有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (9): 1605-1610. 上一篇 下一篇
研究论文
汪秋安*; 张卓佳 ; 张春香 ; 范华芳
WANG, Qiu-An*; ZHANG, Zhuo-Jia; ZHANG, Chun-Xiang ; FAN, Hua-Fang
对羟基桂皮酸甲酯和阿魏酸甲酯分别在氧化银催化下发生自由基仿生氧化偶联反应, 合成得苯并二氢呋喃环结构化合物1, 1经甲基化反应得2. 1a和1和2分别在无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液等不同的碱性条件下进行反应, 获得了11个苯并二氢呋喃环开环产物, 即8-5’新木脂素类化合物3a~9b, 实现了由苯并二氢呋喃新木脂素向8-5’新木脂素的转变, 也为合成芪类化合物提供了一种新方法. C-8位上的吸电子基团如酯基的影响使苯并二氢呋喃环易在碱性条件下开环形成8-5’新木脂素类化合物.所合成化合物的结构由MS, IR, 1H NMR和13C NMR进行了表征.