有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (5): 1982-1990.DOI: 10.6023/cjoc202012007 上一篇 下一篇
研究论文
张亚辉1, 吴文锦1, 张可心1, 黎双双1, 郝文燕1,*()
收稿日期:
2020-12-02
修回日期:
2021-01-18
发布日期:
2021-02-22
通讯作者:
郝文燕
基金资助:
Yahui Zhang1, Wenjin Wu1, Kexin Zhang1, Shuangshuang Li1, Wenyan Hao1,*()
Received:
2020-12-02
Revised:
2021-01-18
Published:
2021-02-22
Contact:
Wenyan Hao
About author:
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以廉价的铜盐作为催化剂, 快速高效地实现了邻炔基芳基异硫氰酸酯与(E)-2-(苄基氨基)乙酸酯的串联双环化反应, 以中等至良好产率合成了一系列5H-苯并[d]咪唑[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物. 该反应操作简单, 利用一步[3+2]环加成继而分子内亲核加成串联机制, 一锅法高效构建了两个新环.
张亚辉, 吴文锦, 张可心, 黎双双, 郝文燕. 铜(I)催化邻炔基芳基异硫氰酸酯与(E)-2-(苄基氨基)乙酸酯串联双环化反应快速合成5H-苯并咪唑[5,1-b][1,3]噻嗪[J]. 有机化学, 2021, 41(5): 1982-1990.
Yahui Zhang, Wenjin Wu, Kexin Zhang, Shuangshuang Li, Wenyan Hao. A Rapid Synthesis of 5H-Benzo[d]imidazo[5,1-b][1,3]thiazines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Bicyclization ofo-Alkynylphenyl Isothiocyanates with Ethyl (E)-2-(Benzylideneamino)acetates[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(5): 1982-1990.
Entry | Catalyst | Base | Solvent | Temp./℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Cu(OAc)2 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 40 |
2 | Cu(OTf)2 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 36 |
3 | CuBr2 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 42 |
4 | CuO | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 47 |
5 | CuI | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 42 |
6 | CuBr | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 47 |
7 | CuCl | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 52 |
8 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 30 | |
9 | CuCl | MeCN | 80 | 32 | |
10c | CuCl | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 53 |
11c | CuCl | K3PO4 | MeCN | 80 | Trace |
12c | CuCl | Na2HPO4 | MeCN | 80 | Trace |
13c | CuCl | K2CO3 | MeCN | 80 | 53 |
14c | CuCl | Na2CO3 | MeCN | 80 | 56 |
15c | CuCl | NaOH | MeCN | 80 | 79 |
16c | CuCl | KOH | MeCN | 80 | 81 |
17c | CuCl | t-BuOK | MeCN | 80 | 65 |
18c | CuCl | DBU | MeCN | 80 | 70 |
19c | CuCl | KOH | DCE | 80 | 37 |
20c | CuCl | KOH | Toluene | 80 | 44 |
21c | CuCl | KOH | 1,4-Dioxane | 80 | 33 |
22c | CuCl | KOH | THF | 80 | 40 |
23c | CuCl | KOH | CH3OH | 80 | 36 |
24c | CuCl | KOH | DMF | 80 | 56 |
25c | CuCl | KOH | DMSO | 80 | 62 |
26c | CuCl | KOH | MeCN | 120 | Trace |
27c | CuCl | KOH | MeCN | 100 | 66 |
28c | CuCl | KOH | MeCN | 60 | 77 |
29c | CuCl | KOH | MeCN | 40 | 79 |
30c | CuCl | KOH | MeCN | 25 | 83 |
Entry | Catalyst | Base | Solvent | Temp./℃ | Yieldb/% |
---|---|---|---|---|---|
1 | Cu(OAc)2 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 40 |
2 | Cu(OTf)2 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 36 |
3 | CuBr2 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 42 |
