六～八元瓜环与三种N-苄基取代笼状客体的相互作用

摘要/Abstract

合成了3种具有对不同瓜环选择性各异的双探针N-苄基取代笼状客体, 它们分别是N-苄基六次甲基四胺盐酸盐(1), N-苄基喹啉环啶盐酸盐(2), N-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.1]辛烷盐酸盐(3), 利用¹H NMR和MS等方法对这些客体进行了表征. ¹H NMR显示, 六元瓜环仅对这些客体的苄基探针部分具有选择性作用, 形成作用比为1∶1的不对称包结配合物; 七元瓜环对客体1和3的苄基探针部分具有选择性作用, 形成作用比为1∶1的不对称包结配合物, 而对客体2的笼状奎宁环啶基部分具有选择性作用, 也形成作用比为1∶1的包结配合物; 八元瓜环也仅对这些客体的苄基探针部分具有选择性作用, 形成作用比为1∶2的对称包结配合物.

关键词: N-苄基取代笼状客体, ¹H NMR谱, 主客体包结配合物, 瓜环

Three N-benzyl cage guests with two moiety probes for different cucurbit[n]urils (n＝6～8) have been synthesized and characterized by ¹H NMR spectroscopy and ESMS method, and they are N-benzylhexamethylene tetramine bromide (1), N-benzylquinuclidine bromide (2) and N-benzyl-1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane bromide (3), and the probes are benzyl and three different small quaternary ammonium cage. Experimental results by using ¹H NMR technique reveal that the cucurbit[6]uril only includes the benzyl moiety of the title guest to form unsymmetrical host-guest complex with a 1∶1 ratio; the cucurbit[7]uril selectively includes the benzyl moiety of 1 and 3, however, selectively includes cage moiety of 2, also to form unsymmetrical host-guest complex with a 1∶1 ratio, the cucurbit[8]uril only includes the benzyl moiety of the title guest to form symmetrical host-guest complex with a 1∶2 ratio.

Key words: N-benzyl cage compound, ¹H NMR spectroscopy, host-guest complex, cucurbituril

引用此文

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