硫原子上亲核取代反应的密度泛函理论研究

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (10): 1267-1270. 上一篇下一篇

研究简报

硫原子上亲核取代反应的密度泛函理论研究

盖景刚, 任译^*

四川大学化学学院成都 610064

收稿日期:2003-12-01 修回日期:2004-03-22 接受日期:2004-04-19 发布日期:2022-09-20
基金资助:
教育部及四川大学留学回国人员科研启动基金资助项目.

DFT Study of Nucleophilic Substitution at Sulfur

GAI Jing-Gang, REN Yi^*

College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064

Received:2003-12-01 Revised:2004-03-22 Accepted:2004-04-19 Published:2022-09-20
Contact: * E-mail: yiren57@hotmail.com; Fax: 86-28-85257397.

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摘要/Abstract

在B3LYP/6-311+G(2df,p)的水平上,对反应X^-+CH₃SCl (X=F, Cl, Br, I)进行了理论研究.计算结果表明:X^- (X=Cl, Br, I)与CH₃SCl作用时,实际发生的是在硫原子上而不是在碳原子上的亲核取代反应,而且属于加成-消去机理.但是F^-与CH₃SCl作用则容易发生脱质子反应.

关键词: 硫原子, 亲核取代反应, 密度泛函理论

A series of reactions, X^- + CH₃SCl (X=F, Cl, Br, I), were examined at B3LYP/6-311+G(2df,p) level. Computationalresults indicate that X^- (X=Cl, Br, I) attacks preferably sulfur atom insteadof carbon atom of CH₃SCl. The substitution reactions follow an addition-elimination mechanism. However, deprotonation reaction is much more favorable than substitution for reaction F^- + CH₃SCl.

Key words: nucleophilic substitution at sulfur, deprotonation, DFT theory

引用此文

盖景刚, 任译. 硫原子上亲核取代反应的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1267-1270.

GAI Jing-Gang, REN Yi. DFT Study of Nucleophilic Substitution at Sulfur[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(10): 1267-1270.

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