4 | CuO | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 47 |
5 | CuI | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 42 |
6 | CuBr | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 47 |
7 | CuCl | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 52 |
8 | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 30 | |
9 | CuCl | MeCN | 80 | 32 | |
10c | CuCl | Cs2CO3 | MeCN | 80 | 53 |
11c | CuCl | K3PO4 | MeCN | 80 | Trace |
12c | CuCl | Na2HPO4 | MeCN | 80 | Trace |
13c | CuCl | K2CO3 | MeCN | 80 | 53 |
14c | CuCl | Na2CO3 | MeCN | 80 | 56 |
15c | CuCl | NaOH | MeCN | 80 | 79 |
16c | CuCl | KOH | MeCN | 80 | 81 |
17c | CuCl | t-BuOK | MeCN | 80 | 65 |
18c | CuCl | DBU | MeCN | 80 | 70 |
19c | CuCl | KOH | DCE | 80 | 37 |
20c | CuCl | KOH | Toluene | 80 | 44 |
21c | CuCl | KOH | 1,4-Dioxane | 80 | 33 |
22c | CuCl | KOH | THF | 80 | 40 |
23c | CuCl | KOH | CH3OH | 80 | 36 |
24c | CuCl | KOH | DMF | 80 | 56 |
25c | CuCl | KOH | DMSO | 80 | 62 |
26c | CuCl | KOH | MeCN | 120 | Trace |
27c | CuCl | KOH | MeCN | 100 | 66 |
28c | CuCl | KOH | MeCN | 60 | 77 |
29c | CuCl | KOH | MeCN | 40 | 79 |
30c | CuCl | KOH | MeCN | 25 | 83 |
[1] |
Huang, X.; Cong, X.; Mi, P.; Bi, X. Chem. Commun. 2017, 53, 3858.
doi: 10.1039/C7CC00772H |
[2] |
(a) Palagiano, F.; Arenare, L.; De Caprariis, P.; Grandolini, G.; Ambrogi, V.; Perioli, L.; Filippelli, W.; Falcone, G.; Rossi, F. Farmaco 1996, 51, 483.
pmid: 8765671 |
(b) Shridhar, D. R.; Jogibhukta, M.; Krishnan, V. S. H. Ind. J. Chem. 1982, 21B, 130.
pmid: 8765671 |
|
(c) Raddatz, S.; Bartel, S.; Guarnieri, W.; Rosentreter, U.; Ruppelt, M.; Wild, H.; Endermann, R.; Kroll, H.-P.; Henninger, K. WO 1999/040094, 1999.
pmid: 8765671 |
|
[4] |
De Peretti, D.; George, P.; Sevrin, M.; Roy, J.; Demande, Fr. FR 2759700, 1998.
|
[3] |
(a) Fryer, R. I.; Lauer, R. F.; Trybulski, E. J.; Vitone, S.; Walser, A.; Zenchoff, G. J. Chem. 1983, 20, 1605.
|
(b) Rao, K. V.; Sundaramurthy, V. Sulfur Lett. 1988, 8, 137.
|
|
(c) Rao, K. V.; Sundaramurthy, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 2737.
doi: 10.1021/jo00035a037 |
|
(d) Petrova, K.; Petrov, O.; Antonova, A.; Kalcheva, V. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 593.
|
|
(e) Tu, X.; Li, T.; Zhou, L.; Zhang, Y.; Zeng, Q. Fresenius Environ. Bull. 2013, 22, 3857.
|
|
(f) Omar, M. A.; Conrad, J.; Beifuss, U. Tetrahedron 2014, 70, 5682.
doi: 10.1016/j.tet.2014.06.071 |
|
(g) Tan, F.; Xiao, W. J.; Zeng, G. P. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 824. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201611017 |
|
(谭芬, 肖文精, 曾国平, 有机化学, 2017, 37, 824.)
doi: 10.6023/cjoc201611017 |
|
(h) Sun, Y. W.; Zhou, L. Y.; Wang, L. Z. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3516. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201904026 |
|
(孙悦玮, 周来运, 王兰芝, 有机化学, 2019, 39, 3516.)
