乙二胺三氟乙酸盐催化硝基烷烃与芳香醛缩合制备各种取代的硝基烯烃

doi:10.6023/cjoc201709052

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (4): 890-895.DOI: 10.6023/cjoc201709052 上一篇下一篇

研究论文

乙二胺三氟乙酸盐催化硝基烷烃与芳香醛缩合制备各种取代的硝基烯烃

黄中寿, 朱星亮, 何云刚, 李风雷, 孟天卓, 施小新

华东理工大学药学院上海市化学生物学重点实验室上海 200237

收稿日期:2017-09-30 修回日期:2017-11-22 发布日期:2017-12-05
通讯作者: 施小新 E-mail:xxshi@ecust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.20972048）资助项目.

Synthesis of the Variously Substituted Nitroalkenes via Ethylenediaminium Trifluoroacetate-Catalyzed Condensation of Nitroalkanes with Aryl Aldehydes

Huang Zhongshou, Zhu Xingliang, He Yungang, Li Fenglei, Meng Tianzhuo, Shi Xiaoxin

Shanghai Key Laboratory of Chemical Biology, School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, People's Republic of China

Received:2017-09-30 Revised:2017-11-22 Published:2017-12-05
Contact: 10.6023/cjoc201709052 E-mail:xxshi@ecust.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20972048).

文章分享

1. 乙二胺三氟乙酸盐催化硝基烷烃与芳香醛缩合制备各种取代的硝基烯烃.PDF(897KB)

摘要/Abstract

描述了乙二胺三氟乙酸盐（EDA-TFA）催化硝基烷烃与芳香醛缩合制备各种取代硝基烯烃的通用方法.文中考察了乙二胺与各种酸的铵盐以及三氟乙酸与各种胺的铵盐对醛与硝基烷烃缩合反应的催化性能，并考察了不同溶剂对反应的影响，研究发现乙二胺三氟乙酸盐（EDA-TFA）催化能力相对较强，二甲基亚砜（DMSO）作溶剂反应收率较高.在5 mol%的EDA-TFA作催化剂以及DMSO作溶剂情况下，硝基烷烃与芳香醛进行"一锅法"缩合反应，以82%~96%高收率得到各种取代的硝基烯烃.

关键词: 醛, 乙二胺三氟乙酸盐, 硝基烷烃, 硝基烯烃

A general method for synthesis of the variously substituted nitroalkenes via ethylenediaminium trifluoroacetate (EDA-TFA)-catalyzed condensation of nitroalkanes with aryl aldehydes is described. Various aminium salts of ethylenediamine with different acids as well as aminium salts of trifluoroacetic acid with different amines were examined as catalysts, and various solvents were also tested for the reaction. It was found that EDA-TFA is obviously more effective than other aminium salts, and dimethylsulfoxide (DMSO) is better than other solvents. In presence of 5 mol% of EDA-TFA as the catalyst, one-pot reaction of aryl aldehydes with various nitroalkanes in DMSO efficiently afforded variously substituted nitroalkenes in 82%~96% yields.

Key words: aldehyde, ethylenediaminium trifluoroacetate, nitroalkanes,nitroalkenes

引用此文

黄中寿, 朱星亮, 何云刚, 李风雷, 孟天卓, 施小新. 乙二胺三氟乙酸盐催化硝基烷烃与芳香醛缩合制备各种取代的硝基烯烃[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 890-895.

