微波促进下无溶剂一锅法合成含氟喹唑啉-4(3H)-酮类化合物

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (08): 1272-1276. 上一篇下一篇

研究简报

微波促进下无溶剂一锅法合成含氟喹唑啉-4(3H)-酮类化合物

商文丽，章建民*，金见安，陈晓蕾

(上海大学理学院化学系上海 200444)

收稿日期:2010-10-21 修回日期:2011-01-19 发布日期:2011-03-14
通讯作者: 章建民 E-mail:jmzhang@shu.edu.cn;

One-Pot Preparation of Fluorinated 4(3H)-Quinazolinones under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions

SHANG Wen-Li, ZHANG Jian-Min, JIN Jian-An, CHEN Xiao-Lei

(Department of Chemistry, School of Science, Shanghai University, Shanghai 200444)

Received:2010-10-21 Revised:2011-01-19 Published:2011-03-14

文章分享

摘要/Abstract

采用邻胺基苯甲酸、原甲酸三乙酯及含氟苯胺为原料, 在微波促进下, 无溶剂一锅法高效合成了系列3-氟苯基-喹唑啉-4(3H)-酮类化合物, 同时测试了新化合物的荧光性能, 并与不含氟同类化合物的荧光发射光谱进行了比较.

关键词: 含氟喹唑啉酮, 微波促进, 一锅法, 无溶剂法, 荧光发射光谱

A facile one-pot method has been developed for the synthesis of ?uorine-containing 4(3H)-quinazolinones by a three-component coupling of anthranilic acid, triethyl orthoformate and ?uorinated anilines under microwave irradiation and solvent-free conditions. All new compounds are fully characterized by spectral methods, especially, fluorescence.

Key words: fluorinated 4(3H)-quinazolinones, microwave, one-pot reaction, solvent free, fluorescence emission spectrum

引用此文

商文丽, 章建民, 金见安, 陈晓蕾. 微波促进下无溶剂一锅法合成含氟喹唑啉-4(3H)-酮类化合物[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1272-1276.

SHANG Wen-Li, ZHANG Jian-Min, JIN Jian-An, CHEN Xiao-Lei. One-Pot Preparation of Fluorinated 4(3H)-Quinazolinones under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(08): 1272-1276.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1]Maskey, R.P..Quinazolin-4-one derivatives from Streptomyces isolates[J].,2004,67:1131-1134

[2]Wolf, J.F.; Rathman, T.L.; Sleevi, M. C.F.; Rathman, T.L.; Sleevi, M. C..Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some New 2-Substituted[J].,1990,33:161-166

[3]Padia, J.K.; Field, M; Hinton, J.; Meecham, K.;.Novel Nonpeptide CCK-B Antagonists: Design and Development of[J].,1998,41:1042-1049

[4]Khilil, M.A.; Soliman, R; Farghaly, A. M.;Bekhit, A. A..[J].,1994,327:27-

[5]Malamas, M.S.; Millen, JJ..[J].,1991,34:1492-

[6]Mannscherck, A.; Koller, H; Stuhler, G.; Davis, M. A.;Traber, J. Eur..[J]..J. Med. Chem,1984,19:381-

[7]Fisnerova, L.; Brunova, B; Kocfeldova, Z.; Tikalova, J.;Maturova, E.; Grimova, J. Collect..[J]..Czech. Chem. Commun,1991,56:2373-

[8]Kung, P.; Casper, MD.; Cook, K. L.; L. Wilson-Lingardo; Risen, L. M..Structure-Activity Relationships of Novel 2-Substituted Quinazoline[J]..J. Med. Chem,1999,42:4705-

[9]Felter, J.; Czuppo, T; Hornyak, G.; Feller, A..[J]..Tetrahedron,1991,47:9393-

[110patterned path[J].Tetrahedron Lett,1971,46:4387-

[11]Kametani, T.; Loc, CV.; Higa, T.;Koizumi, M. ;Ihara, M. ;Fukumoto, K.;..[J].J. Am. Chem. Soc,1977,99:2306-

[12]Mori, M.;Kobayashi, H.; Kimura, M.;Ban, Y. .One pot synthesis of quinazoline derivatives by use of palladium catalyzed carbonylation.[J].Heterocycles,1985,23:2803-2806

[13]Sauter, F.;Frohlic, J.; Blasl, K.；Gewald，K. .[J].Heterocycles,1985,40:851-

[14]Minoo,D; Mostafa,B; Akram,S.D...[J].J. Comb. Chem,2008,10:700-703

[15]D.J. Connolly, P.J. Guiry,.A facile and versatile route to 2-substituted-4(3H)-quinazolinones and quinazolines. [J].[J].Synlett,2001,:1707-

