从2-硝基卟啉和氢醌直接合成β-氢醌卟啉及其氢醌卟啉的分子识别研究

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (2): 199-204. 上一篇下一篇

研究论文

从2-硝基卟啉和氢醌直接合成β-氢醌卟啉及其氢醌卟啉的分子识别研究

陈彰评^*,a, 戴明^a, 陈世清^b, 黄齐茂^a, 尚利^a

^a武汉大学化学与分子科学学院武汉 430072
^b武汉化工学院化工制药系武汉 430073

收稿日期:2003-02-09 修回日期:2003-06-23 接受日期:2003-08-29 发布日期:2022-09-20
基金资助:
国家自然科学基金(No. 29872033)资助项目

Direct Synthesis of β-Hydroquinone-porphyrin from 2-Nitro-porphyrinand Hydroquinone and Their Molecular Recognition Study

CHEN, Zhang-Ping^*,a, DAI, Ming^a, CHEN, Shi-Qing^b, HUANG, Qi-Mao^a, SHANG, Li^a

^aCollege of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072
^bDepartment of Pharmaceutical Technology, Wuhan Institute of ChemicalTechnology, Wuhan 430073

Received:2003-02-09 Revised:2003-06-23 Accepted:2003-08-29 Published:2022-09-20
Contact: * E-mail: chenzp@chem.whu.edu.cn; Fax: 027-87647617.

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摘要/Abstract

首次利用对苯二酚与2-硝基卟啉1及其金属配合物直接反应,合成了2-氢醌取代卟啉及其相应金属配合物:2-(2,5-二羟基苯基)-5,10,15,20-四苯基卟啉(5) (81%), 2-(2,5-二羟基苯基)-5,10,15,20-四苯基卟啉镍(II) (6) (61%), 2-(2,5-二羟基苯基)-5,10,15,20-四苯基卟啉铜(II) (7) (71%), 2-(2,5-二羟基苯基)-5,10,15,20-四苯基卟啉锌(II) (8) (41%),并利用UV-vis、荧光光谱、电化学等方法,研究了2-硝基卟啉1和2-氢醌卟啉5对多种苯醌类衍生物的分子识别.实验表明5对醌具有较好的识别能力.

关键词: 2-硝基卟啉, 氢醌, β-氢醌卟啉合成, 分子识别

2-(2,5-Dihydroxyphenyl)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and its nickel(II), copper(II) and zinc(II) complexes 5～8 have been firstly synthesized by direct reaction of hydroquinone with 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and its corresponding metal complexes1～4, respectively at 240 ℃. The results show that the neutral hydroquinone can react with 2-nitro-porphyrin and its metal complexes to yieldcomplexes 5～8 in good yields (81%, 61%, 71% and 41% for 5, 6, 7 and 8, respectively). The recognition of quinones by 1 and 5 has also been investigated by using UV-vis spectrometry, fluorescence spectrometry and electrochemical method, and 5 shows the selective recognition of quinones.

Key words: 2-nitro-porphyrin, hydroquinone, synthesis of β-hydroquinone-porphyrin, molecular recognition

引用此文

陈彰评, 戴明, 陈世清, 黄齐茂, 尚利. 从2-硝基卟啉和氢醌直接合成β-氢醌卟啉及其氢醌卟啉的分子识别研究[J]. 有机化学, 2004, 24(2): 199-204.

CHEN, Zhang-Ping, DAI, Ming, CHEN, Shi-Qing, HUANG, Qi-Mao, SHANG, Li. Direct Synthesis of β-Hydroquinone-porphyrin from 2-Nitro-porphyrinand Hydroquinone and Their Molecular Recognition Study[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(2): 199-204.

