三(邻甲苯基)氢化锡与1-乙炔基环戊醇和1-乙炔基环己醇的加成物的合成及晶体结构

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (6): 626-630. 上一篇下一篇

研究论文

三(邻甲苯基)氢化锡与1-乙炔基环戊醇和1-乙炔基环己醇的加成物的合成及晶体结构

朱东升^*,a, 梅泽民^b, 马文英^c, 邵奎占^a, 杨兴华^a

^a东北师范大学化学学院长春 130024
^b白城师范学院化学系白城 137000
^c中国人民解放军军需大学基础部长春 130000

收稿日期:2003-08-19 修回日期:2003-11-03 接受日期:2003-12-15 发布日期:2022-09-21
通讯作者: ^*E-mail: zhuds206@nenu.edu.cn
基金资助:
吉林省科委科研(No. 990111)资助项目.

Synthesis and Crystal Structures of Additive Product of Tri-o-tolyltinHydride and 1-Ethynylcyclopentanol and 1-Ethynylcyclohexanol

ZHU, Dong-Sheng^*,a, MEI, Ze-Min^b, MA, Wen-Ying^c, SHAO, Kui-Zhan^a, YANG, Xing-Hua^a

^a School of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024
^b Department of Chemistry, Baicheng Normal College, Baicheng 137000
^c Department of Fundamental Course, Quartermaster University of the Chinese People's Liberation Army, Changchun 130000

Received:2003-08-19 Revised:2003-11-03 Accepted:2003-12-15 Published:2022-09-21

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摘要/Abstract

通过三(邻甲苯基)氢化锡与1-乙炔基环己醇和1-乙炔基环戊醇发生加成反应,得到两个加成物:(Z)-1-[2-(三-邻甲苯基锡基)乙烯基]环戊醇(1)和(Z)-1-[2-(三-邻甲苯基锡基)乙烯基]环己醇(2).通过元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱等手段对其结构进行了表征.用X射线单晶衍射测定了加成物1和2的晶体结构.二者均为具有分子内O→Sn弱配位的扭曲四面体结构.1属于单斜晶系,P2₁/n空间群,晶胞参数:a=1.0496(2) nm, b=1.7658(4) nm, c=1.3193(3) nm, β=90.60(3)°, V=2.4451(8) nm³, Z=4, R=0.0317, wR=0.0820.2属于三斜晶系,空间群P1,晶胞参数:a=0.85592(17) nm, b=0.93016(19) nm, c=1.6368(3) nm; α=83.76(3)°, β=82.69(3)°, γ=78.05(3)°; V=12600(4) nm³, Z=2, R=0.0377, wR=0.1030.

关键词: 有机锡(IV), 三(邻甲苯基)氢化锡, 合成, 晶体结构

(Z)-1-[2-(Tri-o-tolylstannyl)vinyl]cyclopentanol (1) and (Z)-1-[2-(tri-o-tolylstannyl)vinyl]-cyclohexanol (2) were synthesized byadditive reaction of the corresponding tri-o-tolyltin hydride to the triple bond of 1-ethynylcyclopentanol and 1-ethynylcyclohexanol, respectively. Allcompounds were characterized by elemental analysis, IR and ¹H NMR spectra. The crystal and molecular structures of 1 and 2 have been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The Sn atoms in 1 and 2 adopt a tetrahedral geometry distorted towards trigonal bipyramid duo to a weak intramolecular interaction between Sn and hydroxyl O atoms [the distances of Sn—O are 0.2771(4) nm for 1 and 0.2764(5)nm for 2]. Compound 1 belongs to monoclinicsystem with space group P2₁/n, a=1.0496(2) nm, b=1.7658(4)nm, c=1.3193(3) nm, β=90.60(3)°, V=2.4451(8) nm³, Z=4, R=0.0317, wR=0.0820. Compound 2 belongs to triclinic system with space group P1, a=0.85592(17) nm, b=0.93016(19) nm, c=1.6368(3) nm, α=83.76(3)°, β=82.69(3)°, γ=78.05(3)°, V=1.2600(4) nm³, Z=2, R=0.0377, wR=0.1030.

Key words: organotin(IV), tri-o-tolyltin hydride, synthesis, crystal structure

引用此文

朱东升, 梅泽民, 马文英, 邵奎占, 杨兴华. 三(邻甲苯基)氢化锡与1-乙炔基环戊醇和1-乙炔基环己醇的加成物的合成及晶体结构[J]. 有机化学, 2004, 24(6): 626-630.

ZHU, Dong-Sheng, MEI, Ze-Min, MA, Wen-Ying, SHAO, Kui-Zhan, YANG, Xing-Hua. Synthesis and Crystal Structures of Additive Product of Tri-o-tolyltinHydride and 1-Ethynylcyclopentanol and 1-Ethynylcyclohexanol[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(6): 626-630.

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三(邻甲苯基)氢化锡与1-乙炔基环戊醇和1-乙炔基环己醇的加成物的合成及晶体结构

Synthesis and Crystal Structures of Additive Product of Tri-o-tolyltinHydride and 1-Ethynylcyclopentanol and 1-Ethynylcyclohexanol

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