Huang Zhongshou, Zhu Xingliang, He Yungang, Li Fenglei, Meng Tianzhuo, Shi Xiaoxin. Synthesis of the Variously Substituted Nitroalkenes via Ethylenediaminium Trifluoroacetate-Catalyzed Condensation of Nitroalkanes with Aryl Aldehydes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(4): 890-895.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Wang, Y.; Du, Y.; Huang, X.; Wu, X.; Zhang, Y.; Yang, S.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2017, 19, 632.
(b) Potter, T. J.; Kamber, D. N.; Mercado, B. Q.; Ellman, J. A. ACS Catal. 2017, 7, 150.
(c) Li, D.; Liu, L.; Tian, Y.; Ai, Y.; Tang, Z.; Sun, H.-B.; Zhang, G. Tetrahedron 2017, 73, 3959.
(d) Liu, L.; Ai, Y.; Li, D.; Qi, L.; Zhou, J.; Tang, Z.; Shao, Z.; Liang, Q.; Sun, H.-B. ChemCatChem 2017, 9, 3131.
(e) Lian, X.-L.; Meng, J.; Han, Z.-Y. Org. Lett. 2016, 18, 4270.
(f) Matsuda, Y.; Koizumi, A.; Haraguchi, R.; Fukuzawa, S.-I. J. Org. Chem. 2016, 81, 7939.
(g) Bai, X.-F.; Song, T.; Xu, Z.; Xia, C.-G.; Huang, W.-S.; Xu, L.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5255.
(h) Yang, Y.; Du, D. Chin. J. Chem. 2014, 32, 853.
(i) Phelan, J. P.; Patel, E. J.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11329.
(j) Kumar, R.; Kumar, T.; Mobin, S. M.; Mambothiri, I. N. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 5073.
(k) Chen, L.-A.; Xu, W.; Huang, B.; Ma, J.; Wang, L.; Xi, J.; Harms, K.; Gong, L.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10598.
(l) Boyce, G. R.; Liu, S.; Johnson, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 652.
(m) Dong, W.; Xu, D.; Xie, J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 1771.
(n) Wan, N.; Hui, Y.; Xie, Z.; Wang, J. Chin. J. Chem. 2012, 30, 311.
(o) Ma, S.; Wu, L.; Liu, M.; Wang, Y. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2707.
(p) Wu, J.; Li, X.; Wu, F.; Wan, B. Org. Lett. 2011, 13, 4834.
(q) Sukhorukov, A. Y.; Boyko, Y. D.; Ioffe, S. L.; Khomutova, Y. A.; Nelyubina, Y. V.; Tartakovsky, V. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 7893.
(r) Arai, T.; Wasai, M.; Yokoyama, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 2909.
(s) Nakamura, A.; Lectard, S.; Hashizume, D.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4036.
(t) Li, Q.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Org. Lett. 2010, 12, 1080.
(u) Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338.
(v) Guan, X.-Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 5024.
(w) O'Connor, C. J.; Roydhouse, M. D.; Przybyl, A. M.; Wall, M. D.; Southern, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2534.
(x) Wu, M.; Wang, S.; Xia, C.; Sun, W. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1424.
[2] (a) Bates, D. J. P.; Smitherman, P. K.; Townsend, A. J.; King, S. B.; Morrow, C. S. Biochemistry 2011, 50, 7765.
(b) Tang, X.; Guo, Y.; Nakamura, K.; Huang, H.; Hamblin, M.; Chang, L.; Villacorta, L.; Yin, K.; Ouyang, H.; Zhang, J. Biochem. Biophy. Res. Commun. 2010, 397, 239.
(c) Gorczynski, M. J.; Smitherman, P. K.; Akiyama, T. E.; Wood, H. B.; Berger, J. P.; King, S. B.; Morrow, C. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 4631.
(d) Wang, W.-Y.; Hsieh, P.-W.; Wu, Y.-C.; Wu, C.-C. Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 601.
(e) Gorczynski, M. J.; Huang, J.; Lee, H.; King, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2013.
(f) Milhazes, N.; Calheiros, R.; Marques, M. P. M.; Garrido, J.; Cordeiro, M. N. D. S.; Rodrigues, C.; Quinteira, S.; Novais, C.; Peixe, L.; Borges, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4078.
(g) Mohan, R.; Rastogi, N.; Namboothiri, I. N. N.; Mobin, S. M.; Panda, D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8073.
(h) Gorczynski, M. J.; Huang, J.; King, S. B. Org. Lett. 2006, 8, 2305.
[3] (a) Motornov, V. A.; Muzalevskiy, V. M.; Tabolin, A. A.; Novikov, R. A.; Nelyubina, Y. V.; Nenajdenko, V. G.; Ioffe, S. L. J. Org. Chem. 2017, 82, 5274.
(b) Maity, S.; Manna, S.; Rana, S.; Naveen, T.; Mallick, A.; Maiti, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3355.
(c) Naveen, T.; Maity, S.; Sharma, U.; Maiti, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5949.
(d) Maity, S.; Naveen, T.; Sharma, U.; Maiti, D. Org. Lett. 2013, 15, 3384.
(e) Manna, S.; Jana, S.; Saboo, T.; Maji, A.; Maiti, D. Chem. Commun. 2013, 49, 5286.
[4] (a) Hass, H. B.; Riley, E. F. Chem. Rev. 1943, 32, 373.
(b) Ballini, R.; Castagnani, R.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 2160.
(c) Concellon, J. M.; Bernard, P. L.; Rodriguez-Solla, H.; Concellon, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 5421.
(d) Liu, Y.-Y.; Wang, S.-W.; Zhang, L.-J.; Wu, Y.-J.; Li, Q.-H.; Yang, G.-S.; Xie, M.-H. Chin. J. Chem. 2008, 26, 2267.
(e) Alizadeh, A.; Khodaei, M. M.; Eshghi, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 8295.
(f) Rokhum, L.; Bez, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5500.
[5] (a) Henry, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1895, 13, 999.
(b) Rosini, G. Ballini, R. Synthesis 1988, 833.
(c) Ballini, R.; Bosica, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 425.
(d) Kisanga, P. B.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4298.
(e) Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
[6] (a) Xi, B.-M.; Jiang, Z.-Z.; Zou, J.-W.; Ni, P.-Z.; Chen, W.-H. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 783.
(b) McNamara, Y. M.; Cloonan, S. M.; Knox, A. J. S.; Keating, J. J.; Butler, S. G.; Peters, G. H.; Meagan, M. J.; Williams, D. C. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1328.
(c) Rodrlguez, J. M; Pujol, M. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2629.
(d) Kim, G.-J.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 185.
(e) Cheng, P.; Jiang, Z.-Y.; Wang, R.-R.; Zhang, X.-M.; Wang, Q.; Zheng, Y.-T.; Zhou, J.; Chen, J.-J. Biorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4476.
(f) Elsner, J.; Boeckler, F.; Davidson, K.; Sugden, D.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1949.
(g) Huh, S.; Chen, H.-T.; Wiench, J. W.; Pruski, M.; Lin, V. S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1010.
(h) Osuna, M. R.; Aguirre, G.; Somanathan, R.; Molins, E. Tetrahedron:Asymmetry 2002, 13, 2261.
(i) Degnan, A. P.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 3503.
[7] Yang, J.; Dong, J.; Lu, X.; Zhang, Q.; Ding, W.; Shi, X. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2827.
[8] Ren, Y.; Li, M.; Yang, J.; Peng, J.; Gu, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3473.
[9] Ballini, R.; Castagnai, R.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 2160.

