从月桂烯合成梨圆蚧性信息素

摘要/Abstract

梨圆蚧是对果林危害较大的害虫。该虫的性信息素包括三个组分:3-亚甲基-7-甲基-7-辛烯-1-醇丙酸酯(1)、(2Z)-3,7-二甲基-2,7-辛二烯-1-醇丙酸酯(2)和(2E)-3,7-二甲基-2,7-辛二烯-1-醇丙酸酯(3)。本文介绍了通过对月桂烯进行结构改造来合成梨圆蚧性信息素,从月桂烯到1,总产率为19%。工业上从月桂烯制龋萑花醇和香叶醇,再将橙花醇和香叶醇转变为相应的氯烯醇后再还原、丙酰化即得2和3,其总产率分别为30%和28%。(以橙花醇和香叶醇计)。月桂烯可从β-蒎烯裂解而得。我国有丰富的蒎烯资源,所以开辟从月桂烯合成梨圆蚧性信息素的新途径具有重要的意义。

关键词: 梨圆蚧, 月桂烯, 害虫, 资源利用, 蒎烯, 性信息素

Reaction of myrcene with magnesium and boron trifluoride followed by treatment with alkaline hydrogen peroxide gave compound 4. Chlorination of 4 with calcium hypochlorite yielded 5, which was converted to 1 via reduction and esterification. Nerol and geraniol prepared from myrcene were converted to 2 and 3 by the same procedure.

Key words: LAURENE, RESOURCES UTILIZATION, VERM, PINENE, SEX PHEROMONE

中图分类号:

O629

引用此文

张合胜,陈家威,徐章煌. 从月桂烯合成梨圆蚧性信息素[J]. 有机化学, 1993, 13(5): 504-507.

Zhang Hesheng;Chen Jiawei;Xu Zhanghuang. Synthesis of San Jose Scale's sex pheromone from myrcene[J]. Chin. J. Org. Chem., 1993, 13(5): 504-507.

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