Friedländer缩合反应研究新进展

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (4): 366-373. 上一篇下一篇

综述与进展

Friedländer缩合反应研究新进展

杨定乔^*, 吕芬, 郭维

华南师范大学化学系广州 510631

收稿日期:2003-04-25 修回日期:2003-07-07 接受日期:2003-09-02 发布日期:2022-09-19
基金资助:
广东省教育厅2001年高校自然科学(No. 0126)资助项目

Recent Progress on Friedländer Condensation Reaction

YANG, Ding-Qiao^*, LÜ, Fen, GUO, Wei

Department of Chemistry, South China Normal University, Guangzhou 510631

Received:2003-04-25 Revised:2003-07-07 Accepted:2003-09-02 Published:2022-09-19
Contact: *E-mail: yangdq@scnu.edu.cn

文章分享

摘要/Abstract

由于Friedländer缩合反应通常是以邻氨基苯甲醛为原料与各种含α-氢的醛或酮发生缩合,其缩合反应应用于杂环化学、天然产物化学、药物化学、配位化学、金属有机化学、不对称有机合成化学等诸多研究领域.综述了国内外Friedländer缩合反应的研究进展近况.

关键词: Friedländer缩合反应, 邻氨基苯甲醛, 喹啉衍生物, 杂环化学, 不对称合成, 药物合成

The o-aminobenzaldehyde reacts with all kinds of α-H aldehydes and ketones by Friedländer condensation reaction, therefore Friedländer condensation reaction has been applied in many fields such as heterocyclic chemistry, natural product chemistry, pharmaceutical chemistry, coordinationchemistry, organometallic chemistry and asymmetric organic synthesis. The recentprogress of Friedländer condensation reaction is reviewed in this paper.

Key words: Friedländer condensation reaction, o-aminobenzaldehyde, quinoline derivative, heterocyclic chemistry, asymmetric synthesis, drug synthesis

引用此文

杨定乔, 吕芬, 郭维. Friedländer缩合反应研究新进展[J]. 有机化学, 2004, 24(4): 366-373.

