腈类Aldol反应的发展与应用

摘要/Abstract

芳香腈与醛的Aldol反应已被证明是一种合成各种反式β-羟基腈的有效途径。该反应的反式非对映立体选择性可用过渡态模型中的非成键立体相互作用来解释, 并得到了^6Li, ^1^5N和^1^3C NMR波谱数据的证实。本报告通过变醛和芳香腈试剂的电子结构, 调查了电子效应在决定该Aldol反应非对映立体选择中的作用。其次, 脂肪腈反应的初步研究结果也有论及。最后, 本文介绍了由β-羟基腈向各种纯非对映异构体, 多功能性的开环和杂环γ-氨基醇衍生物的转化反应。

关键词: 羟基腈, 电子结构, ALDOL反应, 立体选择性, 芳香族醛, 腈

The role of electronice effects in determining aldol diastereoselection is investigated, by electronic perturbation of both the aldehyde and arylacetonitrile components. Secondly, a preliminary investigation of the aldol stereoselectivity of aliphatic nitriles is described. Finally, we demonstrate the transformation of β-hydroxy nitriles to a variety of diastereomerically pure and highly functionalized acyclic and heterocyclic γ-amino alcohol derivatives.

Key words: STEREOSELECTIVITY, NITRILE, AROMATIC ALDEHYDE, ELECTRONIC STRUCTURE

中图分类号:

O621

引用此文

高保罗,卢金满,卢文柱,林颖晖. 腈类Aldol反应的发展与应用[J]. 有机化学, 1997, 17(1): 57-61.

GAO BAOLUO;LU JINMAN;LU WENZHU;LIN YINGHUI. Development and application of the nitrile aldol reaction[J]. Chin. J. Org. Chem., 1997, 17(1): 57-61.

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[1]	李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643.
[2]	张勇, 田志高, 黄琳, 侯秋飞, 范红红, 汪万强. α-氰醇甲磺酸酯在合成α-氨基腈类化合物中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 561-572.
[3]	马虎, 黄丹凤, 王克虎, 唐朵朵, 冯杨, 任园园, 王君娇, 胡雨来. 3-(三氟甲基)吡唑类化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3257-3267.
[4]	王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225.
[5]	席敏, 段超, 迟捷, 付甜, 苏小龙, 王宏社. 腐殖酸作用下Strecker反应快速高效合成α-氨基腈[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3312-3318.
[6]	冯莹珂, 王贺, 崔梦行, 孙然, 王欣, 陈阳, 李蕾. 可见光诱导的新型官能化芳基异腈化合物的二氟烷基化环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2913-2925.
[7]	光明甲, 姜硕, 朱宝玉, 张如松, 王鲲鹏, 王明慧, 许良忠. 新型吡咯-2-甲酸及其衍生物的设计、合成和杀虫、杀螨活性[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2895-2904.
[8]	白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270.
[9]	缪存静, 姚佳琪. 基于C—CN键断裂的芳香腈转化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1341-1364.
[10]	向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808.
[11]	王雷刚, 郑逸轩, 周希, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. α-氰醇甲磺酸酯与丙二酸酯的亲核取代反应合成α-芳基腈类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 668-678.
[12]	潘康, 徐凡. 硅氨基镧化合物催化合成磷酸烯醇酯[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4261-4267.
[13]	李倩敏, 王漫漫, 于文全, 常俊标. 碘介导下通过氧化性C—C键形成合成β-硝基胺与α-胺基腈类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3966-3976.
[14]	田冲, 孙奇, 王俊锋, 陈俏, 温志国, Maxim Borzov, 聂万丽. 卤素阴离子催化的立体可控炔烃碳硼化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 338-344.
[15]	刘浩阳, 孙爽爽, 马献力, 陈艳艳, 徐燕丽. 可见光促进异腈插入反应合成硒代螺环[吲哚-3,3'-喹啉]衍生物[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2867-2876.