doi: 10.6023/cjoc201904026 |
|
(i) Yang, W. C.; Zhang, M. M.; Chen, W.; Yang, X. H.; Feng, J. G. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 4060. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202005039 |
|
(杨文超, 张明明, 陈旺, 杨小虎, 冯建国, 有机化学, 2020, 40, 4060.)
doi: 10.6023/cjoc202005039 |
|
(j) Sun, X. H.; Sun, C. C.; Feng, L. J.; Kang, C. M. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2626. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc202004002 |
|
(孙晓华, 孙传策, 冯立军, 康从民, 有机化学, 2020, 40, 2626.)
doi: 10.6023/cjoc202004002 |
|
[4] |
Gauthier, J.; Duceppe, J. S. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1081.
doi: 10.1002/jhet.v21:4 |
[5] |
Dolbier, W. R.; Burkholder, J. C.; Abboud, K. A.; Loehle, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7688.
doi: 10.1021/jo00104a025 |
[6] |
Wang, R. W.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 442.
doi: 10.1016/j.tetlet.2011.11.072 |
[7] |
(a) Benati, L.; Calestani, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Strazzari, S.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3454.
pmid: 12713346 |
(b) Minozzi, M.; Nanni, D.; Zanardi, G.; Calestani, G. ARKIVOC 2006, 6, 6.
pmid: 12713346 |
|
(c) Saito, T.; Nihei, H.; Otani, T.; Suyama, T.; Furukawa, N.; Saito, M. Chem. Commun. 2008,172.
pmid: 12713346 |
|
(d) Xie, J. L.; Guo, Z. L.; Huang, Y. Q.; Qu, Y.; Song, H. J.; Song, H. B.; Liu, Y. X.; Wang, Q. M. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 490.
doi: 10.1002/adsc.v361.3 pmid: 12713346 |
|
(e) Wen, L.-R.; Shen, Q.-Y.; Guo, W.-S.; Li, M. Org. Chem. Front. 2016, 3, 870.
doi: 10.1039/C6QO00133E pmid: 12713346 |
|
[8] |
(a) Otani, T.; Kunimatsu, S.; Nihei, H.; Abe, Y.; Saito, T. Org. Lett. 2007, 9, 5513.
doi: 10.1021/ol7024668 |
(b) Otani, T.; Kunimatsu, S.; Takahashi, T.; Nihei, H.; Saito, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3853.
doi: 10.1016/j.tetlet.2009.04.045 |
|
[9] |
(a) Kaname, M.; Sashida, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 748.
doi: 10.1016/j.tetlet.2011.11.133 |
(b) Sashida, H.; Kaname, M.; Minoura, M. Tetrahedron 2013, 69, 6478.
doi: 10.1016/j.tet.2013.05.069 |
|
[10] |
Liu, R.-J.; Wang, P.-F.; Yuan, W.-K.; Wen, L.-R.; Li, M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1373.
doi: 10.1002/adsc.v359.8 |
[11] |
Xie, J. L.; Guo, Z. L.; Huang, Y. Q.; Qu, Y.; Song, H. J.; Song, H. B.; Liu, Y. X.; Wang, Q. M. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 490.
doi: 10.1002/adsc.v361.3 |
[12] |
Miao, J. K.; Zhang, Y. H.; Sang, X. Y.; Hao, W. Y. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2336.
doi: 10.1039/C8OB03220C |
[13] |
(a) Hao, W. Y.; Zeng, J. B.; Cai, M. Z. Chem. Commun. 2014, 50, 11686.
doi: 10.1039/C4CC04057K |
(b) Hao, W. Y.; Jiang, Y. Y.; Cai, M. Z. J. Org. Chem. 2014, 79, 3634.
doi: 10.1021/jo402552c |
|
(c) Hao, W. Y.; Huang, J.; Jie, S. S.; Cai, M. Z. Eur. J. Org. Chem. 2015,6655.
|
|
(d) Hao, W. Y.; Sang, X. Y.; Jiang, J.; Cai, M. Z. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1511.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.02.084 |
|
(e) Hao, W. Y.; Sang, X. Y.; Jiang, J.; Cai, M. Z. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4207.