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参考文献

1 Shanmugathasan, S.; Edwards, C.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 1025.
2 Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 920.
3 (a) Tommaso, A. V.; Timothy, B. K. Inorg. Chem. 1999, 38, 2246.
(b) Burrell, A. K.; Campbell, W. M.; Officer, D. L.; Scott, S. M.; Gordon, K. C.; Modonald, M. R. J. Chem . Soc., Dalton Trans. 1999, 19, 3349.
4 Baldwin, J. E.; Crossley, M. J.; King, L. G. Tetrahedron 1982, 38, 685.
5 Crossley, M. J.; King, L. G.; Pyke, S. M. Tetrahedron1987, 43, 4569.
6 OU, Y.-Y.; Chen, Z.-P.; Chen, Y.-S.; Huang, Q.-M.; Li, Z. J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.) 2000, 46, 145 (in Chinese).
(欧阳艳, 陈彰评, 陈阳生, 黄齐茂, 李湛, 武汉大学学报(自然科学版), 2000, 46, 145).
7 Catalano, M. M.; Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1984, 59, 1535.
8 Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. J. Org. Chem.1998, 63, 7013.
9 Sen, A.; Krishnan, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8437.
10 Crossley, M. J.; King, L. G.; Simpson, J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3087.
11 Chen, Z.-P.; Zai, B.-P.; Chen, Y.-S. J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.) 1999, 45, 785 (in Chinese).
(陈彰评, 翟保评, 陈阳生, 武汉大学学报(自然科学版), 1999, 45, 785).
12 Liu, H.-Y.; Huang, J.-W.; Peng, B.; Luo, G.-T.; Yang, Y.-Y.;Ji, L.-N. Chin. J. Inorg. Chem. 1997, 13, 1 (in Chinese).
(刘海洋, 黄锦望, 彭斌, 罗国添, 杨洋溢, 计亮年, 无机化学学报, 1997, 13, 1).
13 Hayashi, T.; Miyahara, T.; Hashizume, N.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2049.
14 Michael, D. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
15 Francis, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 923.
16 Sen, A.; Krishnan, V. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 123, 77.
17 Chen, Z.-P.; Guo, Z.-Q.; Huang, Q.-M.; Wu, X.-J. J. WuhanUniv. (Nat. Sci. Engl. Ed.) 2002, (3), 345.
18 Huang, Q.-M.; Chen, Z.-P.; Xu, H.-S.; Wu, X.-J.; Zhao, Y.-G.; Zhang, X.-W. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 746 (in Chinese).
(黄齐茂, 陈彰评, 徐汉生, 吴萱阶, 赵永钢, 张小伟, 有机化学, 2001, 21, 746).

[1]	荀稳, 蒋丽清, 陈晓蕾, 吴静纯, 梁飞燕, 邓懿楠, 许波. 具有avarane骨架结构的Dysidea属海绵来源的倍半萜醌/氢醌类天然产物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4188-4212.
[2]	黄国保, 陈志林, 韦贤生, 陈钰, 李秀英, 仲辉, 谭明雄. 含有氢键供体大环化合物的构筑及其功能研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 614-624.
[3]	王姣, 姚虹, 周琦, 阚晓彤, 樊彦青, 关晓文, 张有明, 林奇, 魏太保. 基于柱[5]芳烃主客体包结构筑分子响应型超分子水凝胶[J]. 有机化学, 2020, 40(1): 175-180.
[4]	李四聪, 季绍聪, 赵亮, 廖晓雨, 刘传峰, 汤浩东, 舒正宁, 杨鹏, 裴月湖. N-水杨醛腙修饰11-氮杂青蒿素衍生物的合成及性质研究[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2860-2866.
[5]	刘传志, 王辉, 张丹维, 赵新, 黎占亭. 中国有机氟化合物卤键研究[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 28-37.
[6]	孙广军, 聂承斌, 赵新, 黎占亭. C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X^-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1757-1763.
[7]	肖立伟, 任萍, 景学敏, 任丽磊, 李政, 戴富才. 1,2,3-三唑类化合物在分子识别中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3085-3095.
[8]	李文婷, 曲文娟, 张海丽, 李翔, 林奇, 姚虹, 张有明, 魏太保. 吩嗪衍生物在分子识别与自组装中的应用进展[J]. 有机化学, 2017, 37(10): 2619-2639.
[9]	彭龙, 刘慧君, 胡趁, 孙允凯, 龙威. 对苯二甲酰氯桥联β-环糊精的合成及其对染料分子的协同键合[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1330-1334.
[10]	翁官欢, 朱彬, 叶杨, 李世军. 溶液酸碱度调控的分子机器与分子开关[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 309-324.
[11]	石治川, 赵志刚, 李晖, 谭炯. 新的席夫碱型鹅去氧胆酸分子钳的微波无溶剂合成[J]. 有机化学, 2014, 34(3): 572-577.
[12]	赵邦屯, 朱卫民. 共价键链杯芳烃-四硫富瓦烯超分子体系研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(10): 1992-2000.
[13]	夏振洋, 赵志刚, 石治川, 刘敏. 以取代氨基硫脲为手臂的新型脱氧胆酸类分子钳的微波合成[J]. 有机化学, 2013, 33(01): 132-137.
[14]	赵胜芳, 陈年友, 郭鑫, 王孟华, 李早英. meso-四(4-羧基苯基)卟啉及金属配合物的合成和对糖类的选择识别[J]. 有机化学, 2010, 30(12): 1898-1903.
[15]	石培育, 赵志刚, 李晓蕊, 刘兴利. 新的芳酰肼分子钳人工受体的微波干法合成及其识别性能研究[J]. 有机化学, 2010, 30(08): 1220-1225.

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Direct Synthesis of β-Hydroquinone-porphyrin from 2-Nitro-porphyrinand Hydroquinone and Their Molecular Recognition Study

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