主客体化学新法合成脂肪族α-氨基酸

摘要/Abstract

以脂肪醛、氯仿、氢氧化钾和氨水为原料，利用尿素对直链脂肪醛的主客体包合作用，将尿素作为反向相转移催化剂，与正向相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵协同催化一锅合成脂肪族α-氨基酸，取得了一定的效果，并具有操作简单方便、反应条件温和、不用剧毒物等优点。

关键词: 氨基酸, 脂肪族化合物, 脂肪族醛, 氯仿, 氢氧化钾, 氨水, 尿素, 溴化十六烷基三甲铵

To make use of the host-guest inclustion interaction involving urea and aliphatic aldehyde, urea was employed as a reversible phase transfer catalyst (RPTC). In the presence of forward phase transfer catalyst (FPTC) (CTMAB) and RPTC binary catalyst system, aliphatic-α- amino acids were synthesized in a one-pot manner from aliphatic aldehydes, potassium hydroxide, ammonia and chloroform. This new synthetic method is simples, convenient, with temperate and the reaction conditions are mind without involving toxic reagents such as cyanides used in Strecker method.

Key words: AMINO ACID, ALIPHATIC COMPOUNDS, ALIPHATIC ALDEHYDES, CHLOROFORM, POTASSIUM HYDROXIDE, AMMONIA WATER, UREA

中图分类号:

O621

引用此文

项生昌,朱则善. 主客体化学新法合成脂肪族α-氨基酸[J]. 有机化学, 2000, 20(4): 577-579.

Xiang Shengchang;Zhu Zeshan. New synthesis of aliphatic-α-amino acids by host-guest chemistry[J]. Chin. J. Org. Chem., 2000, 20(4): 577-579.

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[1]	张建涛, 张聪, 莫诺琳, 罗佳婷, 陈莲芬, 刘卫兵. 氯仿参与的烯烃自由基加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3098-3106.
[2]	上官豪若, 黄平, 戴振亚, 王平. β-巯基氨基酸的合成与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3089-3097.
[3]	周章涛, 王杨, 程冰心, 叶伟平. [RuCl(p-cymene)-(S)-BINAP]Cl催化不对称合成反式-3-氨基-双环[2.2.2]辛烷-2-甲酸乙酯[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2961-2967.
[4]	董思凡, 李昊龙, 秦源, 范士明, 刘守信. 氨基酸作为瞬态导向基在碳氢键活化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2351-2367.
[5]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[6]	李娜, 谭啸峰, 杨晴来. 肠道微生物菌群成像标记策略及其应用的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1375-1386.
[7]	胡家榆, 祝志强, 谢宗波, 乐长高. 可见光诱导α-氨基酸衍生物脱羧偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 978-1001.
[8]	王婷, 陈景超, 王轮, 王喆婷, 樊保敏. 甲醇为氢源的α-芳基亚胺酸酯不对称转移氢化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3693-3703.
[9]	王娜娜, 徐敬成, 梅海波, Hiroki Moriwaki, Kunisuke Izawa, Vadim A. Soloshonok, 韩建林. 电化学合成氨基酸类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3034-3049.
[10]	盛力, 高浩凌, 吴旭锋, 范钢, 刘鹏程. 铑/(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-二叔丁基-4,4'-二甲氧基-2,2',3,3'-四氢-2,2'-联苯并[d][1,3]草酰膦(MeO-BIBOP)催化的不对称还原烯胺合成(R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 2105-2111.
[11]	张璐, 刘爱芹, 刘华铮, 万仁忠, 孙书涛, 刘磊. 基于化学和对映选择性转移氢化的β,γ-炔基α-氨基酸酯的催化不对称合成研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2904-2911.
[12]	卫亮, 肖露, 胡远征, 汪昨非, 陶海燕, 王春江. 金属化亚甲胺叶立德在手性非天然α-氨基酸合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(8): 2119-2130.
[13]	高粟繁, 张艳春, 李家明, 张斌, 杨雨, 胡孟奇. 新型苯丙烯酰氨基酸化合物的设计合成及生物活性[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1953-1961.
[14]	周安西, 周晓菲, 毛刘量, 郑大贵, 祝显虹, 陈宗保. 在含水介质中铜催化交叉氧化偶联反应合成β-酰基-α-氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1070-1078.
[15]	王志鹏, 李曼, 李珲, 刘志华, 李影, 郑基深. 赖氨酸翻译后修饰蛋白质的化学(半)合成及其应用[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2400-2411.