基于四硫富瓦烯新型弯曲电子给体的合成、结构与氧化还原性质

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (12): 2156-2160. 上一篇下一篇

研究简报

基于四硫富瓦烯新型弯曲电子给体的合成、结构与氧化还原性质

王冠南^1,2，卞茜茜¹，沈梁鈞¹，刘旭峰¹，肖勋文*^,1

(¹宁波工程学院化工学院宁波 315016)
(²太原理工大学化学化工学院太原 230031)

收稿日期:2011-03-21 修回日期:2011-07-01 发布日期:2011-08-15
通讯作者: 肖勋文 E-mail:xunwenxiao@gmail.com

Synthesis, Structure and Redox Property of a New Bent Tetrathia-fulvalene-Based Donor Molecule

Wang Guannan^1,2 Bian Xixi¹ Shen Liang-jun¹ Liu Xufeng¹ Xiao Xunwen*^,1

(¹ College of Chemical Engineering, Ningbo University of Technology, Ningbo 315016)
(² College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 230031)

Received:2011-03-21 Revised:2011-07-01 Published:2011-08-15
Contact: Xun-Wen XIAO E-mail:xunwenxiao@gmail.com

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摘要/Abstract

四硫富瓦烯(TTF)和其衍生物是优良的电子给体. 利用TTF的衍生物在甲醇钠的条件下, 和氯化锌以及四丁基溴化铵生成锌盐, 再和二硒唑的四氟化硼化合物在低温下生成化合物1. 化合物1经元素分析、核磁共振氢谱、质谱和X衍射单晶结构确定. 化合物为正交晶系, 空间群Pna2₁, 晶胞参数: a＝1.8011(7) nm, b＝2.0351(7) nm, c＝0.4067(2) nm, Z＝4, V＝1.4907(10) nm³, D_c＝2.176 g•cm^－3, F(000)＝944, μ＝5.655 mm^－1, 2762个可观测点[I＞2σ(I)], 精修的最终残余因子为: R＝0.0773, wR＝0.1779. 循环伏安结果表明化合物1有两对可逆氧化还原峰.

关键词: 四硫富瓦烯, 弯曲电子给体, 氧化还原特性, 晶体结构

A new bent donor based on ethylenedioxytetrathiafulvalene (EDO-TTF) and 1,3-diselenole group was synthesized and structurally characterized by elemental analysis, ¹H NMR, ¹³C NMR, MALDI-TOF MS and X-ray single diffraction analysis. The crystal of the compound 1 belongs to monoclinic space group Pna2₁ with cell parameters a＝1.8011(7) nm, b＝2.0351(7) nm, c＝0.4067(2) nm, Z＝4, V＝1.4907(10) nm³, D_c＝2.176 g•cm^－3, F(000)＝944, μ＝5.655 mm^－1, R＝0.0773, wR＝0.1779 [I＞2σ(I)]. Compound 1 displayed two reversible redox peaks corresponding to the TTF/TTF^+• and TTF^+•/TTF²⁺.

Key words: tetrathiafulvalene, bent donor molecule, redox property, crystal structure

引用此文

王冠南, 卞茜茜, 沈梁鈞, 刘旭峰, 肖勋文. 基于四硫富瓦烯新型弯曲电子给体的合成、结构与氧化还原性质[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 2156-2160.

WANG Guan-Nan, BIAN Qian-Qian, SHEN Liang-Jun, LIU Xu-Feng, XIAO Xun-Wen. Synthesis, Structure and Redox Property of a New Bent Tetrathia-fulvalene-Based Donor Molecule[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(12): 2156-2160.

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