α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙衍生物的合成及杀菌活性研究

doi:10.6023/cjoc1111171

有机化学 ›› 2012, Vol. 32 ›› Issue (06): 1077-1083.DOI: 10.6023/cjoc1111171 上一篇下一篇

研究论文

α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙衍生物的合成及杀菌活性研究

马献力^a,b, 黄建新^a, 段文贵^a, 莫启进^a, 林桂汕^a, 黄翊^a

a 广西大学化学化工学院南宁 530004
b 桂林医学院药学院桂林 541004

收稿日期:2011-11-17 修回日期:2012-03-08 发布日期:2012-03-09
通讯作者: 段文贵 E-mail:dwg118@gxu.edu.cn
基金资助:
广西自然科学基金(No. 2010GXNSFB013016)、广西大学科研基金(No. XJZ100245)和广西大学国家大学生创新性实验计划(No. 200924)资助项目.

Synthesis and Fungicidal Activity of α-Terpinene-maleimide-based acylhydrazone Derivatives

Ma Xianli^a,b, Huang Jianxin^a, Duan Wengui^a, Mo Qijin^a, Lin Guishan^a, Huang Yi^a

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University, Nanning 530004
b College of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541004

Received:2011-11-17 Revised:2012-03-08 Published:2012-03-09
Supported by:
Project supported by the Natural Science Foundation of Guangxi Province (No. 2010GXNSFB013016), the Scientific Research Foundation of Guangxi University (No. XJZ100245) and the National Innovation Plan for Undergraduates in Guangxi University (No. 200924).

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摘要/Abstract

以α-蒎烯为原料,在质子酸催化下发生Wagner-Meerwein 重排得到α-萜品烯,再与马来酸酐发生Diels-Alder 环加成反应得到α-萜品烯马来酸酐3,然后与水合肼反应制备N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺4. 在冰醋酸催化下,4与各种取代苯甲醛反应,合成得到17 个新型α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙化合物5a～5q. 初步探索了合成条件,并利用元素分析、¹H NMR、¹³C NMR、LC-MS、FT- IR 等多种手段对目标产物作了分析表征. 初步的生物活性测试表明,大部分化合物具有一定的杀菌活性,其中化合物5n 在浓度为50 mg/L 时对苹果轮纹病菌、花生褐斑病菌和番茄早疫病菌的抑制率分别达91%、 83.3%和76.7%.

关键词: α-蒎烯, N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺, α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙, 合成, 杀菌活性

In this paper, α-pinene was converted into α-terpinene by Wagner-Meerwein rearrangement under catalysis of protonic acid, followed by Diels-Alder cycloaddtion reaction of α-terpinene with maleic anhydride to obtain α-terpinene-maleic anhydride adduct 3. Then, N-amino-α-terpinene -maleimide 4 was prepared by the reaction of compound 3 with hydrazine hydrate. Seventeen novel α-terpinene-maleimidebased acylhydrazones 5a～5q were synthesized by the reaction of compound 4 with substituted phenyl aldehydes under catalysis of glacial acetic acid. The synthetic conditions were investigated preliminarily. The target compounds were analyzed and characterized by means of elemental analysis, ¹H NMR, ¹³C NMR, LC-MS, and FT-IR. The preliminary bioassay showed that most of the title compounds exhibited a certain fungicidal activity, in which compound 5n had inhibition rates of 91%, 83.3%, and 76.7% against Physalospora piricola, Cercospora rachidicola, and Alternaria solani, respectively, at the concentration of 50 mg/L.

Key words: α-pinene, N-amino-α-terpinene-maleimide, α-terpinene-maleimide-based acylhydrazone, synthesis, fungicidal activity

引用此文

马献力, 黄建新, 段文贵, 莫启进, 林桂汕, 黄翊. α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙衍生物的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2012, 32(06): 1077-1083.

Ma Xianli, Huang Jianxin, Duan Wengui, Mo Qijin, Lin Guishan, Huang Yi. Synthesis and Fungicidal Activity of α-Terpinene-maleimide-based acylhydrazone Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2012, 32(06): 1077-1083.

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α-萜品烯马来酰亚胺基酰腙衍生物的合成及杀菌活性研究

Synthesis and Fungicidal Activity of α-Terpinene-maleimide-based acylhydrazone Derivatives

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