doi: 10.1016/j.tetlet.2016.08.006 |
|
(f) Miao, J. K.; Sang, X. Y.; Wang, Y.; Deng, S. F.; Hao, W. Y. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6994.
doi: 10.1039/C9OB01098J |
|
(g) Zhang, Y. H.; Liu, Y.; Miao, J. K.; Hao, W. Y. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 2426. (in Chinese).
doi: 10.6023/cjoc201912036 |
|
(张亚辉, 刘洋, 缪建康, 郝文燕, 有机化学, 2020, 40, 2426.)
doi: 10.6023/cjoc201912036 |
|
(h) Liu, Y.; Yao, S. J.; Wang, C. L.; Zhang, Y. H.; Hao, W. Y. RSC Adv. 2020, 10, 32211.
doi: 10.1039/D0RA06671K |
|
[14] |
(a) Uchiyama, M.; Ozawa, H.; Takuma, K.; Matsumoto, Y.; Yonehara, M.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2006, 8, 5517.
doi: 10.1021/ol062190+ |
(b) Park, J. H.; Bhilare, S. V.; Youn, S. W. Org. Lett. 2011, 13, 2228.
doi: 10.1021/ol200481u |
|
(c) Gilmore, K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6513.
doi: 10.1021/cr200164y |
[1] | 宋晓, 卿晶, 黎君, 贾雪雷, 吴福松, 黄均荣, 金剑, 游恒志. 铜催化格氏试剂的不对称烯丙基烷基化连续流反应[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3174-3179. |
[2] | 陆晓雨, 孙晓梅, 钮亚琴, 王俊超, 殷文婧, 高梦婷, 刘孜, 韦正桓, 陶庭骅. 铜催化氟代丙烯酸与氧杂吖丙啶的脱羧交叉偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2110-2119. |
[3] | 鲍志成, 李慕尧, 王剑波. 铜催化芳基重氮乙酸酯与双[(频哪醇)硼基]甲烷的偶联反应[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1808-1814. |
[4] | 李春生, 连晓琪, 陈莲芬. 铜催化亚砜叶立德与邻苯二胺[4+2]环加成反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1492-1498. |
[5] | 刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509. |
[6] | 刘春阳, 李燕, 张前. 铜催化环状烯烃烯丙位C(sp3)—H磺酰化反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1091-1101. |
[7] | 韩彪, 李维双, 陈舒晗, 张泽浪, 赵雪, 张瑶瑶, 朱磊. 铜催化不饱和化合物硅加成反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 555-572. |
[8] | 许力, 吕兰兰, 王香善. 铜催化烯醇硅醚与芳基亚磺酸钠合成β-酮砜的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3644-3651. |
[9] | 陈志远, 杨梦维, 徐建林, 徐允河. 铜催化双炔膦氧化物硅质子化反应合成β-硅基取代的乙烯基膦氧化物[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3598-3607. |
[10] | 陈飞, 陶晟, 刘宁, 代斌. CNN型双核Cu(I)配合物室温催化固定CO2的直接羧基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2471-2480. |
[11] | 李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585. |
[12] | 孙天义, 张依凡, 孟远倢, 王怡, 朱琦峰, 姜玉新, 刘石惠. 可见光-铜共催化的糖类区域选择性氧烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1414-1422. |
[13] | 孙亚敏, 李锡勇, 袁金伟, 余加琳, 刘帅楠. 温和条件下以芳基胺为原料CuI催化下区域选择性合成3-芳基香豆素[J]. 有机化学, 2022, 42(2): 631-640. |
[14] | 张瑶瑶, 周丽洁, 韩彪, 李维双, 李博解, 朱磊. 壳聚糖负载铜催化剂在有机反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 33-53. |
[15] | 孙名扬, 徐坤, 郭兵兵, 曾程初. 空气氧化的铜催化苯甲酸衍生物邻位C(sp2)—H键的硒化反应[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2302-2309. |
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