[16]L. Wang, J. Xia, F. Qin, C. Qian, J. Sun.Yb(OTf)3-catalyzed one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from anthranilic acid, amines and ortho esters (or formic acid) in solvent-free conditions.[J].[J].Synthesis,2003,:1241-

[17]Biswanath,D.;Joydeep,B..ilica-supported sodium hydrogen sulfate and Amberlyst-15: Two efficient heterogeneous catalysts for single-step synthesis of 4(3H)-quinazolinones from anthranilic acid, ortho esters, and amines under solvent free conditions.[J].Chem. Lett,2004,33:960-961

[18]Bandgar, B.P. ; More, P.E.; Kamble, V.T..[J].Chin. J. Chem.[J].,2009,:1123-

[19]钟光祥..含氟抗肿瘤药物的研究进展[J][J].有机氟工业,2005,:46-

[20]Zhang, J.M. ; Yang,W; Song,L.P..[J]..Tetrahedron Lett,1990,46:7175-

[21]Du, W.Q.; Zhang, J.M.; Wu, R. .[J]..J. Fluorine Chem,2008,129:695-

[22]Jin,J.;Zhang,J.;Liu,F.,Shang,W., .[J].Chin. J. Chem,2010,28:1217-

[1]	王永玲, 张铁欣, 张栩铭, 孙晗扬, 冷津瑶, 李亚明. 可见光催化N-芳基乙醛酸亚胺脱羧烷基化合成非天然氨基酸衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4284-4293.
[2]	景智霞, 杜建喜, 蒋平, 阿布拉江•克依木. 四丁基碘化胺介导烷基酰胺与酰肼一锅法构建1,3,4-噁二唑衍生物[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3930-3938.
[3]	乃比江•赛米, 张蕾, 买地娜•沙拉木, 曾竟, 阿布都热西提•阿布力克木. 硫代磺酸酯和磺酰卤的绿色合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 236-243.
[4]	王苛莉, 黄静, 刘伟, 伍智林, 于贤勇, 蒋俊, 何卫民. 由N-(2-丙炔基)苯胺和磺酰氯直接合成3-砜基喹啉[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2527-2534.
[5]	张文生, 李焱, 崔海燕, 苏小莉, 徐素鹏. 邻甲酰基苯甲酸甲酯还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代异吲哚-1-酮[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2456-2461.
[6]	袁飞, 赵艳, 郭青松, 尹福丹, 赖金荣, 念倍芳, 张明, 汤峨. 乙烯基硒盐参与的串联反应合成1-[1-(胺基)环丙基]酮化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1759-1769.
[7]	罗享豪, 谢益碧, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及其后修饰串联反应: 一锅法合成含氮杂环化合物[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 838-846.
[8]	郭钰钰, 陈祥杰, 李师伍, 蔡志华, 何林. 2-芳基乙烯苯并咪唑串联反应合成多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3692-3700.
[9]	李曼, 汪颖, 徐允河. 钯催化串联Heck环化反应制备氮杂桥环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3073-3082.
[10]	陈任宏, 吴桂贞, 杨凯, 叶斌, 陈庆凤, 汪朝阳. 一锅法合成N-呋喃酮基磺酰腙类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2750-2759.
[11]	刘金妮, 谢益碧, 阳青青, 黄年玉, 王龙. 基于原位捕获胺的Ugi四组分反应及其后修饰串联环化反应:“一锅法”合成六元、七元杂环化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2374-2383.
[12]	王雅楠, 王冲, 祁禹鸣, 李国凯, 李小六, 王克让. 微波促进合成苝单酰亚胺类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 702-707.
[13]	胡智宇, 姜国芳, 祝志强, 龚伯桢, 谢宗波, 乐长高. 深共融溶剂促进的亨利-傅克烷基化串联反应[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 325-332.
[14]	李阳, 董时雨, 秦洪伟, 唐冰月, 高文涛, 陈羽. 新型3-芳乙烯基喹喔啉-2-羧酸合成及结核杆菌亮氨酰-tRNA合成酶的抑制活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2817-2826.
[15]	姚明, 张静静, 杨森, 熊航行. γ-三氧化二铝促进的炔烃碘代反应研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2153-2158.

微波促进下无溶剂一锅法合成含氟喹唑啉-4(3H)-酮类化合物

One-Pot Preparation of Fluorinated 4(3H)-Quinazolinones under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价