有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (04): 538-543. 上一篇 下一篇
研究论文
贾尧玲1,王洋*,1,2
Jia Yaoling1 Wang Yang*,1,2
报道了取代苯丙酸类化合物1a~1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-Cl)作用下, 以79%~92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物3a~3d|3a~3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时, 结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a~4d, 还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a~5d, 研究表明5a~5d是由4a~4d分子内脱水环合而成. 通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件, 能够以较高收率分别得到4a~4d和5a~5d(收率85%~91%和86%~89%). 而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯酸硫酯类化合物3e~3f由于双键结构, 在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e~4f. 该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法.