[1]	刘露, 张曙光, 胡仁威, 赵晓晓, 崔京南, 贡卫涛. 基于多羟基柱[5]芳烃的酚醛多孔聚合物合成及CO₂催化转化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2808-2814.
[2]	吴文倩, 陈春霞, 彭进松, 李占宇. 羰基α-位胺化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2743-2763.
[3]	全翌雯, 蒋心惠, 李文军, 汪舰. 借助有机催化去共轭-羟醛缩合反应来获得α-乙烯基-β-炔基取代的烯醛[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2120-2125.
[4]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[5]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[6]	张旭征, 于凤丽, 袁冰, 解从霞, 于世涛. 钒钼杂多酸盐相转移催化环戊烯氧化制备戊二醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1444-1451.
[7]	陈宇亮, 贺凤开, 王思云, 贾鼎成, 刘亚群, 黄毅勇. 手性磷酸催化α-全碳季碳醛的不对称烯丙基化动力学拆分[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4294-4302.
[8]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[9]	石发胜, 王圣文, 徐欢, 路星星, 杨新玲, 孙腾达, 王长凯, 张晓鸣, 杨青, 凌云. 新型缩氨基硫脲类化合物的设计、合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2106-2116.
[10]	肖剑, 武志英, 陈姿依, 赵朋飞, 刘春艳. 四乙烯五胺功能化酚醛树脂作为Knoevenagel缩合反应的高活性酸碱双功能催化剂[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1179-1187.
[11]	卢辉旭, 唐永和, 周红梅, 林伟英. 一种荧光增强型甲醛荧光探针的合成及其性能研究[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1163-1169.
[12]	高娜, 初晓辉, 刘洋, 李家柱, 王进军. 焦脱镁叶绿酸的区域和立体选择性的芳(芳酰)亚甲基化及其叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 1111-1122.
[13]	师静, 郭鹏飞, 李蔚, 孙海静, 孟令武, 仝新利. 铜(I)催化生物质基平台化合物糠醛与直链醇的氧化-缩合反应[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 905-909.
[14]	张孟琪, 南光明, 赵晓辉, 魏伟. 可见光介导喹喔啉-2(1H)-酮C3-H缩醛化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4315-4322.
[15]	李俊飞, 韩宇玲, 刘艳红, 陈建新. 基于氨甲酰基硅烷的β-硝基酰胺衍生物的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3880-3889.

乙二胺三氟乙酸盐催化硝基烷烃与芳香醛缩合制备各种取代的硝基烯烃

Synthesis of the Variously Substituted Nitroalkenes via Ethylenediaminium Trifluoroacetate-Catalyzed Condensation of Nitroalkanes with Aryl Aldehydes

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价