I2/PhNO2介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮

doi:10.6023/cjoc202109014

摘要/Abstract

开发了一种以苯乙酮和2-氨基苯甲酰胺为原料, 在I₂/PhNO₂介导下合成了喹唑啉-4(3H)-酮的新方法. 该反应涉及苯乙酮与2-氨基苯甲酰胺间的两个C—N键的形成, 接着苯乙酮的C(CO)—C键氧化裂解. 此外, 还进行了由I₂/PhNO₂和CuBr/K₂CO₃介导的一锅串联合成喹唑啉-4(3H)-酮的反应.

关键词: C(CO)—C键断裂, 喹唑啉酮, 碘, 环合, 氧化

A simple and efficient protocol for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from acetophenones and 2-aminobenz- amides mediated by I₂/PhNO₂ has been achieved. The reaction probably involves two C—N bond formations between acetophenones and 2-aminobenzamides followed by C(CO)—C bond oxidative cleavage of acetophenones. Alternatively, a one-pot tandem reaction mediated by I₂/PhNO₂ and CuBr/K₂CO₃ was performed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones.

Key words: C(CO)—C cleavage, quinazolinone, iodine, annulation, oxidation

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张瑞芹, 马仁超, 傅琴姣, 陈静, 马永敏. I₂/PhNO₂介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 854-862.

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图/表 8

Figure 1. Representatives of natural quinazolin-4(3H)-ones

Scheme 1. Previous reports and our present work

Entry	Variation from the standard conditions	Yield/%
1	—	72
2	In DMF, DCE, THF, PhCl or EtOH	Trace or 0
3	PhNO₂ (5 mmol)	62
4	PhNO₂ (10 mmol) as the solvent	54
5	No PhNO₂	59
6	I₂ (0.1 mmol)	45
7	80 ℃ instead of 110 ℃	Trace
8	12 h reaction time	60
9	Reaction under N₂ atmosphere	69
10	No PhNO₂ and under N₂ atmosphere	Trace

Table 1. Optimization of the reaction conditionsa

Table 2. Synthesis of 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones 3 by I2/PhNO2a

Table 3. Synthesis of 2-aryl quinazolin-4(3H)-ones 3 by I2/PhNO2 and CuBr/K2CO3a

Scheme 2. Additional annulation reactions

Scheme 3. Control experiments

Scheme 4. Possible reaction mechanism

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I₂/PhNO₂介导的芳乙酮C(CO)—C键氧化断裂和2-氨基芳甲酰胺胺化合成喹唑啉-4(3H)-酮

I₂/PhNO₂ Mediated Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones by C(CO)—C Bond Oxidative Cleavage of Acetophenones and Amination with 2-Aminobenzamides

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