镍催化二肽和三肽α-C-Ts与芳基/乙烯基卤化物/三氟甲磺酸酯的非对映选择性还原偶联

doi:10.6023/cjoc202603037

有机化学 ›› 2026, Vol. 46 ›› Issue (7): 2723-2732.DOI: 10.6023/cjoc202603037 上一篇下一篇

研究论文

镍催化二肽和三肽α-C-Ts与芳基/乙烯基卤化物/三氟甲磺酸酯的非对映选择性还原偶联

安豪豪^a, 胡杰^b, 龚和贵^a^,^b^,^*()

^a 河南大学纳米科学与工程研究院河南开封 475004
^b 上海大学理学院超分子化学与催化研究中心上海 200444

收稿日期:2026-03-28 修回日期:2026-06-01 发布日期:2026-06-26
基金资助:
国家自然科学基金(22271182)

Ni-Catalyzed Diastereoselective Reductive Coupling of Di- and Tri-peptide α-C-Ts with Aryl/Vinyl Halides/Triflates

Haohao An^a, Jie Hu^b, Hegui Gong^a^,^b^,^*()

^a Institute of Nanoscience and Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan 475004
^b Center for Supramolecular Chemistry and Catalysis, School of Sciences, Shanghai University, Shanghai 200444

Received:2026-03-28 Revised:2026-06-01 Published:2026-06-26
Contact: *E-mail: hegui-gong@henu.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22271182)

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摘要/Abstract

本研究重点拓展了镍催化多肽α-C-Ts亲电试剂与芳基/乙烯基卤化物的非对映选择性反应的底物范围. 特别是, 利用广泛的杂芳基卤化物实现高效的肽骨架α-C后期修饰, 并对含C端TsG单元的二肽进行芳基化, 这在我们之前的报道中尚未涉及. 因此, 本研究提供了更多有趣的α-C-芳基/乙烯基单元修饰肽的实例, 这些修饰肽在药物开发中构建模块具有潜在应用价值.

关键词: 芳基化, 烯基化, 镍, 肽

This work highlights our continuous efforts to expand the substrate scope of the Ni-catalyzed diastereoselective reaction of peptide α-C-Ts with aryl/vinyl halides. In particular, this work is focused on efficient late-stage peptide backbone α-C-modulation with a wide range of heteroaryl halides, and the arylation of dipeptides containing the TsG unit at the C- terminals, which has not been investigated in our previous report. Thus, this study provides more interesting examples of peptides modified with α-C-aryl/vinyl groups, which could serve as useful building blocks for drug development.

Key words: arylation, vinylation, nickel, peptide

引用此文

安豪豪, 胡杰, 龚和贵. 镍催化二肽和三肽α-C-Ts与芳基/乙烯基卤化物/三氟甲磺酸酯的非对映选择性还原偶联[J]. 有机化学, 2026, 46(7): 2723-2732.

Haohao An, Jie Hu, Hegui Gong. Ni-Catalyzed Diastereoselective Reductive Coupling of Di- and Tri-peptide α-C-Ts with Aryl/Vinyl Halides/Triflates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026, 46(7): 2723-2732.

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图/表 3

Scheme 1. Methods for stereoselective carbofunctionalization of glycinyl and peptide backbone α-carbons

Table 1. Reaction scope for C(sp2)-electrophiles coupling with peptide α-C-Ts electrophilesa

Table 2. Scope of N-terminal and internal TsG-tripeptidesa

参考文献 22

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镍催化二肽和三肽α-C-Ts与芳基/乙烯基卤化物/三氟甲磺酸酯的非对映选择性还原偶联

Ni-Catalyzed Diastereoselective Reductive Coupling of Di- and Tri-peptide α-C-Ts with Aryl/Vinyl Halides/Triflates

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