一种合成N-苯基苯并咪唑的新方法

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (10): 1687-1689. 上一篇下一篇

研究简报

一种合成N-苯基苯并咪唑的新方法

杨祺，和潇夏，常姣，吴群，张变香*

(山西大学化学化工学院太原 030006)

收稿日期:2011-01-14 修回日期:2011-04-15 发布日期:2011-05-18
通讯作者: 杨祺 E-mail:2005290049@email.sxu.cn

A Novel Method for the Synthesis of N-Phenylbenzoimidazole

YANG Qi, HE Xiao-Xia, CHANG Jiao, WU Qun, ZHANG Bian-Xiang

(School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi University, Taiyuan 030006)

Received:2011-01-14 Revised:2011-04-15 Published:2011-05-18

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摘要/Abstract

成功开发出一种直接合成N-苯基苯并咪唑的新方法. 在不使用金属催化剂与强碱的条件下, 通过苯并咪唑与二苯基碘三氟甲磺酸盐的反应合成了目标化合物, 采用¹H NMR与¹³C NMR技术对目标化合物进行了表征, 并确定了最佳反应条件. 在苯并咪唑与二苯基碘三氟甲磺酸盐的物质的量比为1∶1.2、溶剂乙醇/二甲苯的体积比为1∶4、反应温度为120 ℃、反应时间为24 h的最佳反应条件下, 使目标化合物的产率达到了52.0%, 并回收了等量的碘苯. 此外, 通过高效液相色谱技术进行跟踪监测, 对该反应的机理进行了探讨.

关键词: N-苯基苯并咪唑, 苯并咪唑, 二苯基碘三氟甲磺酸盐

In this study, a novel method for the direct synthesis of N-phenylbenzoimidazole was successfully developed. The title compound was synthesized via the reaction of benzimidazole with diphenylene io-donium trifluoromethanesulfonate without any metal catalysts and strong alkali. The title compound was characterized by ¹H NMR and ¹³C NMR spectra, and the optimal reaction conditions were determined. At the molar ratio of 1∶1.2 of benzimidazole to diphenylene iodonium trifluoromethanesulfonate, volume ratio of 1∶4 of ethanol to xylene, and at the reaction temperature of 120 ℃, the yield of the title compound N-phenylbenzoimidazole was up to 52.0% in 24 h, and the equal amount of iodine benzene was recycled. In addition, the proposed reaction mechanism was studied by HPLC technique.

Key words: 1-phenyl-1H-benzoimidazole, benzimidazole, diphenylene iodonium trifluoromethanesulfonate

中图分类号:

O626.1

引用此文

杨祺, 和潇夏, 常姣, 吴群, 张变香. 一种合成N-苯基苯并咪唑的新方法[J]. 有机化学, 2011, 31(10): 1687-1689.

YANG Qi, HE Xiao-Xia, CHANG Jiao, WU Qun, ZHANG Bian-Xiang. A Novel Method for the Synthesis of N-Phenylbenzoimidazole[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(10): 1687-1689.

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