有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (02): 212-215. 上一篇 下一篇
研究论文
王晓娟1,2,郭琳琳1,3,陈广威1,3,徐永刚1,3,郭晓1,3,徐海伟1,3,刘宏民*,1,2,3
Wang Xiaojuan1,2 Guo Linlin1,3 Chen Guanwei1,3 Xu Yonggang1,3 Guo Xiao1,3 Xu Haiwei1,3 Liu Hongmin*,1,2,3
报道了(R)-和(S)-磷酸苯丙哌啉对映体的合成新方法. 以邻苄基苯酚和(S)-(+)-环氧氯丙烷为原料, 通过成醚、选择性还原开环两步反应简捷高效地制得重要中间体(R)-1-(2-苄基苯氧基)-2-丙醇(2). 中间体2与对甲苯磺酰氯酰化, 制得中间体(R)-1-(2-苄基苯氧基)-2-丙醇对甲苯磺酸酯(3), 该中间体与哌啶发生一次SN2反应直接得到(S)-(-)-苯丙哌啉, 该中间体与溴化锂和哌啶发生两次SN2反应制得(R)-(+)-苯丙哌啉. 然后它们分别与磷酸成盐制得相应的(S)-(-)-和(R)-(+)-磷酸苯丙哌啉, 其结构通过1H NMR和HRMS进行了表征. 该合成方法路线短, 反应条件温和, 易于操作, 且收率好, 适合工业化生产.