7-氨基-6-硝基苯并二氧化噁二唑(呋咱)的合成、结构表征与性能研究

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (05): 701-707. 上一篇下一篇

研究论文

7-氨基-6-硝基苯并二氧化噁二唑(呋咱)的合成、结构表征与性能研究

霍欢*，王伯周，周诚，周彦水，罗义芬

(西安近代化学研究所西安 710065)

收稿日期:2010-05-19 修回日期:2010-09-24 发布日期:2010-12-30
通讯作者: 霍欢 E-mail:huohuan-234@163.com
基金资助:
973子专题呋咱成环反应机理研究

Synthesis, Characterization and Performances of 7-Amino-6-nitrobenzodifuroxans

HUO Huan, WANG Bo-Zhou, ZHOU Cheng, ZHOU Yan-Shui, LUO Yi-Fen

(Xian Modern Chemistry Research Institute, Xian 710065)

Received:2010-05-19 Revised:2010-09-24 Published:2010-12-30

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摘要/Abstract

自行设计了7-氨基-6-硝基苯并二氧化噁二唑(呋咱)(ANBDF)新的合成方法, 以1,3,5-三硝基-2,4-二氯苯为原料, 经过叠氮化、脱氮环化得到关键中间体6-硝基苯并二氧化噁二唑(呋咱)(NBDOF), 然后利用异常亲核取代反应(VNS)在苯环上引入氨基得到目标化合物ANBDF, 总收率为51.0%. 中间体和目标产物均通过元素分析、核磁共振、红外光谱等进行了结构表征. 优化了VNS反应条件, 确定了适宜的条件为: 盐酸羟胺为VNS试剂, 20～40 ℃下反应5 h, 收率70%. NBDOF与ANBDF的性能对比表明: ANBDF分子中的氨基与硝基形成的氢键, 使得分子结构更加紧密, 密度增加, 热稳定性相当, 感度显著降低, 爆速提高. 实验发现ANBDF没有熔点, 分解过程分两步进行.

关键词: 合成, 7氨基-6-硝基苯并二氧化噁二唑(呋咱), VNS, 性能

7-Amino-6-nitrobenzodifuroxan (ANBDF) was synthesized from 1,3,5-trinitro- 2,4-dichlorobenzene through azidation, denitrogenation and vicarious nucleophilic substitution (VNS) reactions. ANBDF and the intermediate products were characterized by IR, NMR, MS techniques and elemental analysis. The optimal conditions of VNS were discussed and confirmed. The best conditions were obtained as follows: the VNS reagent is NH₂OH•HCl, the reaction time is 5 h, the reaction temperature is 20～40 ℃, and the overall yield is 51.0%. The results show that ANBDF had favorable mechanical sensitivities and thermal stability. DSC and TG-DTG measurements indicate that there were two decomposition processes of ANBDF at 194.1 and 200.2 ℃.

Key words: synthesis, 7-amino-6-nitrobenzodifuroxan, VNS, performance

中图分类号:

TQ 560.72

引用此文

霍欢, 王伯周, 周诚, 周彦水, 罗义芬. 7-氨基-6-硝基苯并二氧化噁二唑(呋咱)的合成、结构表征与性能研究[J]. 有机化学, 2011, 31(05): 701-707.

HUO Huan, WANG Bo-Zhou, ZHOU Cheng, ZHOU Yan-Shui, LUO Yi-Fen. Synthesis, Characterization and Performances of 7-Amino-6-nitrobenzodifuroxans[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(05): 701-707.

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Synthesis, Characterization and Performances of 7-Amino-6-nitrobenzodifuroxans

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