L-α-三氟乙酰基氧基丙酰基氯对外消旋胺及氨基酸的气相色谱拆分

有机化学 ›› 1995, Vol. 15 ›› Issue (2): 145-149. 上一篇下一篇

研究论文

L-α-三氟乙酰基氧基丙酰基氯对外消旋胺及氨基酸的气相色谱拆分

黄可新;马梅玉;尹承烈

温州医学院化学教研室;北京师范大学化学系

发布日期:1995-04-25

Resoltion of racemic amine and amino acids by gas chromatography using a new chiral derivatization reagent ----- L-α-trifluoroacetoxy propionyl chloride

HUANG KEXIN;MA MEIYU;YIN CHENGLIE

Published:1995-04-25

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摘要/Abstract

L-乳酸与三氟乙酸酐反应, 生成L-α-三氟乙酰氧基乳酸, 再与二氯亚砜作用, 合成新的手性试剂----L-α-三氟乙酰氧基丙酰氯. 它与DL-α-苯乙胺及三种DL-α-氨基酸反应, 生成相应的非对映异构体酰胺, 在以Carbowax为固定相的毛细管柱上进行气相色谱拆分. 以相应的L-胺及L-氨基酸在相同条件下进行比较, 发现D-异构体的保留时间较短 .

关键词: 氨基酸, L-α-三氟乙酰基氧基丙酰基氯, 气相色谱, 国家教育委员会访问学者基金, 消旋体拆分, 苯乙胺

A new chiral reagent L-α-trifluoroacetoxy propionyl chloride was easily synthesised by reactions of L-lactic with trifluoroacetic anhydride and thioryl chloride. Racemic amine and amino acids were resolved by derivatization to their corresponding diastereoisomeric amides with L-α- trifluoroacetoxy propionyl chloride on a capillary column with Carbowax 20 M as the stationary phase of gas chromatography. Under the same conditions, L-amine and L-amino acids were determined. The D-isomers of racemic amine and amino acids were found to have shorter rentention time.

Key words: AMINO ACID, GAS CHROMATOGRAPHY, MESOTOMY, BENZENEETHANEAMINE

中图分类号:

O621

引用此文

黄可新,马梅玉,尹承烈. L-α-三氟乙酰基氧基丙酰基氯对外消旋胺及氨基酸的气相色谱拆分[J]. 有机化学, 1995, 15(2): 145-149.

HUANG KEXIN;MA MEIYU;YIN CHENGLIE. Resoltion of racemic amine and amino acids by gas chromatography using a new chiral derivatization reagent ----- L-α-trifluoroacetoxy propionyl chloride[J]. Chin. J. Org. Chem., 1995, 15(2): 145-149.

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[1]	上官豪若, 黄平, 戴振亚, 王平. β-巯基氨基酸的合成与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3089-3097.
[2]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[3]	董思凡, 李昊龙, 秦源, 范士明, 刘守信. 氨基酸作为瞬态导向基在碳氢键活化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2351-2367.
[4]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[5]	李娜, 谭啸峰, 杨晴来. 肠道微生物菌群成像标记策略及其应用的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1375-1386.
[6]	胡家榆, 祝志强, 谢宗波, 乐长高. 可见光诱导α-氨基酸衍生物脱羧偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 978-1001.
[7]	王婷, 陈景超, 王轮, 王喆婷, 樊保敏. 甲醇为氢源的α-芳基亚胺酸酯不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3693-3703.
[8]	王娜娜, 徐敬成, 梅海波, Hiroki Moriwaki, Kunisuke Izawa, Vadim A. Soloshonok, 韩建林. 电化学合成氨基酸类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3034-3049.
[9]	盛力, 高浩凌, 吴旭锋, 范钢, 刘鹏程. 铑/(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-二叔丁基-4,4'-二甲氧基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-联苯并[d][1,3]草酰膦(MeO-BIBOP)催化的不对称还原烯胺合成(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2105-2111.
[10]	张璐, 刘爱芹, 刘华铮, 万仁忠, 孙书涛, 刘磊. 基于化学和对映选择性转移氢化的β,γ-炔基α-氨基酸酯的催化不对称合成研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2904-2911.
[11]	卫亮, 肖露, 胡远征, 汪昨非, 陶海燕, 王春江. 金属化亚甲胺叶立德在手性非天然α-氨基酸合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2119-2130.
[12]	高粟繁, 张艳春, 李家明, 张斌, 杨雨, 胡孟奇. 新型苯丙烯酰氨基酸化合物的设计合成及生物活性[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1953-1961.
[13]	周安西, 周晓菲, 毛刘量, 郑大贵, 祝显虹, 陈宗保. 在含水介质中铜催化交叉氧化偶联反应合成β-酰基-α-氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1070-1078.
[14]	王志鹏, 李曼, 李珲, 刘志华, 李影, 郑基深. 赖氨酸翻译后修饰蛋白质的化学(半)合成及其应用[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2400-2411.
[15]	刘清泉, 胡祥国. 应用苄位C—H氟化形式合成α,β-二氟代-γ-氨基酸[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1525-1529.

L-α-三氟乙酰基氧基丙酰基氯对外消旋胺及氨基酸的气相色谱拆分

Resoltion of racemic amine and amino acids by gas chromatography using a new chiral derivatization reagent ----- L-α-trifluoroacetoxy propionyl chloride

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