含三氟甲基苯基的三唑化合物的合成、晶体结构及杀菌活性研究

doi:10.6023/cjoc202106025

有机化学 ›› 2021, Vol. 41 ›› Issue (11): 4498-4503.DOI: 10.6023/cjoc202106025 上一篇下一篇

研究简报

含三氟甲基苯基的三唑化合物的合成、晶体结构及杀菌活性研究

余陈升^a, 王翰^a, 闵莉静^b, 韩亮^a, 史建俊^c^,^*(), 刘幸海^a^,^*()

a 浙江工业大学化学工程学院杭州 310014
b 湖州师范学院生命科学学院浙江省媒介生物学与病原控制重点实验室浙江湖州 313000
c 黄山学院化学化工学院安徽黄山 245041

收稿日期:2021-06-11 修回日期:2021-07-09 发布日期:2021-07-26
通讯作者: 史建俊, 刘幸海
基金资助:
浙江省自然科学基金(LY19C140002); 浙江省自然科学基金(LY19B020009); 浙江三赢新材料有限公司(KYY-HX-20200746)

Synthesis, Cyrstal Structure and Fungicidal Activity of New Triazole Compounds Containing Trifluoromethylphenyl Moiety

Chensheng Yu^a, Han Wang^a, Lijing Min^b, Liang Han^a, Jianjun Shi^c(), Xinghai Liu^a()

a College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014
b Key Laboratory of Vector Biology and Pathogen Control of Zhejiang Province, College of Life Science, Huzhou University, Huzhou, Zhejiang 313000
c College of Chemistry & Chemical Engineering, Huangshan University, Huangshan, Anhui 245041

Received:2021-06-11 Revised:2021-07-09 Published:2021-07-26
Contact: Jianjun Shi, Xinghai Liu
Supported by:
Zhejiang Provincial Natural Science Foundation(LY19C140002); Zhejiang Provincial Natural Science Foundation(LY19B020009); Three Win Material Company(KYY-HX-20200746)

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1. 0253-2786-41-11-4498辅助材料.pdf(4748KB)

摘要/Abstract

为了寻找高杀菌活性的农药先导化合物, 以烯效唑为先导化合物, 设计合成了一系列含三氟甲基苯基的三唑类化合物, 其结构经¹H NMR, ¹³C NMR和HRMS进行了确证, 且(E)-1-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-(4-三氟甲基苯基)烯丙基苯甲酸酯(5a)经过X单晶衍射认证. 初步的生物活性测定结果表明, 在50 μg/mL的浓度下, 目标化合物对所测菌类均有一定的杀菌活性, 其中对油菜菌核病菌和水稻纹枯病菌的杀菌效果最佳.

关键词: 合成, 晶体结构, 三唑类杀菌剂, 分子对接

In order to find new lead compounds with high activity, a series of 1,2,4-triazole compounds were designed and synthesized by using Uniconazole as temple compound. Their structures were confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR and HRMS spectra, and the crystal structure of (E)-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl-benzoate (5a) was determined by X-ray single crystal diffraction. The bioassay data showed that some of target compounds 5 exhibited good activity (>50%) against Sclerotinia sclerotiorum and Rhizoctonia solanimore at 50 μg/mL.

Key words: synthesis, crystal structure, triazole fungicides, molecular docking

引用此文

余陈升, 王翰, 闵莉静, 韩亮, 史建俊, 刘幸海. 含三氟甲基苯基的三唑化合物的合成、晶体结构及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4498-4503.

Chensheng Yu, Han Wang, Lijing Min, Liang Han, Jianjun Shi, Xinghai Liu. Synthesis, Cyrstal Structure and Fungicidal Activity of New Triazole Compounds Containing Trifluoromethylphenyl Moiety[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4498-4503.

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Compd.	AS	GZ	PI	PC	SS	BC	RS	FO	CA	PP
5a	15.4	30.4	25.0	42.9	53.6	33.3	54.8	13.6	8.3	8.3
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Fluxapyroxad	88.9	28.6	27.3	16.7	96.4	63.6	88.4	100	44.4	84.6

含三氟甲基苯基的三唑化合物的合成、晶体结构及杀菌活性研究

Synthesis, Cyrstal Structure and Fungicidal Activity of New Triazole Compounds Containing Trifluoromethylphenyl Moiety

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