YANG, Ding-Qiao, LÜ, Fen, GUO, Wei. Recent Progress on Friedländer Condensation Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(4): 366-373.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Dale, L. B.; Chen, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7369.
2 Blanco, M. D.; Arendano, C.; Menendez, J. C. Tetrahedron 1999, 55(43), 12637.
3 Bryson, T. A. Green Chem. 2003, 5(2), 177.
4 Liu, S.-X.; Gao. Y.-J.; Jiang, G.-J. Chin. J. Chin. Univ.1986, 7(12), 1104 (in Chinese).
(刘守信, 高永俊, 姜贵吉, 高等学校化学学报,1986, 7(12), 1104.)
5 Yang, D.-Q.; Gao, Y.-J.; Jiang, G.-J. Chin. J. Org. Chem.1994, 14(6), 626 (in Chinese).
(杨定乔, 高永俊, 姜贵吉, 有机化学, 1994, 14(6), 626.)
6 Yang, D.-Q.; Liu, C.-Y.; Zeng, H.-P.; Huang, C.-H. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22(4), 275 (in Chinese).
(杨定乔, 刘春玉, 曾和平, 黄成华, 有机化学,2002, 22(4), 275.)
7 Yang, D.-Q.; Zeng, H.-P.; Peng, L.; Lv, F. Chin. J. Synth. Chem. 2002, 10(2), 154 (in Chinese).
(杨定乔, 曾和平, 彭柳, 吕芬, 合成化学, 2002, 10(2), 154.)
8 Brger, D. L.; Hong, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120(6), 1218.
9 Israil, P.; Robert, W.; William, D. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 2912.
10 Morii, T.; Imafuku, K.; Piao, M.-Z. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33(3), 841.
11 Chen, W.; Jiang, G.-J. Chin. J. Chin. Univ. 1990, 2(5), 532 (in Chinese).
(陈伟, 姜贵吉, 高等学校化学学报, 1990, 2(5), 532.)
12 Piao, M.-Z.; Jin, Y.-Z.; Jin, Z.-T. Chin. J. Org. Chem. 1992, 12(1), 85 (in Chinese).
(朴明珠, 金永植, 金钟天, 有机化学, 1992, 12(1), 85.)
13 Piao, M.-Z.; Jin, Y.-Z.; Jin, Z.-T. Huaxue Yu Nianhe1992, (2), 77 (in Chinese).
(朴明珠, 金永植, 金钟天, 化学与粘合, 1992, (2), 77.)
14 Piao, M.-Z.; Imafuku, K. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32(4), 1373.
15 Liu, Y.-J.; Ding, Y.-J.; Liu, Y. Chem. Reag. 1998, 20(1), 40 (in Chinese).
(刘永军, 丁养军, 刘英, 化学试剂,1998, 20(1), 40.)
16 Yadav, J. S.; Sarkar, S.; Chandrasekhar, S. Tetrahedron 1999, 55(17), 5449.
17 Antkowiak, R.; Antkowiak, W. Z.; Czerwinski, G. Tetrahedron 1990, 46(7), 2445.
18 Yang, D.-Q.; Zeng, H.-P.; Lü, F.; Wu, L.-H.; Wen, L.-J. Chin. J.Org. Chem. 2002, 22(9), 672 (in Chinese).
(杨定乔, 曾和平, 吕芬, 吴利欢, 文丽君, 有机化学, 2002, 22(9), 672.)
19 Thummel, R. P.; Jahng, Y. D. J. Org. Chem. 1985, 50(14), 2407.
20 Thummel, R. P.; Lim, J. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28(29), 3319.
21 Marchand, A. P.; Annapurna, P.; Flippen, A. J. L. Tetrahedron Lett.1988, 29(51), 6681.
22 Marchand, A. P.; Annapurna, P.; Taylor, R. W. Tetrahedron 1990, 46(15), 5077.
23 Randolph, P.; Thummel, F. L. J. Org. Chem. 1995, 50, 666.
24 Ou, Y.-J.; Wang, J.-J.; Han, G.-F. Chin. J. Org. Chem. 1995, 15(1), 99 (in Chinese).
(欧阳杰, 王进军, 韩光范, 有机化学, 1995, 15(1), 99.)
25 Liu, C.-Y.; Yang, D.-Q.; Huang, C.-H. Chin. J. Synth. Chem. 2001, 9(6), 567 (in Chinese).
(刘春玉, 杨定乔, 黄成华, 合成化学, 2001, 9(6), 567.)
26 Piao, M.-Z.; Imafuku, K. J. Hererocycl. Chem. 1996, 33(2), 389.
27 Riesgo, E. C.; Jin, X. Q.; Thummel, R. P. J. Org. Chem.1996, 61(9), 3017.
28 Hung, C. Y.; Wang, T. L.; Shi, Z. Q. Tetrahedron 1994, 50(36), 10685.
29 Christopher, E. M.; Roger, B.; Donald, C. C.; Marcia, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 863.
30 Jahng, Y. D.; Thummel, R. P.; Bott, S. G. Inorg. Chem. 1997, 36(14), 3133.
31 Baba, A.; Mori, A.; Yasuma, T. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47(7), 993.
32 Upton, M.; Jaeda, M. I.; Upton, C. J. Pharm. Pharmacol.1998, 50(5), 475.
33 Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Yasuda, N.; Hughes, D. L.; Reider, P. J. Org. Lett. 2001, 3(8), 1101.
34 Thorsten, G.; Bjorn, D.; Marcus, S.; Wolfgang, B.; Jochen, M. Eur. J.Org. Chem. 2002, 2120.
35 Francois, G.; Randolph, P. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 3780.
36 Dormer, P. G.; Eng, K. K.; Farr, R. N.; Humphrey, G. R.; McWilliams, J.C.; Reider, P. J.; Sager, J. W.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2003, 68(2), 467.
37 Wang, J.-J.; Liu, R.-N.; Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Zhao, Y.; Jiang, G.-J. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23(5), 466 (in Chinese).
(王进军, 刘润南, 殷军港, 邬旭然, 赵岩, 姜贵吉, 有机化学, 2003, 23(5), 466.)
38 Sarah, C.; Rayond, H.; Jean-Pierre, H. J. Org. Chem. 2002, 67(10), 3502.
39 Chan, S. C.; Bok, J. K.; Tae-Jeong, K.; Sang, C. S. Chem. Commun.2001, 2576.
40 Areadi, A.; Chiarini, M.; Di Giuseppe, S.; Marinelli, F. Synlett 2003, 203.
41 Kobayashi, S.; Kakumoto, K.; Sugiura, M. Org. Lett. 2002, 4, 1319.
42 Hou, S.-F.; Jiang, J.-Y.; Ding, M.-X.; Gao, L.-X. Chem. J. Chin.Univ. 2002, 23(3), 486 (in Chinese).
(候士法, 姜劲越, 丁孟贤, 高连勋, 高等学校化学学报,. 2002, 23(3), 486.)
43 Chiang, C.-L.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2002, 14(2), 682.
44 Serafino, G.; Giorgio, C. J. Org. Chem. 2001,66(2), 400.
45 Feiyue, W.; Riesgo, E. C.; Thummel, R. P.; Alberto, J.; Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40(41), 7311.

[1]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[2]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[3]	王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627.
[4]	宋亭谕, 李冉, 黄利华, 贾世琨, 梅光建. N—N单键阻转异构体的催化不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1977-1990.
[5]	罗诚, 尹艳丽, 江智勇. P-手性膦氧化物的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1963-1976.
[6]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[7]	张怀远, 许诺, 唐蓉萍, 石星丽. 手性高价碘试剂诱导的不对称去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3784-3805.
[8]	匡鑫, 丁昌华, 吴奕晨, 王鹏. 手性烯丙基硅烷的催化对映选择性合成[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3367-3387.
[9]	濮留洋, 李芷悦, 李利民, 马玉翠, 马民, 胡胜全, 吴正治. 秋水仙碱及其天然类似物(–)-N-乙酰秋水酚甲醚的不对称合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 313-319.
[10]	毛沅浩, 高延峰, 苗志伟. 过渡金属催化不对称环化反应合成七元环化合物研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 1904-1924.
[11]	姚婷, 李佳燕, 王佳明, 赵常贵. 氮杂环卡宾催化构筑含七元环结构的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 925-944.
[12]	王立花, 公绪顺, 雷婷, 江世智. 黄烷酮的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 758-769.
[13]	成秀亮, 李冬, 杨博轩, 林玉妹, 龚磊. 手性Lewis酸催化的可见光不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3335-3350.
[14]	胡旭东, 张鑫亮, 刘文博. 手性螺环双氮配体在过渡金属催化中的应用进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3102-3117.
[15]	苏艺雯, 邹有全, 肖文精. 光催化去消旋化的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3201-3212.

Friedländer缩合反应研究新进展

Recent Progress on Friedländer Condensation Reaction

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价