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