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有机化学 ›› 2003, Vol. 23 ›› Issue (6): 546-549. 上一篇    下一篇

研究论文

（R）-螺[4，5]癸-2，7-二酮的合成

姚文刚;王剑波   

  1. 北京大学化学学院生物有机
  • 发布日期:2003-06-25

Synthesis of Enantiomerically Pure (R) -Spiro[4,5] decane-2,7-dione

Yao Wengang;Wang Jianbo   

  1. Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education,Department of Chemical Biology,College of Chemistry,Peking University
  • Published:2003-06-25

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从环己烯酮出发，经手性催化的Michael加成反应，Wolff重排反应延长碳链， 再利用重氮化合物的C-H插入反应，以8步反应28．5％的总收率合成了手性β，β '-螺二酮．在合成路线中手性中心的构型保持不变．在最后的检测中未发现另一对 映体，开始产生的手性中心在合成过程没有消旋化。

关键词: 环己烯酮, 迈克尔加成反应, 重排反应, 碳烯, 插入反应, 螺二酮

Starting from cyclohexenone, through catalytic asymmetric Michael addition, homologation by Wolff rearrangement, and finally Rh(II) carbene intramolecular C-H insertion, the enantiomerically pure (R)- spiro[4,5]-decane-2,7-dione was synthesized in 8 steps and 28.5% overall yield. This synthesis further confirms that Rh(n) carbene C-H insertion proceeds with complete retention of configuration.

Key words: cyclohexenone;MICHAEL ADDITION REACTION;REARRANGEMENT REACTION, CARBENE;INSERTION REACTION;spiro diketone

中图分类号: