N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N'-[1-(杂芳基)甲基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4- 甲酰基]硫脲的合成与除草活性研究

有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (04): 736-740. 上一篇下一篇

研究简报

N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N'-[1-(杂芳基)甲基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4- 甲酰基]硫脲的合成与除草活性研究

严曼，石德清*

(华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室武汉 430079)

收稿日期:2007-07-11 修回日期:2007-10-11 发布日期:2008-04-17
通讯作者: 石德清

Synthesis and Herbicidal Activity of N-(4,6-Disubstituted pyrimidin-2-yl)-N'-[1-(heteroaryl)methyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl]thiourea

YAN Man,SHI De-Qing*

(Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology of Ministry of Education, College of Chemistry,
Central China Normal University, Wuhan 430079)

Received:2007-07-11 Revised:2007-10-11 Published:2008-04-17

Contact: SHI De-Qing

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摘要/Abstract

采用2-氯-5-(氯甲基)吡啶和2-氯-5-(氯甲基)噻唑为原料, 经过叠氮化, 与乙酰乙酸乙酯环化, 水解, 酰氯化, 然后与异硫氰酸钾反应生成相应的异硫氰酸酯5, 最后与2-氨基-4,6-二取代嘧啶加成, 合成了10种未见文献报道的目标化合物, 其结构经IR, ¹H NMR, MS和元素分析确证, 初步的生物活性测定结果表明, 部分目标化合物在100 mg/L浓度下显示出良好的除草活性.

关键词: 取代吡啶, 除草活性, 噻唑, 酰基硫脲, 1,2,3-三唑, 嘧啶

In order to find novel low toxicity and potent herbicides, ten title compounds were synthesized by the multi-step reaction using 2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine or 2-chloro-5-(chloromethyl)thiazole as starting materials. The structures of the target compounds were characterized by IR, ¹H NMR, MS spectra and elemental analysis. Preliminary bioassays show that some of the target compounds possess good herbicidal activities against selected weeds at a concerntration of 100 mg/L.

Key words: thiazole, herbicidal activity, pyridine, 1,2,3-triazole, thiourea, pyrimidine

引用此文

严曼,石德清. N-(4,6-二取代嘧啶-2-基)-N'-[1-(杂芳基)甲基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4- 甲酰基]硫脲的合成与除草活性研究[J]. 有机化学, 2008, 28(04): 736-740.

YAN Man,SHI De-Qing*. Synthesis and Herbicidal Activity of N-(4,6-Disubstituted pyrimidin-2-yl)-N'-[1-(heteroaryl)methyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylcarbonyl]thiourea[J]. Chin. J. Org. Chem., 2008, 28(04): 736-740.

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